ethyl 6-[(dimethoxyphosphoryl)methyl]-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 1416476-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-[(dimethoxyphosphoryl)methyl]-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-[(dimethoxyphosphoryl)methyl]-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-(dimethoxyphosphorylmethyl)-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1416476-81-7
• 化学式: C₁₆H₂₁N₂O₆P
• 分子量: 368.326
• InChiKey: UUIOMEQBIWZEHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 ethyl 6-[(dimethoxyphosphoryl)methyl]-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78 %的产率得到ethyl 2-oxo-4-phenyl-6-[(E)-2-(pyridin-2-yl)ethenyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过各自的 6-烷基膦酸酯合成 6-苯乙烯基二氢嘧啶酮和 6-苯乙烯基二氢吡啶酮

  摘要：

  Arbuzov 反应中的亚磷酸三甲酯或三乙酯与 6-溴甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-一或类似的 6-溴甲基-3,4-二氢吡啶-2(1 H )-一提供相应的 6-烷基膦酸盐以优异的收率。杂环烷基膦酸酯是 Horner-Wadsworth-Emmons 反应中用于引入苯乙烯基部分的有用合成子。在甲醇中用 NBS溴化 6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyridin-2(1 H )-one 得到意想不到的化合物，而在氯仿中用溴溴化得到预期的 6-bromomethyl-3,4- dihydropyridin-2(1 H )-one，容易进行亲核取代。中间体和产物通过单晶X射线衍射验证。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03145-7
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-氧代-4-苯基-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸乙酯 在 溴-1,4-二氧六环复合物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 6-[(dimethoxyphosphoryl)methyl]-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过各自的 6-烷基膦酸酯合成 6-苯乙烯基二氢嘧啶酮和 6-苯乙烯基二氢吡啶酮

  摘要：

  Arbuzov 反应中的亚磷酸三甲酯或三乙酯与 6-溴甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-一或类似的 6-溴甲基-3,4-二氢吡啶-2(1 H )-一提供相应的 6-烷基膦酸盐以优异的收率。杂环烷基膦酸酯是 Horner-Wadsworth-Emmons 反应中用于引入苯乙烯基部分的有用合成子。在甲醇中用 NBS溴化 6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyridin-2(1 H )-one 得到意想不到的化合物，而在氯仿中用溴溴化得到预期的 6-bromomethyl-3,4- dihydropyridin-2(1 H )-one，容易进行亲核取代。中间体和产物通过单晶X射线衍射验证。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03145-7

文献信息

• Behaviour of β-Keto-δ-carbethoxyphosphonates and Phosphine Oxides in the Biginelli Multicomponent Reaction: Regioselective Synthesis of 5-Carbethoxy-6-phosphonomethyl-3,4-dihydropyrimidin-2-ones
  作者：Soufiane Touil、Emna Chebil

  DOI：10.3987/com-12-12570

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of the novel 5-carbethoxy-6-phosphonomethyl-3,4-dihydropyrimidin-2-ones via a three-component Biginelli-type condensation of beta-keto-delta-carbethoxyphosphonates and phosphine oxides with aldehydes and urea in the presence of a catalytic amount of acetic acid, is described. The reaction proceeded efficiently at room temperature to afford regioselectively the title compounds in good to high yields. The factors governing the regioselectivity of the reaction are discussed.