1,1,1-trifluoro-4-(4'-cyano)phenyl-but-3-en-2-one | 101048-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-(4'-cyano)phenyl-but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-[(E)-4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 101048-47-9
• 化学式: C₁₁H₆F₃NO
• 分子量: 225.17
• InChiKey: WLFMYPWGEGHVGM-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-(4'-cyano)phenyl-but-3-en-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 silver trifluoromethanesulfonate sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 cerium(III) chloride 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 115.5h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-3-(4-cyanobenzyl)-2-(trifluoromethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  1,2-不饱和三氟甲基酮的反应及其向1-(三氟甲基)呋喃衍生物的转化

  摘要：

  报道了一种导致 1-(三氟甲基) 呋喃衍生物的新型合成方法。将 4-Aryl-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one 碘化并随后还原得到相应的醇。然后将所得碘化合物与苯乙炔偶联以提供 (E)-3-芳基-2-(2-苯基乙炔基)-1-(三氟甲基)烯丙醇，其可通过 AgOTf 环化以提供 2 -（三氟甲基）呋喃，收率一般。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700280
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,2,2-trifluoro-N-phenylacetimidoyl chloride 、 4-氰基苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以67%的产率得到1,1,1-trifluoro-4-(4'-cyano)phenyl-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-不饱和三氟甲基酮的反应及其向1-(三氟甲基)呋喃衍生物的转化

  摘要：

  报道了一种导致 1-(三氟甲基) 呋喃衍生物的新型合成方法。将 4-Aryl-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one 碘化并随后还原得到相应的醇。然后将所得碘化合物与苯乙炔偶联以提供 (E)-3-芳基-2-(2-苯基乙炔基)-1-(三氟甲基)烯丙醇，其可通过 AgOTf 环化以提供 2 -（三氟甲基）呋喃，收率一般。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700280

文献信息

• An enantioselective nucleophilic addition of α,β-unsaturated trifluoromethylketones catalyzed by l-proline derivatives
  作者：Dehui Zhang、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.035

  日期：2008.3

  unexpected enantioselective 1,2-aldol reaction of acetone with α,β-unsaturated trifluoromethylketone catalyzed by l-proline derivative was described. The absolute configuration of the resulting chiral product was assigned based on a single crystal X-ray diffraction analysis. Structure–reactivity study of this organocatalytic system was briefly discussed. A reaction mechanism was tentatively postulated

  描述了丙酮与1-脯氨酸衍生物催化的α，β-不饱和三氟甲基酮的意外的对映选择性1,2-醛醇缩合反应。基于单晶X射线衍射分析确定所得手性产物的绝对构型。简要讨论了该有机催化体系的结构反应性研究。暂时假定了反应机理。
• Asymmetric Henry Reaction of Trifluoromethyl Enones with Nitromethane Using a <i>N,N</i> ‐Dibenzyl Diaminomethylenemalononitrile Organocatalyst
  作者：Masahiro Kawada、Ryo Tsuyusaki、Kosuke Nakashima、Misaki Yamada、Akihiro Kozakai、Yasuyuki Matsushima、Shin‐ichi Hirashima、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1002/asia.202101299

  日期：2022.2.14

  A novel N,N-dibenzyl diaminomethylenemalononitrile organocatalyst efficiently promotes asymmetric Henry reactions of trifluoromethyl enones with nitromethane, affording the corresponding highly functionalized products in high yields with excellent enantioselectivities (up to 90% ee).

  一种新型的N,N-二苄基二氨基亚甲基丙二腈有机催化剂有效地促进了三氟甲基烯酮与硝基甲烷的不对称亨利反应，以高产率和优异的对映选择性（高达 90% ee）提供了相应的高度官能化产物。
• Organocatalytic one-pot asymmetric synthesis of 6-trifluoromethyl-substituted 7,8-dihydrochromen-6-ol
  作者：Kosuke Nakashima、Asako Minai、Yuichi Okuaki、Yasuyuki Matsushima、Shin-ichi Hirashima、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153733

  日期：2022.4

  A squaramide organocatalyst efficiently promoted the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones with aromatic alcohols in a one-pot procedure, affording corresponding 6-trifluoromethyl-substituted 7,8-dihydrochromen-6-ol derivatives (up to 94% yield, 74% ee).

  方酸酰胺有机催化剂在一锅法中有效地促进了 α,β-不饱和三氟甲基酮与芳香醇的不对称 Friedel-Crafts 烷基化反应，得到了相应的 6-三氟甲基取代的 7,8-dihydrochromen-6-ol 衍生物（最多 94 % 产率，74% ee)。
• α,β-Unsaturated CF3-ketones via secondary amine salts-catalyzed aldol condensation of 1,1,1-trufluoroacetone with aromatic and heteroaromatic aldehydes
  作者：Alexander V. Popov、Valentina A. Kobelevskaya、Nikolai I. Borodin、Sergey V. Zinchenko

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110108

  日期：2023.4

  A facile and efficient approach to the synthesis of α,β-unsaturated CF3-ketones in moderate to excellent yields via the amine salt-catalyzed aldol condensation of aromatic and heteroaromatic aldehydes with trifluoroacetone has been developed.

  已开发出一种简便有效的方法，通过芳族和杂芳族醛与三氟丙酮的胺盐催化羟醛缩合反应，以中等到极好的收率合成 α,β-不饱和 CF 3 -酮。