(6E)-octa-1,6-dien-3-one | 958458-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6E)-octa-1,6-dien-3-one
• CAS: 958458-53-2
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: BJXSEQYEYPXSIS-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (6E)-octa-1,6-dien-3-one 、 在 copper(l) iodide 、 二甲基硫 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  （±）-拟苯甲醛D的全合成

  摘要：

  本文描述了一种全合成（±）-磷脂酰D的合成策略。这种高效且立体选择性的方法通过串联酚醛氧化/分子内Diels-Alder环加成法提供了碳环核的快速组装。随后的SmI 2介导的环化级联反应提供了异沃顿中间体，可用于沃顿断裂，从而揭示必需的双环[4.3.1]癸烯骨架，并为合成完成奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201712369
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2-bis(ethenyl)cyclobutan-1-ol 、 白碳黑 生成 (6E)-octa-1,6-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  BARNIER, J. P.;OLLIVIER, J.;SALAUN, J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 2525-2528

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Toward the Synthesis of Phomoidride D
  作者：Graham K. Murphy、Tatsuya Shirahata、Naoto Hama、Aaron Bedermann、Ping Dong、Travis C. McMahon、Barry M. Twenter、David A. Spiegel、Ivar M. McDonald、Nobuaki Taniguchi、Munenori Inoue、John L. Wood

  DOI：10.1021/jo302353g

  日期：2013.1.18

  An efficient and highly stereoselective approach toward the phomoidride family of natural products is described. The carbocyclic core structure was assembled using a tandem phenolic oxidation/Diels-Alder cycloaddition and a tandem 5-exo-trig/5-exo-trig radical cyclization to deliver an isotwistane intermediate that, upon a late-stage xanthate-initiated Grob fragmentation, furnishes the requisite bicyclo[4.3.1]decene.
• BARNIER, J. P.;OLLIVIER, J.;SALAUN, J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 2525-2528
  作者：BARNIER, J. P.、OLLIVIER, J.、SALAUN, J.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (±)-Phomoidride D
  作者：Joyce C. Leung、Aaron A. Bedermann、Jón T. Njardarson、David A. Spiegel、Graham K. Murphy、Naoto Hama、Barry M. Twenter、Ping Dong、Tatsuya Shirahata、Ivar M. McDonald、Munenori Inoue、Nobuaki Taniguchi、Travis C. McMahon、Christopher M. Schneider、Nancy Tao、Brian M. Stoltz、John L. Wood

  DOI：10.1002/anie.201712369

  日期：2018.2.12

  Described herein is a synthetic strategy for the total synthesis of (±)‐phomoidride D. This highly efficient and stereoselective approach provides rapid assembly of the carbocyclic core by way of a tandem phenolic oxidation/intramolecular Diels–Alder cycloaddition. A subsequent SmI2‐mediated cyclization cascade delivers an isotwistane intermediate poised for a Wharton fragmentation that unveils the

  本文描述了一种全合成（±）-磷脂酰D的合成策略。这种高效且立体选择性的方法通过串联酚醛氧化/分子内Diels-Alder环加成法提供了碳环核的快速组装。随后的SmI 2介导的环化级联反应提供了异沃顿中间体，可用于沃顿断裂，从而揭示必需的双环[4.3.1]癸烯骨架，并为合成完成奠定了基础。