(2S,3S)-2-[((S)-2-{[(S)-2-[(E)-(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-pent-2-enoylamino]-3-(4-methoxy-phenyl)-propionyl]-methyl-amino}-propionyl)-methyl-amino]-3-methyl-pentanoic acid methyl ester | 582321-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-[((S)-2-{[(S)-2-[(E)-(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-pent-2-enoylamino]-3-(4-methoxy-phenyl)-propionyl]-methyl-amino}-propionyl)-methyl-amino]-3-methyl-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(E,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpent-2-enoyl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoyl]-methylamino]propanoyl]-methylamino]-3-methylpentanoate
• CAS: 582321-79-7
• 化学式: C₄₂H₆₅N₃O₉Si
• 分子量: 784.078
• InChiKey: NNJLUMOEXSMHBP-ZIIXJFDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[((S)-2-{[(S)-2-[(E)-(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-pent-2-enoylamino]-3-(4-methoxy-phenyl)-propionyl]-methyl-amino}-propionyl)-methyl-amino]-3-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Apratoxin A 的全合成

  摘要：

  Apratoxin A，一种从蓝藻 Lyngbya spp 中分离出来的环缩肽，已被合成。全合成的特点是对新型聚酮化合物进行立体控制，并使用分子内 Staudinger 还原/aza-Wittig 过程对敏感的 2,4-二取代噻唑啉部分进行后期安装。

  DOI：

  10.1021/ja036050w
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (2S,3S)-2-[((S)-2-{[(S)-2-[(E)-(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-pent-2-enoylamino]-3-(4-methoxy-phenyl)-propionyl]-methyl-amino}-propionyl)-methyl-amino]-3-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Apratoxin A 的全合成

  摘要：

  Apratoxin A，一种从蓝藻 Lyngbya spp 中分离出来的环缩肽，已被合成。全合成的特点是对新型聚酮化合物进行立体控制，并使用分子内 Staudinger 还原/aza-Wittig 过程对敏感的 2,4-二取代噻唑啉部分进行后期安装。

  DOI：

  10.1021/ja036050w

文献信息

• Total Synthesis of Apratoxin A
  作者：Jiehao Chen、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ja036050w

  日期：2003.7.1

  Apratoxin A, a cyclodepsipeptide isolated from cyanobacterial Lyngbya spp, has been synthesized. The total synthesis features stereocontrolled access to the novel polyketide and the late-stage installation of the sensitive 2,4-disubstituted thiazoline moiety using an intramolecular Staudinger reduction/aza-Wittig process.

  Apratoxin A，一种从蓝藻 Lyngbya spp 中分离出来的环缩肽，已被合成。全合成的特点是对新型聚酮化合物进行立体控制，并使用分子内 Staudinger 还原/aza-Wittig 过程对敏感的 2,4-二取代噻唑啉部分进行后期安装。