allyl-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside | 287922-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: TrocNH(-2d)[Bn(-3)][Bn(-4)]Glc(a)-O-allyl；2,2,2-trichloroethyl N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]carbamate
• CAS: 287922-85-4
• 化学式: C₂₆H₃₀Cl₃NO₇
• 分子量: 574.886
• InChiKey: PZHQKHQXYUNCNQ-RMRNXIRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 WSCD*HCl 、 铜 、 锌 作用下， 生成 (3R)-N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]octadecanamide
  参考文献：
  名称：

  用对-（三氟甲基）苄基保护基合成幽门螺杆菌脂质A及其类似物

  摘要：

  通过使用对-（三氟甲基）苄基保护3-羟基脂肪上的羟基，从d-葡萄糖胺经过14步，从幽门螺杆菌206-1菌株分离出的脂质A 1的总产率为2.2％，实现了合成。酸残基。在色谱，光谱和生物学方面，合成标本与天然标本完全相同。还合成了缺少乙醇胺残基1的结构类似物2，发现2表现出比1更弱的IL-1β诱导活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01158-8
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 二甲胺基甲硼烷 、 三氟化硼乙醚 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 allyl-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用对-（三氟甲基）苄基保护基合成幽门螺杆菌脂质A及其类似物

  摘要：

  通过使用对-（三氟甲基）苄基保护3-羟基脂肪上的羟基，从d-葡萄糖胺经过14步，从幽门螺杆菌206-1菌株分离出的脂质A 1的总产率为2.2％，实现了合成。酸残基。在色谱，光谱和生物学方面，合成标本与天然标本完全相同。还合成了缺少乙醇胺残基1的结构类似物2，发现2表现出比1更弱的IL-1β诱导活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01158-8
• 作为试剂：
  描述：

  benzyl (3aR,4R,6S,7aR)-4-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-6-fluoro-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 allyl-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到(3aR,4R,7aR)-4-((R)-1,2-Bis-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  重新审视 BF3·Et2O 使用糖基氟化物的糖基化：以高催化转化率激活解除武装的糖基氟化物

  摘要：

  介绍了使用 BF 3 ·Et 2 O与糖基氟化物的催化糖基化。在没有使用脱水剂的情况下，在充满氮气的手套箱中，1 mol% 的 BF 3 ·Et 2 O有效地催化了武装和解除武装供体的糖基化。我们的发现与传统的 BF 3 ·Et 2 O 介导的糖基化形成鲜明对比，后者需要过量的路易斯酸和添加剂。机理研究表明，由原位生成的 HF 和玻璃容器反应形成的化学物质参与了催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03233

文献信息

• Functionalized Beta 1,6 Glucosamine Disaccharides and Process for Their Preparation
  申请人：Moutel Stephane

  公开号：US20100168054A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to a novel process for the chemical synthesis of β-(1->6)-linked glucosamine disaccharides of the formula (1) and (intermediate) compounds relating to the process. According to further aspects the invention relates to compositions comprising the compounds and the use of the compounds in the synthesis of disaccharides and medicine.

  本发明涉及一种新型化学合成β-(1->6)-连接的葡萄糖胺二糖的方法，该方法涉及与该过程相关的化合物。根据进一步的方面，本发明涉及包含这些化合物的组合物以及这些化合物在二糖和药物合成中的应用。
• Efficient Procedure for Reductive Opening of Sugar 4,6-<i>O</i>-Benzylidene Acetals in a Microfluidic System
  作者：Koichi Fukase、Katsunori Tanaka

  DOI：10.1055/s-2006-958410

  日期：2007.1

  An efficient procedure for the reductive opening of 4,6-O-benzylidene acetals was established under microfluidic conditions. 4,6-O-Benzylidene acetals of the glucose, glucosamine, and galactose derivatives were selectively converted into the corresponding 4- or 6-O-benzyl derivatives in nearly quantitative yields.

  在微流体条件下建立了 4,6-O-亚苄基缩醛的还原开环的有效程序。葡萄糖、葡糖胺和半乳糖衍生物的 4,6-O-亚苄基缩醛以几乎定量的产率选择性地转化为相应的 4-或 6-O-苄基衍生物。
• FUNCTIONALIZED BETA 1,6 GLUCOSAMINE DISACCHARIDES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：OM PHARMA

  公开号：US20130035479A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention relates to a novel process for the chemical synthesis of β-(1->6)-linked glucosamine disaccharides of the formula (1) and (intermediate) compounds relating to the process. According to further aspects the invention relates to compositions comprising the compounds and the use of the compounds in the synthesis of disaccharides and medicine.

  本发明涉及一种新型化学合成β-(1->6)-连接的葡萄糖胺二糖的公式(1)及(中间体)化合物的方法。根据进一步的方面，本发明涉及包含这些化合物的组合物以及这些化合物在二糖和药物合成中的应用。
• Stereoselective Glycosylation of 3-Deoxy-d-manno-2-octulosonic Acid with Batch and Microfluidic Methods
  作者：Yukari Fujimoto、Atsushi Shimoyama、Koichi Fukase

  DOI：10.1055/s-0030-1260313

  日期：2011.10

  A practical and efficient stereoselective synthesis of 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid (Kdo) glycoside was achieved using N-trifluoroacetoimidate as the glycosyl donor with both batch and microfluidic methods. The method used a conformationally constrained glycosyl donor, which has a bulky isopropylidene group at the 4,5-O-position. The strained conformation directed the coordination of the acetonitrile

  3-脱氧的一种实用和有效的立体选择性合成d使用达到-manno -2-辛酮糖酸（KDO）糖苷Ñ -trifluoroacetoimidate与分批和微流体方法的糖基供体。该方法使用构象受限的糖基供体，其在4，5-O-位具有大的异亚丙基。应变的构象指示乙腈溶剂的配位，这导致糖基化反应的反应性和α-选择性增强。 糖基化-碳水化合物-立体选择性合成-碳正离子化-天然产物
• [EN] FUNCTIONALIZED BETA 1,6 GLUCOSAMINE DISACCHARIDES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] BÊTA 1,6-GLUCOSAMINE-DISACCHARIDES FONCTIONNALISÉS ET PROCÉDÉ DE FABRICATION
  申请人：OM PHARMA

  公开号：WO2008059035A2

  公开（公告）日：2008-05-22

  [EN] The present invention relates to a novel process for the chemical synthesis of ß-(1->6)-linked glucosamine disaccharides of the fomula (1) and (intermediate) compounds relating to the process. According to further aspects the invention relates to compositions comprising the compounds and the use of the compounds in the synthesis of disaccharides and medicine.
  [FR] L'invention concerne un nouveau procédé de synthèse chimique de glucosamine-disaccharides à liaison ß-(1->6), représentés par la formule (1) et des composés (intermédiaires) liés au procédé. Dans d'autres modes de réalisation, l'invention concerne des compositions contenant ces composés et l'utilisation de ces derniers dans la synthèse de disaccharides et dans la médecine.