(2R)-[(4S)-4-acetylamino-3-oxo-1,3,4,5-tetrahydro-benz[c]azepin-2-yl]propionic acid | 908589-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-[(4S)-4-acetylamino-3-oxo-1,3,4,5-tetrahydro-benz[c]azepin-2-yl]propionic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(4S)-4-acetamido-3-oxo-4,5-dihydro-1H-2-benzazepin-2-yl]propanoic acid
• CAS: 908589-95-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: DAEWMEDPFPCHSU-RNCFNFMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-[(4S)-4-acetylamino-3-oxo-1,3,4,5-tetrahydro-benz[c]azepin-2-yl]propionic acid 、 盐酸甲胺 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以21 mg的产率得到(2R)-[(4S)-4-acetylamino-3-oxo-1,3,4,5-tetrahydro-benz[c]azepin-2-yl]-N-methylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-1,2,4,5-tetrahydro-2-benzazepin-3-ones及其螺环衍生物的β-转角性质的合成与评价

  摘要：

  制备了一系列 4-氨基-四氢-2-苯并氮杂-3-one 衍生物（Ac-Aba-Xxx-NHMe）作为四肽模拟物。考虑到与所谓的 Freidinger 内酰胺的结构相似性，通过 NMR 光谱（溶剂和温度依赖性）和分子建模研究了它们采用 β-转角构象的倾向。有趣的是，这些内酰胺中的大多数都采用扩展构象，只有螺-苯并氮杂酮 9 强烈偏好形成 β-转角。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500996
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基溴苄 在 palladium on activated charcoal 、 镍 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 cesium hydroxide 、 (2R,4R,5S)-1-(anthracen-9-ylmethyl)-5-ethenyl-2-[(S)-(prop-2-en-1-yloxy)(quinolin-4-yl)methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-1-ium bromide 、 水 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 83.5h， 生成 (2R)-[(4S)-4-acetylamino-3-oxo-1,3,4,5-tetrahydro-benz[c]azepin-2-yl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-1,2,4,5-tetrahydro-2-benzazepin-3-ones及其螺环衍生物的β-转角性质的合成与评价

  摘要：

  制备了一系列 4-氨基-四氢-2-苯并氮杂-3-one 衍生物（Ac-Aba-Xxx-NHMe）作为四肽模拟物。考虑到与所谓的 Freidinger 内酰胺的结构相似性，通过 NMR 光谱（溶剂和温度依赖性）和分子建模研究了它们采用 β-转角构象的倾向。有趣的是，这些内酰胺中的大多数都采用扩展构象，只有螺-苯并氮杂酮 9 强烈偏好形成 β-转角。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500996

文献信息

• Synthesis and Evaluation of the β-Turn Properties of 4-Amino-1,2,4,5-tetrahydro-2-benzazepin-3-ones and of Their Spirocyclic Derivative
  作者：Karolien Van Rompaey、Steven Ballet、Csaba Tömböly、Rien De Wachter、Kenno Vanommeslaeghe、Monique Biesemans、Rudolph Willem、Dirk Tourwé

  DOI：10.1002/ejoc.200500996

  日期：2006.7

  A series of 4-amino-tetrahydro-2-benzazepin-3-one derivatives (Ac–Aba–Xxx–NHMe) were prepared as tetrapeptide mimetics. Considering the structural resemblance with the so-called Freidinger lactams, their propensity to adopt a β-turn conformation was investigated by NMR spectroscopy (solvent and temperature dependence) and molecular modeling. Interestingly, most of these lactams adopt extended conformations

  制备了一系列 4-氨基-四氢-2-苯并氮杂-3-one 衍生物（Ac-Aba-Xxx-NHMe）作为四肽模拟物。考虑到与所谓的 Freidinger 内酰胺的结构相似性，通过 NMR 光谱（溶剂和温度依赖性）和分子建模研究了它们采用 β-转角构象的倾向。有趣的是，这些内酰胺中的大多数都采用扩展构象，只有螺-苯并氮杂酮 9 强烈偏好形成 β-转角。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)