tris(3-hydroxyphenyl)phosphane oxide | 42405-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(3-hydroxyphenyl)phosphane oxide
• 英文别名: tris(3-hydroxyphenyl)phosphine oxide；Tris-(3-hydroxypyhenyl)-phosphinoxid；Tris-(3-hydroxyphenyl)-phosphinoxid；Tris-<3-hydroxy-phenyl>-phosphinoxid；3-Bis(3-hydroxyphenyl)phosphorylphenol
• CAS: 42405-96-9
• 化学式: C₁₈H₁₅O₄P
• 分子量: 326.288
• InChiKey: HMNREAWUEAFPIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(3-hydroxyphenyl)phosphane oxide 、 1-丁磺酸,1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟-,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十五氟辛基酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以59%的产率得到tris[3-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctyloxy)phenyl]phosphane oxide
  参考文献：
  名称：

  具有氟相亲和性的三芳基膦家族的合成

  摘要：

  已经开发出一种使用氧取代基作为引入全氟链的支化点的新型全氟官能化三芳基膦的非常有效的合成方法。这种方法能够在对位、间位和邻位引入全氟尾，从而得到含有 54 至 59 wt% 氟的三苯基膦的高度全氟化类似物。该方法已扩展到 1,2-双（二苯基膦基）乙烷的全氟类似物的合成。已经测量了一些全氟膦的氟/有机分配系数，以及它们的氧化速率。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:2<269::aid-ejoc269>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  三(3-甲氧基苯基)膦 在 双氧水 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tris(3-hydroxyphenyl)phosphane oxide
  参考文献：
  名称：

  具有氟相亲和性的三芳基膦家族的合成

  摘要：

  已经开发出一种使用氧取代基作为引入全氟链的支化点的新型全氟官能化三芳基膦的非常有效的合成方法。这种方法能够在对位、间位和邻位引入全氟尾，从而得到含有 54 至 59 wt% 氟的三苯基膦的高度全氟化类似物。该方法已扩展到 1,2-双（二苯基膦基）乙烷的全氟类似物的合成。已经测量了一些全氟膦的氟/有机分配系数，以及它们的氧化速率。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:2<269::aid-ejoc269>3.0.co;2-b

文献信息

• Flame retardant polycyanurate thermosets from the cyanate esters of triphenylphosphine oxide
  作者：Matthew C. Davis、Michael D. Garrison、Kamran B. Ghiassi、Thomas J. Groshens、Neil D. Redeker

  DOI：10.1002/pola.28991

  日期：2018.5.15

  600 °C. All three phosphorus‐containing cyanate esters are low flammability in an open flame. They make highly combustible cyanate esters resins less flammable simply by blending. Mixing 10 wt% dicyanate ester 2 into bisphenol A or E dicyanate esters makes them rate V‐0. Published 2018.† J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2018, 56, 1100–1110

  从溴苯甲醚开始，以良好的总收率合成了三种含磷的氰酸酯。具有间位构型的二氰酸和三氰酸酯最稳定，而对位则不太稳定。的对位二氰酸酯异构体特别是从大气中受到水的影响。所述元二氰酸酯2在268具有与玻璃化转变良好的热性能°在600℃的空气中65％C和焦炭产率。所有三种含磷的氰酸酯在明火中均具有低易燃性。只需混合即可使易燃的氰酸酯树脂不易燃。将10 wt％的二氰酸酯2混合到双酚A或E的二氰酸酯中，使它们的速率为V-0。2018年出版。†J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2018，56，1100至1110年
• Cyanate ester resin
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US11326015B1

  公开（公告）日：2022-05-10

  A method for making a cyanate ester resin includes reacting an arylorganometallic agent with a phosphorous halide in a solvent forming methoxy functionalized triphenylphosphines with one to six meta-methoxy groups. The methoxy functionalized triphenylphosphines with one to six meta-methoxy groups are reacted with an oxidizing agent forming a methoxy functionalized triphenylphosphine oxide including one to six meta-methoxy groups. The methoxy functionalized triphenylphosphine oxide is reacted with a dealkylating agent forming a hydroxy substituted triphenylphosphineoxide including one to six meta-hydroxyl groups. The hydroxy substituted triphenylphosphineoxide is reacted with cyanating reagent and a base forming a substituted triphenylphosphine oxide including one to six meta-cyanate groups. The substituted triphenylphosphine oxide is polymerized forming the cyanate ester resin.

  一种制备氰酸酯树脂的方法包括将芳基有机金属试剂与磷卤素在溶剂中反应，形成一个到六个间甲氧基基团的甲氧基功能化三苯基膦。将具有一个到六个间甲氧基基团的甲氧基功能化三苯基膦与氧化剂反应，形成一个具有一个到六个间甲氧基基团的甲氧基功能化三苯基膦氧化物。将甲氧基功能化三苯基膦氧化物与去烷基化剂反应，形成一个具有一个到六个间羟基基团的羟基取代的三苯基膦氧化物。将羟基取代的三苯基膦氧化物与氰化试剂和碱反应，形成一个具有一个到六个间氰基基团的取代三苯基膦氧化物。取代三苯基膦氧化物聚合形成氰酸酯树脂。
• Microfluidic flow process for making monomers
  申请人：Government of the United States, as represented by the Secretary of the Air Force

  公开号：US11319421B1

  公开（公告）日：2022-05-03

  The present invention relates to a microfluidic flow process for making monomers, monomers made by such processes, and methods of using such monomers. In such process, microfluidic reaction technology is used to synthesize cyanation reaction products orders of magnitude faster than is possible in batch and continuous syntheses. The aforementioned process does require strictly regulated, highly toxic cyanogen chloride. Thus the aforementioned process is more economically efficient and reduces the environmental impact of thermosetting resin monomer production, and produces thermosetting resin monomers in greater purity than obtained through typical processes.

  本发明涉及一种制造单体的微流体流动工艺、用这种工艺制造的单体以及使用这种单体的方法。在这种工艺中，利用微流体反应技术合成氰化反应产物的速度比批量和连续合成快很多。上述工艺确实需要严格管制的剧毒氯化氰。因此，上述工艺更具经济效益，减少了热固性树脂单体生产对环境的影响，而且生产出的热固性树脂单体的纯度也比一般工艺高。
• Lamza,L., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1964, vol. 25, p. 294 - 300
  作者：Lamza,L.

  DOI：——

  日期：——
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  作者：TAKAGISI TOSIO、 KAVAKAMI KADZUNORI、 KATIO KUNIMASA、 OKUNO KOITI

  DOI：——

  日期：——