N⁶-(phenylcarbamoyl)adenosine | 33467-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-(phenylcarbamoyl)adenosine
• 英文别名: 6-N-[N-phenylcarbamoyl]adenosine；1-[9-(3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl]-3-phenyl-urea；N-(Phenylcarbamoyl)adenosine；1-[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]-3-phenylurea
• CAS: 33467-20-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₆O₅
• 分子量: 386.367
• InChiKey: JMJFPUDQRBBFAG-XNIJJKJLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-(phenylcarbamoyl)adenosine 在 palladium 10% on activated carbon potassium tert-butylate 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 methnol 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 5-amino-2-{2-benzyl-6-[6-(3-phenyl-ureido)-purin-9-yl]-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethoxy}-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-NUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHOD FOR TREATING PAIN
  [FR] COMPOSITIONS NON-NUCLEOTIDIQUES ET PROCEDE DE TRAITEMENT DE LA DOULEUR

  摘要：

  本发明涉及一种治疗疼痛的方法。该方法包括向受试者施用含有有效量P2X受体拮抗剂的药物组合物。本发明的方法对于减轻疼痛，如创伤性疼痛、神经病性疼痛、器官疼痛和/或与疾病相关的疼痛具有用处。本发明中用于该发明的P2X受体拮抗剂是一般式I的非核苷化合物。式I的化合物可以单独用于治疗疼痛。式I的化合物也可以与其他治疗剂或常用于治疗疼痛的辅助疗法结合使用，从而增强减轻疼痛的治疗效果。

  公开号：

  WO2005039590A1
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-N⁶-(phenoxycarbonyl)adenosine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N⁶-(phenylcarbamoyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷。第LVI部分。腺苷和胞苷氨基甲酸酯的氨解†

  摘要：

  1984年引入的2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基（npeoc）基团是核酸碱基的环外氨基官能团的保护基，在温和的条件下与胺反应生成脲衍生物。在室温下用NH 3 / MeOH处理2'，5'-二-O-乙酰基-N 6- [2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基] cordycepin（3）过夜，得到虫草素（4）和N 6-氨基甲酰基cordycepin （5）。对阐明反应机理的初步研究表明，氨解通过取决于反应条件的加成消除或异氰酸酯机理。选择N 6或N 4处的苯氧羰基（phoc）基团来研究氨基甲酸酯与氨基甲酸酯的温和转化分别为腺苷和胞苷的脲。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770509

文献信息

• [EN] TETRAHYDRO-FURO`3,4-D!DIOXOLE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHOD FOR INHIBITING PLATELET AGGREGATION<br/>[FR] COMPOSES TETRAHYDRO-FURO[3,4D]DIOXOLE, ET COMPOSITIONS ET PROCEDE POUR INHIBER UNE AGREGATION PLAQUETTAIRE
  申请人：INSPIRE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005040174A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  This invention is directed to a method of preventing or treating diseases or conditions associated with platelet aggregation. The method is also directed to a method of treating thrombosis or related disorders. The method comprises administering to a subject a pharmaceutical composition comprising an effective amount of a non-nucleotide compound, preferably a P2Y12 receptor antagonist compound, wherein said amount is effective to inhibit platelet aggregation. The compounds useful for this invention include compounds of general Formulae I and III-XI, or salts, hydrates, and solvates thereof. The present invention also provides novel compounds according to Formulae I and III-XI.

  这项发明涉及一种预防或治疗与血小板聚集相关的疾病或症状的方法。该方法还涉及一种治疗血栓形成或相关疾病的方法。该方法包括向受试者施用含有有效量非核苷酸化合物的药物组合物，优选为P2Y12受体拮抗剂化合物，其中所述量有效地抑制血小板聚集。本发明有用的化合物包括一般式I和III-XI的化合物，或其盐、水合物和溶剂合物。本发明还提供了根据一般式I和III-XI的新化合物。
• Synthesis of Purine and 7-Deazapurine Nucleoside Analogues of 6-<i>N</i>-(4-Nitrobenzyl)adenosine; Inhibition of Nucleoside Transport and Proliferation of Cancer Cells
  作者：Ramanjaneyulu Rayala、Patricia Theard、Heysell Ortiz、Sylvia Yao、James D. Young、Jan Balzarini、Morris J. Robins、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1002/cmdc.201402047

  日期：2014.9

  here the design and synthesis of novel tool compounds for the further study of hENT1. The 7‐deazapurine nucleoside antibiotic tubercidin was converted into its 4‐N‐benzyl and 4‐N‐(4‐nitrobenzyl) derivatives by alkylation at N3 followed by a Dimroth rearrangement to the 4‐N‐isomer or by fluoro‐diazotization followed by SNAr displacement of the 4‐fluoro group by a benzylamine. The 4‐N‐(4‐nitrobenzyl) derivatives

  人类平衡核苷转运蛋白 1 (hENT1) 是一种原型核苷转运蛋白，在几乎所有人体组织的细胞表面普遍表达。鉴于 hENT1 在核苷药物转运中的作用，核苷药物是治疗各种癌症和病毒感染的一类重要疗法，因此已经努力更好地了解 hENT1 调节核苷转运的机制。为此，我们在此报告了用于进一步研究 hENT1 的新型工具化合物的设计和合成。的7-脱氮嘌呤核苷抗生素杀结核菌素转化为其4- ñ -苄基和4- ñ - （4-硝基苄基）通过在烷基化N3衍生物，接着迪姆罗特重排向4- Ñ-异构体或通过氟重氮化，然后用苄胺取代 4-氟基团的S N Ar。4- ñ - （4-硝基苄基）sangivamycin的和toyocamycin抗生素衍生物是通过烷基化方法制备。与 6 - N-（4-硝基苄基）腺苷相比，4-硝基苄基结核菌素和桑吉霉素类似物对 hENT1 标记尿苷的跨膜转运抑制程度较弱。在微摩尔浓度与4-观察癌细胞增殖的类型特异性抑制ñ
• [EN] NON-NUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHOD FOR TREATING PAIN<br/>[FR] COMPOSITIONS NON-NUCLEOTIDIQUES ET PROCEDE DE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：INSPIRE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005039590A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention is directed to a method of treating pain. The method comprises administering to a subject a pharmaceutical composition comprising an effective amount of a P2X receptor antagonist. The methods of the present invention are useful in reducing pain, such as traumatic pain, neuropathic pain, organ pain and/or pain associated with diseases. The P2X receptor antagonists useful for this invention are non-nucleotide compounds of general Formula I. Compounds of Formula I can be used alone to treat pain. Compounds of Formula I can also be used in conjunction with other therapeutic agents or adjunctive therapies commonly used to treat pain, thus enhancing the therapeutic effect of pain reduction.

  本发明涉及一种治疗疼痛的方法。该方法包括向受试者施用含有有效量P2X受体拮抗剂的药物组合物。本发明的方法对于减轻疼痛，如创伤性疼痛、神经病性疼痛、器官疼痛和/或与疾病相关的疼痛具有用处。本发明中用于该发明的P2X受体拮抗剂是一般式I的非核苷化合物。式I的化合物可以单独用于治疗疼痛。式I的化合物也可以与其他治疗剂或常用于治疗疼痛的辅助疗法结合使用，从而增强减轻疼痛的治疗效果。
• Nucleosides. Part LVI. Aminolysis of carbamates of adenosine and cytidine
  作者：Harald Sigmund、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19940770509

  日期：1994.8.10

  towards the elucidation of the reaction mechanism indicate that the aminolysis proceeds via an addition-elimination or an isocyanate mechanism, depending on the reaction conditions. The phenoxycarbonyl (phoc) group at N6 or N4 was chosen to study the mild conversion of carbamates with aromatic amines into ureas of adenosine and cytidine, respectively.

  1984年引入的2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基（npeoc）基团是核酸碱基的环外氨基官能团的保护基，在温和的条件下与胺反应生成脲衍生物。在室温下用NH 3 / MeOH处理2'，5'-二-O-乙酰基-N 6- [2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基] cordycepin（3）过夜，得到虫草素（4）和N 6-氨基甲酰基cordycepin （5）。对阐明反应机理的初步研究表明，氨解通过取决于反应条件的加成消除或异氰酸酯机理。选择N 6或N 4处的苯氧羰基（phoc）基团来研究氨基甲酸酯与氨基甲酸酯的温和转化分别为腺苷和胞苷的脲。