(2S,4S)-4-[2-(4-fluorophenyl)-1,1-dimethylethylcarbamoyl]-2-methyl-4-[(5-phenylpyridine-3-carbonyl)amino]butyric acid methyl ester | 1621924-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-[2-(4-fluorophenyl)-1,1-dimethylethylcarbamoyl]-2-methyl-4-[(5-phenylpyridine-3-carbonyl)amino]butyric acid methyl ester
• 英文别名: (2S,4S)-4-[2-(4-Fluoro-phenyl)-1,1-dimethyl-ethylcarbamoyl]-2-methyl-4-[(5-phenyl-pyridine-2-carbonyl)-amino]-butyric acid methyl ester；methyl (2S,4S)-5-[[1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropan-2-yl]amino]-2-methyl-5-oxo-4-[(5-phenylpyridine-2-carbonyl)amino]pentanoate
• CAS: 1621924-15-9
• 化学式: C₂₉H₃₂FN₃O₄
• 分子量: 505.589
• InChiKey: IRQAGSDHBAQWLN-DFBJGRDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-[2-(4-fluorophenyl)-1,1-dimethylethylcarbamoyl]-2-methyl-4-[(5-phenylpyridine-3-carbonyl)amino]butyric acid methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(2S,4S)-4-[2-(4-fluorophenyl)-1,1-dimethylethylcarbamoyl]-2-methyl-4-[(5-phenylpyridine-2-carbonyl)amino]butyric acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS AGGRECANASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF OSTEOARTHRITIS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE CARBOXYLIQUE SUBSTITUÉS À TITRE D'INHIBITEURS D'AGGRÉCANASE POUR TRAITER L'ARTHROSE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，特别是包含至少一种式(I)化合物的药物，用于治疗和/或预防涉及ADAMTS5参与的生理和/或病理生理状态，在特别用于治疗和/或预防骨关节炎、肝硬化、创伤性软骨损伤、疼痛、痛觉过敏或疼痛过敏的治疗和/或预防中。

  公开号：

  WO2014121884A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-5-甲基 2-((叔丁氧基羰基)氨基)戊二酸苄酯 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,4S)-4-[2-(4-fluorophenyl)-1,1-dimethylethylcarbamoyl]-2-methyl-4-[(5-phenylpyridine-3-carbonyl)amino]butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS AGGRECANASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF OSTEOARTHRITIS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE CARBOXYLIQUE SUBSTITUÉS À TITRE D'INHIBITEURS D'AGGRÉCANASE POUR TRAITER L'ARTHROSE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，特别是包含至少一种式(I)化合物的药物，用于治疗和/或预防涉及ADAMTS5参与的生理和/或病理生理状态，在特别用于治疗和/或预防骨关节炎、肝硬化、创伤性软骨损伤、疼痛、痛觉过敏或疼痛过敏的治疗和/或预防中。

  公开号：

  WO2014121884A1

文献信息

• SUBSTITUTED CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS AGGRECANASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF OSTEOARTHRITIS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20150368188A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention relates to compounds of the formula I and in particular medicaments comprising at least one compound of the formula I for use in the treatment and/or prophylaxis of physiological and/or pathophysiological states in the triggering of which ADAMTS5 is involved, in particular for use in the treatment and/or prophylaxis of osteoarthritis, hepatocirrhosis, traumatic cartilage injuries, pain, allodynia or hyperalgesia.

  本发明涉及公式I的化合物，特别是包括至少一种公式I的化合物的药物，用于治疗和/或预防生理和/或病理状态，在其中ADAMTS5参与诱发，特别是用于治疗和/或预防骨关节炎、肝硬化、创伤性软骨损伤、疼痛、触发性痛或过敏性痛。
• US9656949B2
  申请人：——

  公开号：US9656949B2

  公开（公告）日：2017-05-23
• [EN] SUBSTITUTED CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS AGGRECANASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF OSTEOARTHRITIS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE CARBOXYLIQUE SUBSTITUÉS À TITRE D'INHIBITEURS D'AGGRÉCANASE POUR TRAITER L'ARTHROSE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014121884A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to compounds of the formula (I) and in particular medicaments comprising at least one compound of the formula (I) for use in the treatment and/or prophylaxis of physiological and/or pathophysiological states in the triggering of which ADAMTS5 is involved, in particular for use in the treatment and/or prophylaxis of osteoarthritis, hepatocirrhosis, traumatic cartilage injuries, pain, allodynia or hyperalgesia.

  本发明涉及式(I)的化合物，特别是包含至少一种式(I)化合物的药物，用于治疗和/或预防涉及ADAMTS5参与的生理和/或病理生理状态，在特别用于治疗和/或预防骨关节炎、肝硬化、创伤性软骨损伤、疼痛、痛觉过敏或疼痛过敏的治疗和/或预防中。