(2R,3R,3aR,5S,6aR)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-5-methylhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol | 1355996-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (2R,3R,3aR,5S,6aR)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-5-methylhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,3aR,5S,6aR)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-5-methyl-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-3-ol
• CAS: 1355996-75-6
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: CSMRQUIGJNTXLA-HXLXBVJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-[(3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]propan-2-one 在 Dowex resin H⁽¹⁺⁾-form 作用下， 以20%的产率得到(2R,3R,3aR,5S,6aR)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-5-methylhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种多功能的，路线方便酮Ç -pyranosides和酮Ç从未受保护的糖-furanosides

  摘要：

  酮C-吡喃糖苷（产率高达97％）和C-呋喃糖苷（产率83-97％）可以分别从戊烷2,4-二酮和各种未保护的糖在碳酸钠水溶液中的缩合反应制得。通过调节反应条件调节介质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.029

文献信息

• A versatile and convenient route to ketone C-pyranosides and ketone C-furanosides from unprotected sugars
  作者：Junfeng Wang、Qin Li、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.029

  日期：2012.1

  Both ketone C-pyranosides (in up to 97% yields) and C-furanosides (in 83–97% yields) could be prepared, respectively, from the condensations of pentane-2,4-dione and various unprotected sugars in sodium carbonate aqueous media by adjusting the reaction conditions.

  酮C-吡喃糖苷（产率高达97％）和C-呋喃糖苷（产率83-97％）可以分别从戊烷2,4-二酮和各种未保护的糖在碳酸钠水溶液中的缩合反应制得。通过调节反应条件调节介质。