(E)-3-m-Tolyl-acryloyl chloride | 53659-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-m-Tolyl-acryloyl chloride
• 英文别名: (E)-3-(m-tolyl)prop-2-enoyl chloride；3-(3-methylphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 53659-03-3
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: YOBPHWLIGRZJAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-m-Tolyl-acryloyl chloride 在 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(m-tolyl)-1,2,4,5-tetrahydro-benzo[c]azepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  The triflic acid-mediated cyclisation of N-benzylcinnamanilides

  摘要：

  N-Benzylcinnamanilides cyclise with triflic acid to form 1-benzyl-4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones and 2,5-diaryl-benzazepin-3-ones. The product ratio is determined by the preferred orientation of the amide and by the electronics of the substituents. With ortho-substituted anilides, N-debenzylation also occurs to give 4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinoline-2-ones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.075
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基肉桂酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-m-Tolyl-acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物作为 ABCB1 和 ABCG2 的新型双靶点抑制剂用于逆转多药耐药性

  摘要：

  ABCB1 和 ABCG2 是与多药耐药性 (MDR) 相关的重要 ATP 结合盒 (ABC) 转运蛋白。在此，我们通过支架跳跃策略设计了一系列咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物作为ABCB1和ABCG2的双靶点抑制剂。化合物Y22显示出对 ABCB1 和 ABCG2 的潜在流出功能抑制（逆转倍数：ABCB1 = 8.35 和 ABCG2 = 2.71），没有明显的细胞毒性。Y22还在体外增强了抗增殖药物的效力。机理研究表明，Y22略微抑制 ATP 酶活性，但不影响 ABCB1 或 ABCG2 的蛋白表达。值得注意的是，Y22表现出可忽略不计的 CYP3A4 抑制作用，并通过恢复耐药细胞的敏感性来增强体内阿霉素的抗增殖活性。因此，Y22可能在临床上与常见的化疗药物联合使用是有效的。总之，Y22是一种潜在的双靶点抑制剂，可通过阻断 ABCB1 和 ABCG2 的外排功能来逆转 MDR。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01862

文献信息

• Novel Series of O-substituted 8-quinolines and 4-benzothiazoles as potent antagonists of the bradykinin B2 receptors
  作者：Holger Heitsch、Adalbert Wagner、Bernward A Schölkens、Klaus Wirth

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00736-7

  日期：1999.2

  The synthesis and the SAR study of novel O-substituted 8-quinolines and 4-benzothiazoles as highly potent non-peptide bradykinin B2 receptor antagonists are described. Several members of this series of antagonists efficiently inhibited the BK-induced vasoconstriction on different isolated organ preparations.

  描述了新型O-取代的8-喹啉和4-苯并噻唑作为高效非肽缓激肽B2受体拮抗剂的合成和SAR研究。该系列拮抗剂的几个成员有效抑制了BK诱导的不同分离器官制剂的血管收缩。
• Practical access to fluorescent 2,3-naphthalimide derivatives <i>via</i> didehydro-Diels–Alder reaction
  作者：Xia Chen、Cheng Zhong、Yuling Lu、Meng Yao、Zhenhua Guan、Chunmei Chen、Hucheng Zhu、Zengwei Luo、Yonghui Zhang

  DOI：10.1039/d1cc01437d

  日期：——

  efficient approach for the synthesis of fluorescent 2,3-naphthalimide derivatives has been developed from readily available starting materials via an intramolecular didehydro-Diels–Alder reaction, which proceeded well under room temperature, exhibiting a wide substrate scope and good functional group tolerance. The practicability of this methodology has been verified by one-step synthesis of the environmentally

  已经开发了一种实用，有效的方法来合成荧光2,3-萘二甲酰亚胺衍生物，该方法是通过分子内的双氢Dielshydro-Diels-Alder反应从易于获得的起始原料中合成的，该反应在室温下进行良好，具有广泛的底物范围和良好的官能团宽容。该方法的实用性已通过克级的环境敏感荧光团6-DMN的一步合成得到了验证，该合成具有更短的时间，更少的步骤和更少的废物处理，并且没有利用有毒的过渡金属。目前的实验和计算研究支持丙硫酰亚胺部分在转化中的关键作用。
• Enantioselective Epoxidation of Electron-Deficient Alkenes Catalyzed by Manganese Complexes with Chiral N₄ Ligands Derived from Rigid Chiral Diamines
  作者：Xiangning Chen、Bao Gao、Yijin Su、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201700541

  日期：2017.8.7

  series of tetradentate sp2N/sp3N hybrid chiral N4 ligands derived from rigid chiral diamines were synthesized, which enabled the first manganese-catalyzed enantioselective epoxidation of electron-deficient alkenes with hydrogen peroxide (H2O2) as an oxidant. The reaction furnishes enantiomerically pure epoxy amides, epoxy ketones as well as epoxy esters in good yields and excellent enantioselectivities

  合成了一系列衍生自刚性手性二胺的四齿sp 2 N / sp 3 N杂合手性N 4配体，这使锰能够以过氧化氢（H 2 O 2）为氧化剂，首次对缺电子烯烃进行对映选择性环氧化。。该反应以较低的催化剂负载量提供了对映体纯的环氧酰胺，环氧酮以及环氧酯，具有良好的收率和优异的对映选择性（最高99.9％ee）。对结构-活性关系的初步研究表明，保持sp 3的相对较低的供电子能力N和N 2配体的sp 2 N的相对较高的供电子能力有利于获得更高的活性和选择性，从而为我们理解H 2 O 2的环氧化提供了新的视角。
• Syntheses and Biological Activities of Pyranyl-substituted Cinnamates
  作者：Jun ZHU、Motoji MAJIKINA、Shinkichi TAWATA

  DOI：10.1271/bbb.65.161

  日期：2001.1

  Twenty-two kinds of pyranyl-substituted cinnamates were synthesized by the reaction of 4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)-2H-pyran-2-one or 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one (HMP) with a variety of substituted cinnamic acids, and their antifungal and plant growth inhibitory activities were investigated. Among the compounds prepared, 6-methyl-2-oxo-2H-pyran-4-yl 3-(4-isopropylphenyl)propenoate (H5) showed the strongest antifungal activity against Rhizoctonia solani and Sclerotium dellfinii, and 6-methyl-2-oxo-2H-pyran-4-yl3-(2-methylphenyl)propenoate (H2) had the highest plant gorwth inhibitory activity toward Brassica rapa.

  合成了二十二种吡喃基取代肉桂酸酯，通过4-羟基-6-(2-苯乙基)-2H-吡喃-2-酮或4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮（HMP）与多种取代肉桂酸反应，并研究了它们的抗真菌和植物生长抑制活性。在所制备的化合物中，6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-4-基-3-(4-异丙基苯基)丙烯酸酯（H5）对根腐病菌和斯克莱罗提尔病菌表现出最强的抗真菌活性，而6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-4-基-3-(2-甲基苯基)丙烯酸酯（H2）则对油菜（Brassica rapa）具有最高的植物生长抑制活性。
• Cyclisation reactions of N-cinnamoyl-9-aminoanthracenes
  作者：Frank D. King、Abil Aliev、Stephen Caddick、Derek Tocher

  DOI：10.1039/c4ob00411f

  日期：——

  N-Cinnamoyl-9-aminoanthracenes cyclise with PPA or triflic acid to form novel 2-azahexacyclo[10.6.6.0^1,5.0^6,11.0^13,18.0^19,24]tetracosa-6(11),7,9,13,15,17,19(24),20,22-nonaen-3-ones.

  N-肉桂酰基-9-氨基蒽与PPA或三氟甲磺酸环化，形成新型的2-氮代六环[10.6.6.0^1,5.0^6,11.0^13,18.0^19,24]四十五六(十一)，七，九，十三，十五，十七，十九(二十四)，二十，二十二-九烯-三酮。