6-烯丙氧基-1-茚酮 | 320574-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 6-烯丙氧基-1-茚酮
• 英文名称: 6-allyloxy-indan-1-one
• 英文别名: 6-allyloxyindan-1-one；6-(Allyloxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；6-prop-2-enoxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 320574-74-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: QWRWXXQGESYKNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-烯丙氧基-1-茚酮 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 三乙胺 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基苯胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~35.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 2-(1,2,6,7-tetrahydro-8H-indeno[5,4-b]furan-8-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 1,2,6,7-TETRAHYDRO-8H-INDENO[5,4-B]FURAN-8-ONE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 1,2,6,7-TÉTRAHYDRO-8H-INDÉNO[5,4-B]FURAN-8-ONE

  摘要：

  该发明提供了一种制备1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮（I）的方法，该方法包括以下步骤：（i）将6-羟基-7-烯基-茚并-1-酮经臭氧裂解，然后在甲醇存在下还原，形成2-甲氧基-1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮；（ii）将6-羟基-7-烯基-茚并-1-酮经醇消除反应，形成6,7-二氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮；以及（iii）将6,7-二氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮经氢化反应，得到1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮。

  公开号：

  WO2011044990A1
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-茚酮 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-烯丙氧基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF RAMELTEON
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU RAMELTÉON

  摘要：

  描述了一种工业规模制备N-[2-(8S)-1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-b]呋喃-8-基]丙酰胺，拉莫特龙的过程，其结构如下所示：（I）。

  公开号：

  WO2010103553A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF RAMELTEON
  申请人：Lenna Roberto

  公开号：US20100234622A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  A process is described for the preparation on an industrial scale of N-[2-(8S)-1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-yl]ethyl]propionamide, ramelteon, having the structure illustrated below:

  描述了一种工业规模制备N-[2-(8S)-1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-b]呋喃-8-基]乙基]丙酰胺，拉莫特嗪，具有下图所示结构的过程。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF RAMELTEON<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU RAMELTÉON
  申请人：IND CHIMICA SRL

  公开号：WO2010103553A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  A process is described for the preparation on an industrial scale of N-[2-(8S)- 1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-yl] propionamide, ramelteon, having the structure illustrated below: (I).

  描述了一种工业规模制备N-[2-(8S)-1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-b]呋喃-8-基]丙酰胺，拉莫特龙的过程，其结构如下所示：（I）。
• Predicting the Claisen rearrangement regioselectivity of allylindanyl and allyltetrahydronaphthalenyl ether derivatives by1H NMR experiments
  作者：Denise C. Rodrigues、Sergio A. Fernandes、Anita J. Marsaioli

  DOI：10.1002/1097-458x(200011)38:11<970::aid-mrc756>3.0.co;2-x

  日期：2000.11

  The regioselectivity of the Claisen rearrangement of allylindanyl and allyltetrahydronaphthalenyl ether derivatives can be predicted by conformational preference detected by H-1 NMR NOE difference spectra and T-1 measurements. Copyright (C) 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• PROCESS FOR PREPARING 1,2,6,7-TETRAHYDRO-8H-INDENO[5,4-B]FURAN-8-ONE
  申请人：Lonza Ltd

  公开号：EP2483258A1

  公开（公告）日：2012-08-08
• US8242291B2
  申请人：——

  公开号：US8242291B2

  公开（公告）日：2012-08-14

表征谱图