2-methoxy-4-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-meth-(Z)-ylidene]-dihydrofuran-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 862785-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxy-4-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-meth-(Z)-ylidene]-dihydrofuran-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (4Z)-2-methoxy-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]oxolane-3,3-dicarboxylate
• CAS: 862785-22-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₉
• 分子量: 396.394
• InChiKey: RSYOFPYDFQQIKM-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-meth-(Z)-ylidene]-dihydrofuran-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (-)-isoyatein
  参考文献：
  名称：

  选择性路易斯酸催化2-甲氧基-4-苄基四氢呋喃衍生物的转化（γ-丁内酯对环丙烷）。木质素内酯的有效合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。提出了一种利用三组分偶联策略的内酯木脂素的简短合成方法，该方法使用新的路易斯酸催化2-甲氧基四氢呋喃衍生物4的开环/环化反应，形成γ-丁内酯，这是关键步骤。通过简单地改变反应条件，可以从相同的底物4选择性地获得环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol050690h
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1,2,3-三甲氧基苯 、 甲氧基亚甲基马来酸二甲酯 、 2-丙炔-1-醇 在 PdCl2(AsPh3)2 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-methoxy-4-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-meth-(Z)-ylidene]-dihydrofuran-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  选择性路易斯酸催化2-甲氧基-4-苄基四氢呋喃衍生物的转化（γ-丁内酯对环丙烷）。木质素内酯的有效合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。提出了一种利用三组分偶联策略的内酯木脂素的简短合成方法，该方法使用新的路易斯酸催化2-甲氧基四氢呋喃衍生物4的开环/环化反应，形成γ-丁内酯，这是关键步骤。通过简单地改变反应条件，可以从相同的底物4选择性地获得环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol050690h

文献信息

• Selective Lewis Acid Catalyzed Transformation (γ-Butyrolactone versus Cyclopropane) of 2-Methoxy-4-benzyltetrahydrofuran Derivatives. Efficient Synthesis of Lignan Lactones
  作者：Laurent Ferrié,、Didier Bouyssi、Geneviève Balme

  DOI：10.1021/ol050690h

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. A short synthesis of lactone lignans exploiting a three-component coupling strategy is presented using a new Lewis acid catalyzed ring-opening/cyclization reaction of 2-methoxytetrahydrofuran derivatives 4 leading to gamma-butyrolactones as a key step. By simply changing the reaction conditions, it was possible, from the same substrates 4, to obtain selectively cyclopropane derivatives

  [反应：请参见文字]。提出了一种利用三组分偶联策略的内酯木脂素的简短合成方法，该方法使用新的路易斯酸催化2-甲氧基四氢呋喃衍生物4的开环/环化反应，形成γ-丁内酯，这是关键步骤。通过简单地改变反应条件，可以从相同的底物4选择性地获得环丙烷衍生物。