(2R,3S)-1,2-isopropylidenedioxy-4-methyl-3-(1,3-dithian-2-yl)-butane | 170708-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-1,2-isopropylidenedioxy-4-methyl-3-(1,3-dithian-2-yl)-butane
• 英文别名: (4R)-4-[(1S)-1-(1,3-dithian-2-yl)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 170708-53-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂S₂
• 分子量: 248.411
• InChiKey: UHFWUJPREWIGTH-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.6±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1,2-isopropylidenedioxy-4-methyl-3-(1,3-dithian-2-yl)-butane 在 六甲基磷酰三胺 、 Amberlite IR 120 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3S,6R,7S,8R)-6-(t-butyldimethylsiloxy)-1,2-dihydroxy-7-methoxy-8-(4-methoxybenzyl)oxy-3,9-dimethyl-4-(1,3-dithian-2-yl)-decane
  参考文献：
  名称：

  B段互变霉素合成的合成研究

  摘要：

  对应于互变霉素C26-C17部分的B部分的合成是通过环氧化物（B-1部分）和二噻吩（B-2部分）之间的偶合反应完成的。还从子段B-1合成了对应于C26–C19部分的互变霉素的降解产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00228-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2,4-三羟基-3-甲基丁烷 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (2R,3S)-1,2-isopropylidenedioxy-4-methyl-3-(1,3-dithian-2-yl)-butane
  参考文献：
  名称：

  B段互变霉素合成的合成研究

  摘要：

  对应于互变霉素C26-C17部分的B部分的合成是通过环氧化物（B-1部分）和二噻吩（B-2部分）之间的偶合反应完成的。还从子段B-1合成了对应于C26–C19部分的互变霉素的降解产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00228-7

文献信息

• Total synthesis of (+)-tautomycin
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Katsunori Tsuboi、Yimin Jiang、Atsushi Naganawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01436-l

  日期：1995.9

  Segment A were further coupled by Yamaguchi esterification method. Final transformation of the furan ring into the maleic anhydride and removal of the protecting groups completed the total synthesis of (+)-tautomycin.

  互变霉素分子被分成3个逆合成段，A，B和C，每个都以光学活性形式合成。在BF 3 ·OEt 2存在下，环氧化物和砜碳负离子之间实现了链段B和C之间的首次偶联。通过山口酯化法将该产物（B / C段）和A段进一步偶联。呋喃环最终转化为马来酸酐并除去保护基团完成了（+）-互变霉素的全部合成。
• Synthetic studies on tautomycin synthesis of Segment B
  作者：Katsunori Tsuboi、Yoshiyasu Ichikawa、Atsushi Naganawa、Minoru Isobe、Makoto Ubukata、Kiyoshi Isono

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00228-7

  日期：1997.4

  The synthesis of Segment B corresponding to the C26–C17 portion of tautomycin was accomplished by coupling reaction between the epoxide (Sub-segment B-1) and the dithiane (Sub-segment B-2). The degradation product of tautomycin corresponding to the C26–C19 portion was also synthesized from Sub-segment B-1.

  对应于互变霉素C26-C17部分的B部分的合成是通过环氧化物（B-1部分）和二噻吩（B-2部分）之间的偶合反应完成的。还从子段B-1合成了对应于C26–C19部分的互变霉素的降解产物。