(2S,3S)-2-methyl-3-[(1S)-1,5-dimethylhexyl]cyclopentanone | 1019672-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-methyl-3-[(1S)-1,5-dimethylhexyl]cyclopentanone
• 英文别名: (2S,3S)-2-methyl-3-[(2S)-6-methylheptan-2-yl]cyclopentan-1-one
• CAS: 1019672-18-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: UENLQYRSTREKIY-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-methyl-3-[(1S)-1,5-dimethylhexyl]cyclopentanone 在 sodium methylate 、 aluminum tri-tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 44.17h， 生成 (1R^*,1'R^*,7aR^*)-1-(1,5-dimethylhexyl)-7aβ-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  双立体分化对脂环族双环[3.1.0]己烷骨架的对映选择性构建及其在维生素D 3 CD环合成子的对映异构体合成中的应用

  摘要：

  在具有（R）-泛内酯作为手性助剂的手性不饱和α-重氮-β-酮酸酯9f的分子内环丙烷化中观察到良好的非对映选择性（85:15）。该反应由手性双-恶唑啉铜（l）配合物17催化。阐明了每种生成的非对映异构体（10f和11f）的绝对立体化学。维生素D 3 CD环合成子的两种对映体（（-）- 21和（+）- 22）分别由（-）- 12和（+）- 13合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00869-7
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-甲基戊烷 在 sodium cyanide 、 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.49h， 生成 (2S,3S)-2-methyl-3-[(1S)-1,5-dimethylhexyl]cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  双立体分化对脂环族双环[3.1.0]己烷骨架的对映选择性构建及其在维生素D 3 CD环合成子的对映异构体合成中的应用

  摘要：

  在具有（R）-泛内酯作为手性助剂的手性不饱和α-重氮-β-酮酸酯9f的分子内环丙烷化中观察到良好的非对映选择性（85:15）。该反应由手性双-恶唑啉铜（l）配合物17催化。阐明了每种生成的非对映异构体（10f和11f）的绝对立体化学。维生素D 3 CD环合成子的两种对映体（（-）- 21和（+）- 22）分别由（-）- 12和（+）- 13合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00869-7

文献信息

• A Concise Synthesis of <i>ent</i>-Cholesterol
  作者：Jitendra D. Belani、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo702694g

  日期：2008.4.1

  ent-Cholesterol was synthesized in 16 steps,from commercially available (S)-citronellol. The overall yield for the synthesis was 2.0%. This route is amenable to gram-scale preparation of ent-cholesterol. Isotopic incorporation near the end of the synthesis was achieved using labeled methyl iodide. This synthesis is the most practical to date and will make ent-cholesterol more readily available to use as a probe of the function and metabolism of cholesterol.