2-(quinolin-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one | 855633-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(quinolin-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-<2>Chinolyl-1-<2>thienyl-ethanon；2-Thienyl-quinaldyl-ketone；2-quinolin-2-yl-1-thiophen-2-yl-ethanone；2-[2]quinolyl-1-[2]thienyl-ethanone；2-[2]Chinolyl-1-[2]thienyl-aethanon；2-Quinolin-2-yl-1-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 855633-85-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS
• mdl: MFCD10693223
• 分子量: 253.324
• InChiKey: PNCCSQKQDQTNTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(quinolin-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one 在 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium ethoxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Thien-2-ylcarbonyl-<1,2,3>triazolochinolin
  参考文献：
  名称：

  Regitz,M., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 2918 - 2930

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 噻吩-2-羧酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以45%的产率得到2-(quinolin-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙胺和 α-芳基酮的钯催化对映选择性 C(sp3)–H/C(sp3)–H Umpolung 偶联

  摘要：

  C(sp 3 )-H 键的不对称功能化是一种有吸引力但具有挑战性的策略，可以实现多种成键事件，从而能够在对官能团进行最少操作的情况下精确组装分子复杂性。在这里，我们报告了N的不对称 C(sp 3 )–H/C(sp 3 )–H umpolung 耦合-烯丙胺和配位α-芳基羰基通过手性亚磷酰胺-钯催化。多种 α-杂芳基酮和 2-酰基咪唑具有良好的耐受性，为高效合成对映富集的 β-氨基-γ,δ-不饱和羰基衍生物开辟了一条方便且可调的途径，具有高水平的区域和立体选择性，能够提供非对称合成 Focalin 的关键中间体。该协议展示了N的 umpolung 反应性-烯丙基亚胺通过协同的质子和双电子转移过程来裂解烯丙基 C-H 键，有效地补充了已建立的烯丙基 C-H 官能化方法。计算研究和实验事实表明，α-杂芳基羰基和 2-酰基咪唑攻击 π-烯丙基钯物种的内球烯丙基化途径，其中与钯中心的氮配位使支链区域选择性的偏好成为可能。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10721