1,4-bis(4-methoxy-2-methylphenyl)buta-1,3-diyne | 1313759-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(4-methoxy-2-methylphenyl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: 4-Methoxy-1-[4-(4-methoxy-2-methylphenyl)buta-1,3-diynyl]-2-methylbenzene；4-methoxy-1-[4-(4-methoxy-2-methylphenyl)buta-1,3-diynyl]-2-methylbenzene
• CAS: 1313759-64-6
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: IQFJPUBWNPLFFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-methoxy-2-methylphenyl)buta-1,3-diyne 在 二硫化碳 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到2,5-bis(4-methoxy-2-methylphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  三硫代碳酸根阴离子作为硫源，用于合成2,5-二取代的噻吩和2-取代的苯并[b]噻吩。

  摘要：

  通过简单的方法，由CS 2和KOH在二甲基亚砜中原位生成三硫代碳酸根阴离子（CS 3 2-），并用作S 2-合成子的新型合成等价物，用于由1合成2，5-二取代的噻吩。 ，3-丁二炔。另外，该体系用于由2-卤代炔基（杂）芳烃的无金属合成2-取代的苯并[ b ]噻吩。这些化合物是从廉价且容易获得的硫源中获得的，具有中等至良好的收率，并具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01516
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-4-甲氧基-2-甲基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,4-bis(4-methoxy-2-methylphenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化芳基吡唑烷酮与 1,3-二炔的 C-H 环化中的区域选择性二分法

  摘要：

  在这里，我们提出了一种底物控制的区域发散策略，用于通过钌催化的容易获得的吡唑烷酮和 1,3-二炔的 [3 + 2] 环化选择性合成 C3 或 C2-炔基化吲哚。值得注意的是，当使用 1,4-diarylbuta-1,3-diynes 作为偶联伙伴时，C3-炔基化吲哚的收率很高。另一方面，二烷基-1,3-二炔导致选择性形成C2-炔基化吲哚。该策略的主要特点是操作简单的条件和无外部氧化剂、范围广和底物可切换的吲哚合成。放大反应和进一步的转化扩大了协议的综合效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01691

文献信息

• Homo and Heterocoupling of Terminal Alkynes Using Catalytic CuCl2 and DBU
  作者：Rengarajan Balamurugan、Naganaboina Naveen、Seetharaman Manojveer、Masthan Vali Nama

  DOI：10.1071/ch11080

  日期：——

  Homocoupling of terminal alkynes has been efficiently achieved using catalytic amounts of CuCl2 and DBU. This methodology could be extended to couple two different terminal alkynes together by taking one of the alkyne partners, preferably the electron rich alkyne, in five fold excess than the other.

  使用催化量的 CuCl2 和 DBU 可以有效地实现端炔的同偶联。这种方法可以扩展到将两个不同的末端炔烃耦合在一起，方法是将其中一个炔烃伙伴（最好是富电子炔烃）的用量比另一个多五倍。
• Glycosyl Triazole Ligand for Temperature-Dependent Competitive Reactions of Cu-Catalyzed Sonogashira Coupling and Glaser Coupling
  作者：Nidhi Mishra、Sumit K. Singh、Anoop S. Singh、Anand K. Agrahari、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02194

  日期：2021.12.17

  for the Cu-catalyzed Sonogashira reaction to overcome the challenges of sideways homocoupling reactions in Cu catalysis in this reaction. The atmospheric oxygen in a sealed tube did not affect the coupling, and no need of complete exclusion of oxygen was experienced in the presence of glycohybrid triazole ligand L3. High product yields were obtained at 130 °C for a variety of substrates including aliphatic

  已引入糖基三唑作为铜催化的 Sonogashira 反应的有效配体，以克服该反应中铜催化中横向同源偶联反应的挑战。密封管中的大气氧不影响偶联，并且在糖杂化三唑配体L3存在下不需要完全排除氧。对于包括脂肪族和芳香族末端炔烃以及不同取代的芳香族卤化物（包括 9-溴诺斯卡品）在内的各种底物，在 130 °C 下获得了高产率。相比之下，在室温下，L3-的负载非常低Cu催化体系可以在Glaser偶联中产生优异的产率，包括多种脂肪族和芳香族炔烃的同偶联和异偶联。
• Cobalt Catalyzed, Regioselective C(<i>sp</i>²)–H Activation of Amides with 1,3-Diynes
  作者：Subban Kathiravan、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02119

  日期：2017.9.15

  functional class of interest in a range of application areas, to form isoquinolinones—an important structural motif in a number of biologically active substances—is presented. This versatile and inexpensive catalyst employs a covalently attached bidendate-directing group, 8-aminoquinoline. The template directs the C–H activation and facilitates the synthesis of a wide range of alkynylated heterocycles

  开发了第一排过渡金属（钴）基催化剂，用于尚未开发的由C–H活化驱动的1,3-二炔（本身在一系列应用领域中都属于重要的功能类别）反应，以形成异喹啉酮—介绍了许多生物活性物质中的重要结构基序。这种通用且便宜的催化剂采用了共价连接的二齿导向基团8-氨基喹啉。该模板指导C–H活化，并促进在温和条件下具有出色的区域选择性的各种炔基化杂环的合成。该策略为双歧杂环合成的后期应用提供了一种新颖且有效的途径，可用于开发各种杂环框架。
• Dual Gold-Catalyzed Head-to-Tail Coupling of Iodoalkynes
  作者：Steffen Mader、Lise Molinari、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201406594

  日期：2015.3.2

  Various haloalkynes are converted in the presence of a dual activation gold catalyst. Via a dual activation process a completely atom economic head‐to‐tail coupling delivers gem‐dihalogenated conjugated enynes as valuable building blocks for organic synthesis.

  在双活化金催化剂的存在下，各种卤代炔烃被转化。通过双重活化过程，完全原子经济的头对尾偶联可将宝石二卤代共轭烯炔作为有机合成的重要组成部分。
• Functionalization of graphene oxide sheets with magnetite nanoparticles for the adsorption of copper ions and investigation of its potential catalytic activity toward the homocoupling of alkynes under green conditions
  作者：Laroussi Chaabane、Emmanuel Beyou、Dominique Luneau、Mohammed Hassen V. Baouab

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.04.019

  日期：2020.8

  (GO) modified with magnetite nanoparticles (Fe3O4NPs) for removing Cu(II) ions from aqueous solutions. Moreover, the recovered Cu(II)-based material was recycled as a catalyst for the homocoupling of a series of alkynes. The adsorption behavior of magnetic GO-based materials towards Cu(II) ions from aqueous solutions was studied as a function of the pH value and the contact time and it was observed that

  本文研究了用磁铁矿纳米粒子（Fe 3 O 4 NPs）改性的氧化石墨烯片（GO）的制备，以去除水溶液中的Cu（II）离子。此外，回收的基于Cu（II）的材料被循环用作一系列炔烃均偶联的催化剂。研究了磁性GO基材料对水溶液中Cu（II）离子的吸附行为与pH值和接触时间的关系，发现磁性GO基吸收剂可以快速从水溶液中分离出来。通过使用外部磁场。Cu（II）离子的平衡吸附容量值高达3.808±0.125 mmol.g -1在中性条件下。此外，还证明了生成的[GO-EDA-CAC @ Fe 3 O 4 NPs] -BPED-Cu（II）材料对苯乙炔均相偶联为1,4-二苯基丁-1,3-二炔的催化活性。产率高达99％。重要的是，[GO-EDA-CAC @ Fe 3 O 4 NPs] -BPED-Cu（II）负载的催化剂连续重复使用了十五次，而活性没有明显损失。