methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 1117976-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Xyl(b1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]a-Glc1Me；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxy-2-[[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1117976-94-9
• 化学式: C₅₄H₅₂O₁₃
• 分子量: 908.999
• InChiKey: JZUUKKQAKZKSFN-RVZCZUJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-(trichloroacetimidoyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranose 在 碘代三甲硅烷 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以 O-木糖基亚氨酸酯为供体，通过添加剂控制的 1,2-顺-吡喃木糖基化合成核心 M3 基质聚糖成分

  摘要：

  通过基于预激活、加成调节的三氯乙酰亚胺酯糖苷化策略，建立了 1,2-顺式-吡喃木糖苷键形成的高度立体选择性策略。目前的方案温和、实用，并且对各种吡喃木糖基供体和糖基受体成功，包括据报道由于空间位阻而反应性较低的受体。通过基质聚糖成分四糖和六糖的轻松组装证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02339

文献信息

• Substoichiometric FeCl3 Activation of Propargyl Glycosides for the Synthesis of Disaccharides and Glycoconjugates
  作者：Jianbo Zhang、Guosheng Sun、Yue Wu、Anqi Liu、Saifeng Qiu、Wan Zhang、Zhongfu Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1591525

  日期：2018.3

  Glycosides as glycosyl donors using FeCl3 have been described. Under optimal reaction conditions, three kinds of propargyl glycosides were found to react with steroids and sugar-derived glycosyl acceptors to afford the corresponding disaccharides and glycoconjugates in good to excellent yields (66–91%). Meanwhile, the method can also realize one-pot synthesis of disaccharides, making it an effective

  已经描述了使用 FeCl3 作为糖基供体的糖苷。在最佳反应条件下，发现三种炔丙基糖苷与类固醇和糖衍生的糖基受体反应，以良好至极好的收率（66-91%）提供相应的二糖和糖缀合物。同时，该方法还可实现双糖的一锅法合成，是一种高效、经济、绿色的糖基化方法。
• Palladium-Controlled β-Selective Glycosylation in the Absence of the C(2)-Ester Participatory Group
  作者：Enoch A. Mensah、Joseph M. Azzarelli、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/jo802468p

  日期：2009.2.20

  development of a new glycosylation method for the stereoselective synthesis of β-glycosides in the absence of the traditional C(2)-ester neighboring group effect is described. This process relies on the ability of the cationic palladium catalyst, Pd(PhCN)2(OTf)2 generated in situ from Pd(PhCN)2Cl2 and AgOTf, to direct β-selectivity. The new glycosylation reaction is highly β-selective and proceeds under

  描述了在没有传统C（2）-酯邻基效应的情况下立体选择性合成β-糖苷的新糖基化方法的发展。此过程取决于阳离子钯催化剂Pd（PhCN）2 Cl 2和AgOTf原位生成的Pd（PhCN）2（OTf）2指导β选择性的能力。新的糖基化反应具有高度的β选择性，可在温和的条件下以1-2 mol％的催化剂负载量进行。这种β-糖基化方法已应用于许多具有苄基，烯丙基和p的葡萄糖供体在C（2）位置结合了三甲氧基苄基以及三苄基木糖和喹诺夫糖供体，以制备各种具有良好的β-选择性的二糖和三糖。机理研究表明，主要的操作途径可能是通过七元环中间体进行的，其中阳离子钯配合物同时与三氯乙酰基亚氨酸供体的C（1）-亚氨酸氮和C（2）-氧结合。该七元环中间体的形成指导选择性，导致β-糖苷的形成。
• Synthesis of Core M3 Matriglycan Constituents via an Additive-Controlled 1,2-<i>cis</i>-Xylopyranosylation with <i>O</i>-Xylosyl Imidates as Donors
  作者：Tianlu Li、Miaomiao Zhang、Panpan Lv、Yue Yang、Richard R Schmidt、Peng Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02339

  日期：2024.1.5

  established via a preactivation-based, additive-modulated trichloroacetimidate glycosidation strategy. The current protocol is mild, practical, and successful with various xylopyranosyl donors and glycosyl acceptors, including acceptors that are reported to be less reactive due to steric hindrance. The utility of this method was demonstrated with the facile assembly of matriglycan constituent tetra- and

  通过基于预激活、加成调节的三氯乙酰亚胺酯糖苷化策略，建立了 1,2-顺式-吡喃木糖苷键形成的高度立体选择性策略。目前的方案温和、实用，并且对各种吡喃木糖基供体和糖基受体成功，包括据报道由于空间位阻而反应性较低的受体。通过基质聚糖成分四糖和六糖的轻松组装证明了该方法的实用性。