6-甲基-2-氧代-4-苯基-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸乙酯 | 5395-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-甲基-2-氧代-4-苯基-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸乙酯
• 中文别名: 乙基-6-甲基-2-氧代-4-苯基-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶；6-甲基-2-氧-4-苯基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯；6-甲基-2-氧-4-苯基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲酸乙酯
• 英文名称: 5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: ethyl 6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylate；ethyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-one；ethyl 6‑methyl‑2‑oxo‑4‑phenyl‑1,2,3,4‑tetrahydropyrimidine‑5‑carboxylate；ethyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 5395-36-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: URMNHHAUVFEMIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203°C
• 沸点：
  203-205 °C
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  332nm(CH3CN)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  | 室温 干燥 |

SDS

1.1 产品标识符
: Ethyl 1,4-dihydro-2-hydroxy-6-methyl-4-phenyl-5-
产品名称
pyrimidinecarboxylate
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H16N2O3
分子式
: 260.28 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Ethyl 1,4-dihydro-2-hydroxy-6-methyl-4-phenyl-5-pyrimidinecarboxylate
-
CAS 号 5395-36-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-甲基-4-苯基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯	5-ethoxycarbonyl-4-phenyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione	5118-36-5	C14H16N2O2S	276.359
  6-甲基-2-甲氧基-4-(苯基)-1,4-二氢嘧啶-5-羧酸乙酯	ethyl 6-methyl-2-methoxy-4-(phenyl)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate	198826-89-0	C15H18N2O3	274.32
  ——	7-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester	113697-40-8	C16H16N2O3S	316.381
  6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯	6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester	17994-55-7	C8H12N2O3	184.195

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	ethyl (R)-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate	——	C14H16N2O3	260.293
  ——	ethyl (S)-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate	——	C14H16N2O3	260.293
  ——	Pentyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate	5468-30-4	C17H22N2O3	302.373
  ——	tert-butyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate	60750-33-6	C16H20N2O3	288.346
  ——	Hexyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate	——	C18H24N2O3	316.4
  ——	ethyl 6-(aminomethyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate	933746-13-5	C14H17N3O3	275.307
  ——	ethyl 6-(chloromethyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate	——	C14H15ClN2O3	294.738
  6-(溴甲基)-2-氧代-4-苯基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯	ethyl 6-(bromomethyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate	14758-00-0	C14H15BrN2O3	339.189
  ——	5-ethoxycarbonyl-6-ethyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one	——	C15H18N2O3	274.32
  ——	ethyl 1,6-dimethyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate	——	C15H18N2O3	274.32

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-氧代-4-苯基-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-on]-3-yl-1,3,4,5,6,7-hexahydro[1-3]diazaphosphepin-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一的N-3有机磷衍生物的高度区域选择性合成及其钙通道结合研究

  摘要：

  从3,4-二氢嘧啶酮（DHPMs）以区域选择性的方式通过有效的反应方案获得了一系列带有N-取代的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones衍生物的二氨基膦基，膦酸酯和含磷杂环。 ，可容忍DHPM核心周围关键多样性位置的替换变异。与硝苯地平相比，没有发现筛选出钙通道阻滞活性的代表性化合物具有显着活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.05.017
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-苯基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 palladium diacetate 、 苯乙炔 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-甲基-2-氧代-4-苯基-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铜（I）和钯（II）共同催化的多米诺脱硫偶联/酰化/水合过程：高度取代和功能化的嘧啶的合成

  摘要：

  描述了通过空前的CC和CN交叉偶联反应合成C-2-（2-氧代-2-苯基亚乙基）-和N-3-羰基取代的嘧啶的多米诺脱硫偶联/酰化/水合方法。这种方法在改良的Liebeskind-Srogl条件下使用乙酸钯和羧酸铜（I）偶联3,4-二氢嘧啶-2-硫酮和炔烃。值得注意的是，羧酸铜（I）同时在反应中充当脱硫剂和酰化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200402

文献信息

• An Amine Functionalized Metal–Organic Framework as an Effective Catalyst for Conversion of CO₂ and Biginelli Reactions
  作者：Ashish Verma、Dinesh De、Kapil Tomar、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01286

  日期：2017.8.21

  could be easily removed along with the guest molecules in the lattice upon activation to afford the desolvated framework 1′. This produced exposed metal sites that, along with the pendant amine groups incorporated in the ligand, generated a coordination space in the framework to make it an outstanding heterogeneous catalyst for the chemical fixation of CO2 with various epoxides under atmospheric pressure

  高度多孔的和热稳定的阴离子的Zn（II）-framework，[（CH 3）2 NH 2 + ] 2 [的Zn 3（（μ 3 -O））（L）2（H 2 O）]·4DMF·已经采用溶剂热技术合成了具有暴露的金属位点和胺侧基的2H 2 O} n（1）。该阴离子3D骨架显示出2％的互穿度，空隙体积为45.1％。它具有一个3,6-c二叉网络，并带有稀有的3,6-conn拓扑。活化后，金属结合的水配体可以很容易地与晶格中的客体分子一起去除，从而提供去溶剂化的骨架1′。这产生了暴露的金属位点，这些位点与配体中引入的侧基胺基团一起在骨架中产生了配位空间，使其成为出色的非均相催化剂，用于在大气压力下以及在三种条件下用各种环氧化物对CO 2进行化学固定。组分Biginelli与不同的醛，乙酰乙酸乙酯和尿素反应生成二氢嘧啶酮。
• Aiding the versatility of simple ammonium ionic liquids by the synthesis of bioactive 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine, 2-aminothiazole and quinazolinone derivatives
  作者：Praachi Kakati、Preeti Singh、Priyanka Yadav、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/d1nj00280e

  日期：——

  Simple ammonium ionic liquids [ILs] are efficient, green, environmentally friendly catalysts in promoting the Biginelli condensation reaction, Hantzsch reaction and Niementowski reaction to afford 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine, 2-aminothiazole and quinazolinone derivatives respectively by eliminating the need for harmful volatile organic solvents. These [ILs] are air and water stable, easy to prepare

  简单的铵离子液体[ILs]是高效，绿色，环保的催化剂，可通过消除Biginelli缩合反应，Hantzsch反应和Niementowski反应来分别提供1,2,3,4-四氢嘧啶，2-氨基噻唑和喹唑啉酮衍生物用于有害的挥发性有机溶剂。这些[IL]稳定于空气和水，易于制备且具有成本效益。研究了[IL]中阴离子和阳离子对反应的影响。结果清楚地表明，[IL]的酸度严重影响了Biginelli缩合反应，Hantzsch反应和Niementowski反应，并且在各种铵离子液体中，[Et 3 NH] [HSO 4]显示出最佳的催化活性。此外，[IL]可以很容易地分离和重复使用，而其活性略有下降。该技术为工业合成1,2,3,4-四氢嘧啶酮，2-氨基噻唑和喹唑啉酮提供了一种很好的替代方法。本发明的方法是用于合成这些衍生物的环保方法，这些衍生物通过几个绿色参数，即E因子，过程质量强度，反应质量效率，原子经济性和碳效率进行了验证。
• Concentrated solar radiation as a renewable heat source for a preparative-scale and solvent-free Biginelli reaction
  作者：Yatin U. Gadkari、Navnath T. Hatvate、Balaram S. Takale、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1039/d0nj01351j

  日期：——

  A well-known Biginelli reaction for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones was performed in an environmentally responsible manner. Large numbers of substrates were screened, and found to give excellent yields of the desired products. In addition to the synthesis of drug molecules, the reaction was easily scaled up to 50 mmol. The present method was also energy efficient and saved

  以对环境负责的方式进行了众所周知的Biginelli反应，该反应用于合成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮/硫酮。筛选了大量的底物，发现得到所需产物的优异产率。除了合成药物分子外，该反应还容易扩大到50 mmol。与传统方法相比，本方法还具有能源效率，并节省了95％以上的能量。
• Efficient and facile synthesis of heterocycles and their mechanistic consideration using kaolin
  作者：Pramod Kumar Sahu、Praveen Kumar Sahu、Dau Dayal Agarwal

  DOI：10.1039/c3ra40993g

  日期：——

  catalyzed solvent-free synthesis for new heterocyclic compounds is described. A series of heterocyclic compounds can be readily obtained using the three-component reaction of diketones, aldehydes and 2-amino benzothiazole, urea or thiourea. The mechanism of the three component kaolin catalyzed Biginelli (using urea and thiourea) and Biginelli like (using 2-amino benzothiazole) reaction has been investigated

  描述了用于新的杂环化合物的高岭土催化的无溶剂合成。使用二酮，醛和三酮的三组分反应可以轻松获得一系列杂环化合物2-氨基苯并噻唑， 尿素 或者 硫脲。三组分高岭土催化Biginelli的机理（使用尿素 和 硫脲）和Biginelli喜欢（使用 2-氨基苯并噻唑）反应已被调查。这是我们首次使用1 H NMR，13 C NMR和ESI-质谱表征来分离和表征关键中间体。机理研究强烈建议使用亚胺3和Knoevenagel型中间体4作为关键中间体。该反应简单，清洁并且在数分钟内获得了良好的产率。
• 一种绿色催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN108610294A

  公开（公告）日：2018-10-02

  本发明公开了一种绿色催化Biginelli反应，“一锅法”合成3,4‑二氢嘧啶‑2(1H)‑酮及其衍生物的方法。该方法以树脂D732为催化剂，乙醇作溶剂，催化剂的用量为0.2g/1mmoL醛，78℃下回流反应1～5小时，反应完成后滤除树脂，再用冰水冷却滤液后经过滤、乙醇重结晶、干燥后得纯产品。本发明与传统的酸作催化剂合成3,4‑二氢嘧啶‑2(1H)‑酮的方法相比较，具有反应条件温和、效率高、副产物少、时间短、操作简单、产品色泽好、纯度高等优点。尤其是用树脂D732作催化剂具有价廉易得、制备简单、易储存运输、可重复性好、绿色环保等显著的优点，具有较高的工业应用前景。

表征谱图