6-烯丙氧基-2-苯基-1-苯并呋喃 | 1018669-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 6-烯丙氧基-2-苯基-1-苯并呋喃
• 英文名称: 6-allyloxy-2-phenyl-1-benzofuran
• 英文别名: 2-Phenyl-6-prop-2-enoxy-1-benzofuran；2-phenyl-6-prop-2-enoxy-1-benzofuran
• CAS: 1018669-06-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: VMQVYAQDFSCWFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-烯丙氧基-2-苯基-1-苯并呋喃 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 乙腈 为溶剂， 110.0~250.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 16.25h， 生成 ethyl 2-{4-[3-(2-phenyl-7-propylbenzo[b]furan-6-yloxy)propoxy]indol-1-yl}ethanoate
  参考文献：
  名称：

  新型的基于吲哚的过氧化物酶体增殖物激活的受体激动剂：设计，SAR，结构生物学和生物活性。

  摘要：

  报道了新型吲哚衍生物作为过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂的合成与构效关系。吲哚是一种类似药物的支架，已被研究用作PPAR激动剂酸性头部的核心骨架。首先，根据对PPARgamma蛋白的结合和功能活性，通过保留苯并异恶唑为尾部，优化结构特征（酸性头，吲哚取代和连接子）。然后，通过引入各种杂芳族环系统，研究了尾部的变化。体外评估导致鉴定出一系列具有苯并异恶唑尾部的新型吲哚化合物，作为有效的PPAR激动剂，其中铅化合物14（BPR1H036）在BALB / c小鼠中表现出优异的药代动力学特征，在KKA中具有有效的降糖活性（y）老鼠。对14的结构生物学研究表明，吲哚环与PPARγ具有强的疏水相互作用，并且可能是与蛋白质结合的重要部分。

  DOI：

  10.1021/jm0506930
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟二苯甲酮 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-烯丙氧基-2-苯基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  新型的基于吲哚的过氧化物酶体增殖物激活的受体激动剂：设计，SAR，结构生物学和生物活性。

  摘要：

  报道了新型吲哚衍生物作为过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂的合成与构效关系。吲哚是一种类似药物的支架，已被研究用作PPAR激动剂酸性头部的核心骨架。首先，根据对PPARgamma蛋白的结合和功能活性，通过保留苯并异恶唑为尾部，优化结构特征（酸性头，吲哚取代和连接子）。然后，通过引入各种杂芳族环系统，研究了尾部的变化。体外评估导致鉴定出一系列具有苯并异恶唑尾部的新型吲哚化合物，作为有效的PPAR激动剂，其中铅化合物14（BPR1H036）在BALB / c小鼠中表现出优异的药代动力学特征，在KKA中具有有效的降糖活性（y）老鼠。对14的结构生物学研究表明，吲哚环与PPARγ具有强的疏水相互作用，并且可能是与蛋白质结合的重要部分。

  DOI：

  10.1021/jm0506930

文献信息

• Reactions of 2-hydroxybenzophenones with Corey–Chaykovsky reagent
  作者：Santhosh Kumar Chittimalla、Tsung-Che Chang、Ting-Chun Liu、Hsing-Pang Hsieh、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.024

  日期：2008.3

  A variety of 2-hydroxybenzophenones on reaction with Corey-Chaykovsky reagent underwent unprecedented rearrangements leading to 3-substituted benzofurans 8 and one-carbon homologated compounds 9 and 12. Compounds 9 could further be quantitatively transformed to 2-substituted benzofuran derivatives 10. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.