N-[(S)-2-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-2-(1H-indol-3-yl)-acetamide | 394220-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(S)-2-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-2-(1H-indol-3-yl)-acetamide
• 英文别名: N-[(2S)-2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]-2-(1H-indol-3-yl)acetamide
• CAS: 394220-71-4
• 化学式: C₁₉H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 403.275
• InChiKey: VNQIDPJSEYTGRH-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  686.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(S)-2-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-2-(1H-indol-3-yl)-acetamide 在 dimethyl sulfide borane 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.86h， 以62%的产率得到(S)-(+)-chelonin B
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis and stereochemical assignment of chelonin B

  摘要：

  The first total synthesis of the marine natural product (S)-(+)-chelonin B is described. The key reactions employed include Sharpless asymmetric dihydroxylation of a styrene derivative, catalytic ring-opening of an epoxide and sequential deprotection-rearrangement of a phthalimido indole acetate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01555-6
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-methoxy-4-vinylbenzene 在 原乙酸三甲酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 三甲基氯硅烷 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium phtalimide 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-[(S)-2-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-2-(1H-indol-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis and stereochemical assignment of chelonin B

  摘要：

  The first total synthesis of the marine natural product (S)-(+)-chelonin B is described. The key reactions employed include Sharpless asymmetric dihydroxylation of a styrene derivative, catalytic ring-opening of an epoxide and sequential deprotection-rearrangement of a phthalimido indole acetate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01555-6

文献信息

• The asymmetric synthesis and stereochemical assignment of chelonin B
  作者：Nicholas J Lawrence、Simon M Bushell

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01555-6

  日期：2001.10

  The first total synthesis of the marine natural product (S)-(+)-chelonin B is described. The key reactions employed include Sharpless asymmetric dihydroxylation of a styrene derivative, catalytic ring-opening of an epoxide and sequential deprotection-rearrangement of a phthalimido indole acetate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.