(2S,3S,4R)-4-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-methylpentane-1,3-diol | 114925-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-4-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-methylpentane-1,3-diol
• 英文别名: 2,4-dideoxy-2,4-dimethyl-5,6-O-(1-methylethylidene)-L-altritol；(2S,3R,4R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpentane-1,3-diol
• CAS: 114925-45-0
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄
• 分子量: 218.293
• InChiKey: RJEZARLDJORTSX-AATLWQCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-4-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-methylpentane-1,3-diol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4-dideoxy-3-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-2,4-dimethyl-5,6-O-(1-methylethylidene)-L-altritol 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of key building blocks for the total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00241a062
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-2-ynoic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R)-4-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-methylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  邻苯丙氨酸A的立体化学研究：C21C34片段的立体化学测定

  摘要：

  通过对映选择性合成确定了aplyronine A（1）（一种有效的海洋来源抗肿瘤物质）的C21C34片段2的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61370-9

文献信息

• Stereoselective total synthesis of lysocellin, the representative polyether antibiotic of the lysocellin family. Part 1. Synthesis of C1–C9 and C16–C23 subunits
  作者：Kiyoshi Horita、Takayuki Inoue、Kazuhiro Tanaka、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00905-1

  日期：1996.1

  The C1–C9 (4) and C16–C23 subunits (9) of lysocellin (1), a representative polyether antibiotic, were synthesized stereoselectively from D-glucose and D-mannitol. Stereocontrolled hydroboration, Michael reaction, Grignard reaction, etc. were successfully applied.

  溶血素（1）（一种代表性的聚醚抗生素）的C1-C9（4）和C16-C23亚基（9）是由D-葡萄糖和D-甘露糖醇立体选择性合成的。立体控制的硼氢化反应，迈克尔反应，格氏反应等已成功应用。
• Studies on the stereochemistry of aplyronine A: Determination of the stereochemistry of the C21C34 fragment
  作者：Makoto Ojika、Hideo Kigoshi、Takeshi Ishigaki、Masanori Nisiwaki、Itaru Tsukada、Kazuhiro Mizuta、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61370-9

  日期：1993.1

  The absolute stereochemistry of the C21C34 fragment 2 of aplyronine A (1), a potent antitumor substance of marine origin, was determined by enantioselective synthesis.

  通过对映选择性合成确定了aplyronine A（1）（一种有效的海洋来源抗肿瘤物质）的C21C34片段2的绝对立体化学。
• Stereocontrolled construction of key building blocks for the total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00241a062

  日期：1987.4
• NICOLAOU, K. C.;DAINES, R. A.;UENISHI, J.;LI, W. S.;PAPAHATJIS, D. P.;CHA+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4672-4685
  作者：NICOLAOU, K. C.、DAINES, R. A.、UENISHI, J.、LI, W. S.、PAPAHATJIS, D. P.、CHA+

  DOI：——

  日期：——
• Aplyronine A, a potent antitumor macrolide of marine origin, and the congeners aplyronines B and C: isolation, structures, and bioactivities
  作者：Makoto Ojika、Hideo Kigoshi、Yoshifumi Yoshida、Takeshi Ishigaki、Masanori Nisiwaki、Itaru Tsukada、Masayuki Arakawa、Hisao Ekimoto、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.011

  日期：2007.4

  isolated from the sea hare Aplysia kurodai together with the congeners aplyronines B (3) and C (4). The absolute stereostructure of aplyronine A (2) was determined by the instrumental analysis (mainly NMR and MS) and the enantioselective synthesis of the fragments obtained from chemical degradation of aplyronine A (2). The structures of aplyronines B (3) and C (4) were also elucidated. Cytotoxicity and

  从海兔Aplysia kurodai中分离到了一种有效的抗肿瘤大环内酯-Aplyronine A（2），以及同类的aplyronines B（3）和C（4）。通过仪器分析（主要是NMR和MS）和对苯丙氨酸A（2）的化学降解获得的片段的对映选择性合成，确定了苯丙氨酸A（2）的绝对立体结构。还阐明了鸭绿素B（3）和C（4）的结构。肾上腺素A（2）的细胞毒性和抗肿瘤活性进行了评估。