3',5'-O-isopropylidene-2'-O-allyl-β-D-5-methyluridine | 156386-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',5'-O-isopropylidene-2'-O-allyl-β-D-5-methyluridine
• 英文别名: 1-[(4aR,6R,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-prop-2-enoxy-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 156386-13-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₆
• 分子量: 338.36
• InChiKey: FUHBNUZZAFDQFO-GFQSEFKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-isopropylidene-2'-O-allyl-β-D-5-methyluridine 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-{(2R,3S,5R)-3-Allyloxy-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-4-oxo-tetrahydro-furan-2-yl}-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2'-和3'-超修饰的三环核苷的合成和构象及其在合成新型2'-或3'-异构体4（7）-取代的异恶唑烷-核苷中的用途

  摘要：

  分子内的一些的1,3-偶极cycloadditon反应核苷衍生物的链烯基硝酮7，9，19和28，得到2'-和3'- hypermodified三环核苷衍生物10（56％），11（43％），20 （91％）和29（75％）。这些三环核苷衍生物的溶液结构已通过MacroModel的AMBER力场使用3 J HH（在500 MHz下为1 H）和NMR衍生的扭转角限制了能量的最小化进行了研究。超修饰核苷衍生物的随后Tamao氧化20和29分别给出了螺-4（7）-取代的异恶唑烷-核苷衍生物21和30。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85027-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-isopropylidene-β-D-xylofuranosyl)thymine 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到3',5'-O-isopropylidene-2'-O-allyl-β-D-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  2'-和3'-超修饰的三环核苷的合成和构象及其在合成新型2'-或3'-异构体4（7）-取代的异恶唑烷-核苷中的用途

  摘要：

  分子内的一些的1,3-偶极cycloadditon反应核苷衍生物的链烯基硝酮7，9，19和28，得到2'-和3'- hypermodified三环核苷衍生物10（56％），11（43％），20 （91％）和29（75％）。这些三环核苷衍生物的溶液结构已通过MacroModel的AMBER力场使用3 J HH（在500 MHz下为1 H）和NMR衍生的扭转角限制了能量的最小化进行了研究。超修饰核苷衍生物的随后Tamao氧化20和29分别给出了螺-4（7）-取代的异恶唑烷-核苷衍生物21和30。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85027-4

文献信息

• The synthesis and conformation of 2′- and 3′-hypermodified tricyclic nucleosides and their use in the synthesis of novel 2′- or 3′-isomeric 4(7)-substituted isoxazolidine-nucleosides
  作者：J. Rong、P. Roselt、J. Plavec、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85027-4

  日期：1994.4

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditon reactions of a number of -alkenyl nitrones of nucleoside derivatives 7,9,19 and 28 afforded 2′- and 3′-hypermodified tricyclic nucleoside derivatives 10 (56%), 11 (43%), 20(91%) and 29 (75%), respectively. The solution structures of these tricyclic nucleoside derivatives have been investigated using the 3JHH (1H at 500 MHz) and the NMR-derived torsion angle constrained

  分子内的一些的1,3-偶极cycloadditon反应核苷衍生物的链烯基硝酮7，9，19和28，得到2'-和3'- hypermodified三环核苷衍生物10（56％），11（43％），20 （91％）和29（75％）。这些三环核苷衍生物的溶液结构已通过MacroModel的AMBER力场使用3 J HH（在500 MHz下为1 H）和NMR衍生的扭转角限制了能量的最小化进行了研究。超修饰核苷衍生物的随后Tamao氧化20和29分别给出了螺-4（7）-取代的异恶唑烷-核苷衍生物21和30。