2-[(benzyloxy)methyl]quinolin-4(1H)-one | 1622382-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[(benzyloxy)methyl]quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(phenylmethoxymethyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1622382-00-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: GDGBWKJELPEGEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-2-氨基苄醇 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 diethylzinc 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 2-[(benzyloxy)methyl]quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳基-和烷基-取代的 1-(o-氨基苯基)-2-丙炔-1-酮的金催化转化为相应的 2-取代的 4-喹诺酮

  摘要：

  用各种金盐和配合物研究了烷基或芳基取代的 1-(o-aminophenyl)-2-propyn-1-ones 到相应的 2-取代的 4-quinolones 的金催化环化。对不同催化剂的筛选显示出对阳离子 AuI 物质的最高性能。特别是 PPh3AuNTf2 复合物是最有效的催化剂。相对于需要苛刻环缩合条件的经典喹诺酮合成，目前的方法提供了一种温和且原子经济的替代方法。从机制上讲，TPSS-D3/def2-TZVP 水平的 DFT 研究表明，金以亲炔方式而不是通过共轭羰基活化作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402224