3',5'-di-O-benzyl-5-methyl-4'-((p-toluenesulfonyloxy)methyl)uridine | 209968-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',5'-di-O-benzyl-5-methyl-4'-((p-toluenesulfonyloxy)methyl)uridine
• 英文别名: 1-(3,5-di-O-benzyl-4-C-(p-toluenesulphonyloxymethyl)-α-D-ribofuranosyl)thymine；[(2S,3S,4R,5R)-4-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 209968-88-7
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₉S
• 分子量: 622.696
• InChiKey: PIFDBAWDCLWPEZ-OHUCYMEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-benzyl-5-methyl-4'-((p-toluenesulfonyloxy)methyl)uridine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 以92%的产率得到(1S,3R,4R,7S)-7-(benzyloxy)-1-[(benzyloxy)methyl]-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  LNA [2.2.1]双环核苷的新型便捷合成方法

  摘要：

  LNA（锁定核酸）是一种新型的寡核苷酸类似物，含有[2.2.1]双环核苷单体。描述了一种新颖且显着改进的方法，该方法使用4-C-甲苯磺酰氧基甲基-1，2-二-O-乙酰基呋喃糖作为关键合成子，聚合合成LNA [2.2.1]双环核苷。此外，介绍了一种替代的，稳健的线性方法，该方法允许通过三环核苷中间体选择性形成所需的[2.2.1]双环LNA核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00706-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(异丙亚基)-4-C-[(苯基甲氧基)甲基]-3-O-(苯基甲基)-beta-L-来苏呋喃糖 在 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3',5'-di-O-benzyl-5-methyl-4'-((p-toluenesulfonyloxy)methyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  LNA [2.2.1]双环核苷的新型便捷合成方法

  摘要：

  LNA（锁定核酸）是一种新型的寡核苷酸类似物，含有[2.2.1]双环核苷单体。描述了一种新颖且显着改进的方法，该方法使用4-C-甲苯磺酰氧基甲基-1，2-二-O-乙酰基呋喃糖作为关键合成子，聚合合成LNA [2.2.1]双环核苷。此外，介绍了一种替代的，稳健的线性方法，该方法允许通过三环核苷中间体选择性形成所需的[2.2.1]双环LNA核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00706-0

文献信息

• Design, Synthesis, and Properties of 2‘,4‘-BNA^NC:  A Bridged Nucleic Acid Analogue
  作者：S. M. Abdur Rahman、Sayori Seki、Satoshi Obika、Haruhisa Yoshikawa、Kazuyuki Miyashita、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1021/ja710342q

  日期：2008.4.1

  incorporated into oligonucleotides, and their properties were investigated and compared with those of 2',4'-BNA (LNA)-modified oligonucleotides. Compared to 2',4'-BNA (LNA)-modified oligonucleotides, 2',4'-BNA(NC) congeners were found to possess: (i) equal or higher binding affinity against an RNA complement with excellent single-mismatch discriminating power, (ii) much better RNA selective binding, (iii)

  设计并合成了新型桥接核酸类似物 2',4'-BNA(NC)（2'-O,4'-C-氨基亚甲基桥接核酸），包含一个六元桥接结构和 NO 键有效地展示了构建全氢-1,2-恶嗪环的一锅式分子内 NC 键形成关键反应（11 和 12）。合成了 2',4'-BNA(NC) (2',4'-BNA(NC)[NH]、[NMe] 和 [NBn]) 的三种单体并将其掺入寡核苷酸中，并研究了它们的性质并与 2',4'-BNA (LNA) 修饰的寡核苷酸相比。与 2',4'-BNA (LNA) 修饰的寡核苷酸相比，发现 2',4'-BNA(NC) 同源物具有：(i) 对 RNA 补体具有相同或更高的结合亲和力，具有出色的单错配识别能力力量，(ii) 更好的 RNA 选择性结合，(iii) 更强且更具序列选择性的三链体形成特征，以及 (iv) 极高的核酸酶抗性，甚至高于 S(p)-硫代磷酸酯类似物。具有这些优异特性的
• Highly Stable Pyrimidine-Motif Triplex Formation at Physiological pH Values by a Bridged Nucleic Acid Analogue
  作者：S. M. Abdur Rahman、Sayori Seki、Satoshi Obika、Sunao Haitani、Kazuyuki Miyashita、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1002/anie.200604857

  日期：2007.6.4
• NOVEL ARTIFICIAL NUCLEIC ACIDS OF N-O BOND CROSSLINKAGE TYPE
  申请人：IMANISHI, Takeshi

  公开号：EP1661905B9

  公开（公告）日：2012-12-19
• Novel convenient syntheses of LNA [2.2.1]bicyclo nucleosides
  作者：Alexei A. Koshkin、Vivek K. Rajwanshi、Jesper Wengel

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00706-0

  日期：1998.6

  oligonucleotide analogue containing [2.2.1]bicyclo nucleoside monomers. A novel and significantly improved method for convergent synthesis of LNA [2.2.1]bicyclo nucleosides using a 4-C-tosyloxymethyl-1, 2-di-O-acetyl furanose as a key synthon is described. In addition, an alternative, robust linear approach allowing selective formation of the desired [2.2.1]bicyclo LNA nucleosides via a tricyclic nucleoside

  LNA（锁定核酸）是一种新型的寡核苷酸类似物，含有[2.2.1]双环核苷单体。描述了一种新颖且显着改进的方法，该方法使用4-C-甲苯磺酰氧基甲基-1，2-二-O-乙酰基呋喃糖作为关键合成子，聚合合成LNA [2.2.1]双环核苷。此外，介绍了一种替代的，稳健的线性方法，该方法允许通过三环核苷中间体选择性形成所需的[2.2.1]双环LNA核苷。