(S)-4-bromo-11-methyl-10,11-dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine | 1316274-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-bromo-11-methyl-10,11-dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine
• 英文别名: (6S)-10-bromo-6-methyl-5,6-dihydrobenzo[b][1,4]benzoxazepine
• CAS: 1316274-05-1
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: YOIJUSCZFFHNSQ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯氧基)-2-硝基苯 在 盐酸 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 zhaophos 、 氢气 、 铁粉 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (S)-4-bromo-11-methyl-10,11-dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的不对称加氢反应获得手性七元环胺

  摘要：

  使用Rh /双膦-硫脲配体ZhaoPhos成功开发了高效的不对称氮杂/奥氮平型七元环亚胺盐酸盐加氢剂，可提供具有完全转化率，高收率和出色的对映选择性的多种手性七元环胺。 96％的收率，> 99％ee）。另外，这种不对称氢化可以以良好的ee值在克规模上进行得很好。而且，对照实验结果表明，底物的氯离子与ZhaoPhos的硫脲基序之间的阴离子键合相互作用对获得优异的对映选择性起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01726

文献信息

• Synthesis and enantioselective hydrogenation of seven-membered cyclic imines: substituted dibenzo[b,f][1,4]oxazepines
  作者：Kai Gao、Chang-Bin Yu、Wei Li、Yong-Gui Zhou、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c1cc12263k

  日期：——

  Highly enantioselective hydrogenation of seven-membered cyclic imines, substituted dibenzo[b,f][1,4]oxazepines, was achieved, with up to 94% ee, by using the [Ir(COD)Cl](2)/(S)-Xyl-C(3)*-TunePhos complex as the catalyst in the presence of morpholine-HCl.

  通过使用[Ir（COD）Cl]（2）/（S ）-Xyl-C（3）*-TunePhos配合物在吗啉-HCl的存在下作为催化剂。
• Access to Chiral Seven-Member Cyclic Amines via Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Pan Li、Yi Huang、Xinquan Hu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01726

  日期：2017.7.21

  A highly efficient asymmetric hydrogenation of azepine/oxazepine-type seven-member cyclic imine hydrochlorides was successfully developed using Rh/bisphosphine-thiourea ligand ZhaoPhos, affording various chiral seven-member cyclic amines with full conversions, high yields, and excellent enantioselectivities (up to 96% yield, >99% ee). Additionally, this asymmetric hydrogenation can proceed well on

  使用Rh /双膦-硫脲配体ZhaoPhos成功开发了高效的不对称氮杂/奥氮平型七元环亚胺盐酸盐加氢剂，可提供具有完全转化率，高收率和出色的对映选择性的多种手性七元环胺。 96％的收率，> 99％ee）。另外，这种不对称氢化可以以良好的ee值在克规模上进行得很好。而且，对照实验结果表明，底物的氯离子与ZhaoPhos的硫脲基序之间的阴离子键合相互作用对获得优异的对映选择性起着重要作用。