6-甲基-4-苯基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯 | 5118-36-5

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-甲基-4-苯基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-4-phenyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione
• 英文别名: ethyl 6-methyl-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione；ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-phenyl-2-thioxopyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-methyl-2-thioxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；6-methyl-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-phenyl-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-methyl-4-phenyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 5118-36-5；33458-26-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• mdl: MFCD00188414
• 分子量: 276.359
• InChiKey: QMFBVGUFEGVPNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180
• 沸点：
  390.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-4-苯基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯 在 eosin B disodium salt 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到ethyl 4-methyl-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 2-未取代嘧啶的二氢嘧啶-2-硫酮的无金属可见光介导脱硫和芳构化

  摘要：

  建立了 Biginelli 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮的可见光介导的有氧脱硫和芳构化，用于一步合成 2-未取代嘧啶。该协议使用分子氧作为廉价氧化剂，采用可见光照射，曙红 B 作为有机光氧化还原催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588401
• 作为产物：
  描述：

  N-[(phenyl)(tosyl)methyl]thiourea 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 6-甲基-4-苯基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Utilization of the amidoalkylation reaction in the synthesis of hydrogenated pyrimidine-2-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02290753

文献信息

• Palladium-Catalyzed Copper-Promoted Hiyama-Type Carbon–­Carbon Cross-Coupling Reactions of Dihetaryl Disulfides as ­Electrophiles
  作者：Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang、Ming-Xia Liu、Hai-Peng Gong

  DOI：10.1055/s-0036-1589116

  日期：2018.2

  Dihetaryl disulfides were used as electrophiles in a palladium-catalyzed carbon–carbon cross-coupling reaction with arylsilanes to ­realize a Hiyama-type reaction. This unique transformation shows high reactivity, excellent functional-group tolerance, and mild reaction conditions, making it an attractive alternative to conventional cross-coupling approaches for carbon−carbon bond construction.

  二杂芳基二硫化物在钯催化的碳-碳交叉偶联反应中与芳基硅烷用作亲电试剂以实现 Hiyama 型反应。这种独特的转变显示出高反应性、优异的官能团耐受性和温和的反应条件，使其成为传统的碳-碳键构建交叉偶联方法的有吸引力的替代方法。
• Aiding the versatility of simple ammonium ionic liquids by the synthesis of bioactive 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine, 2-aminothiazole and quinazolinone derivatives
  作者：Praachi Kakati、Preeti Singh、Priyanka Yadav、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/d1nj00280e

  日期：——

  Simple ammonium ionic liquids [ILs] are efficient, green, environmentally friendly catalysts in promoting the Biginelli condensation reaction, Hantzsch reaction and Niementowski reaction to afford 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine, 2-aminothiazole and quinazolinone derivatives respectively by eliminating the need for harmful volatile organic solvents. These [ILs] are air and water stable, easy to prepare

  简单的铵离子液体[ILs]是高效，绿色，环保的催化剂，可通过消除Biginelli缩合反应，Hantzsch反应和Niementowski反应来分别提供1,2,3,4-四氢嘧啶，2-氨基噻唑和喹唑啉酮衍生物用于有害的挥发性有机溶剂。这些[IL]稳定于空气和水，易于制备且具有成本效益。研究了[IL]中阴离子和阳离子对反应的影响。结果清楚地表明，[IL]的酸度严重影响了Biginelli缩合反应，Hantzsch反应和Niementowski反应，并且在各种铵离子液体中，[Et 3 NH] [HSO 4]显示出最佳的催化活性。此外，[IL]可以很容易地分离和重复使用，而其活性略有下降。该技术为工业合成1,2,3,4-四氢嘧啶酮，2-氨基噻唑和喹唑啉酮提供了一种很好的替代方法。本发明的方法是用于合成这些衍生物的环保方法，这些衍生物通过几个绿色参数，即E因子，过程质量强度，反应质量效率，原子经济性和碳效率进行了验证。
• Ternary condensation of Biginelli thiones, chloroacetic acid, and aldehydes as an effective approach towards thiazolo[3,2-a]pyrimidines and 5-arylidenethiazolidine-2,4-diones
  作者：Iryna O. Lebedyeva、Mykhaylo V. Povstyanoy、Aleksey B. Ryabitskii、Vyacheslav M. Povstyanoy

  DOI：10.1002/jhet.323

  日期：——

  the process of ethyl 6‐methyl‐4‐aryl‐2‐thioxo‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimidine‐5‐carboxylates condensation with aryl aldehydes and chloroacetic acid the unexpected formation of 5‐arylidenethiazolidine‐2,4‐diones was determined in high yields as the reaction time was increased to 20 h. The latter represent the products of destructive hydrolyzes of ethyl 2‐benzylidene‐7‐methyl‐3‐oxo‐5‐aryl‐2,3‐dihydro‐5H‐[1

  在6-甲基-4-芳基-2-硫代氧杂1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯与芳基醛和氯乙酸缩合的过程中，意外地形成了5-芳基萘并噻唑烷-2,4-二酮随着反应时间增加到20小时，可以高产率确定Sn。后者代表的2-亚苄基-7-甲基-3-氧代- 5-芳基-2,3-二氢-5-破坏性水解的产物ħ - [1,3]噻唑并[3,2-一个]嘧啶6-羧酸盐已通过独立合成证明。J.杂环化​​学。（2010）。
• Concentrated solar radiation as a renewable heat source for a preparative-scale and solvent-free Biginelli reaction
  作者：Yatin U. Gadkari、Navnath T. Hatvate、Balaram S. Takale、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1039/d0nj01351j

  日期：——

  A well-known Biginelli reaction for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones was performed in an environmentally responsible manner. Large numbers of substrates were screened, and found to give excellent yields of the desired products. In addition to the synthesis of drug molecules, the reaction was easily scaled up to 50 mmol. The present method was also energy efficient and saved

  以对环境负责的方式进行了众所周知的Biginelli反应，该反应用于合成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮/硫酮。筛选了大量的底物，发现得到所需产物的优异产率。除了合成药物分子外，该反应还容易扩大到50 mmol。与传统方法相比，本方法还具有能源效率，并节省了95％以上的能量。
• Efficient and facile synthesis of heterocycles and their mechanistic consideration using kaolin
  作者：Pramod Kumar Sahu、Praveen Kumar Sahu、Dau Dayal Agarwal

  DOI：10.1039/c3ra40993g

  日期：——

  catalyzed solvent-free synthesis for new heterocyclic compounds is described. A series of heterocyclic compounds can be readily obtained using the three-component reaction of diketones, aldehydes and 2-amino benzothiazole, urea or thiourea. The mechanism of the three component kaolin catalyzed Biginelli (using urea and thiourea) and Biginelli like (using 2-amino benzothiazole) reaction has been investigated

  描述了用于新的杂环化合物的高岭土催化的无溶剂合成。使用二酮，醛和三酮的三组分反应可以轻松获得一系列杂环化合物2-氨基苯并噻唑， 尿素 或者 硫脲。三组分高岭土催化Biginelli的机理（使用尿素 和 硫脲）和Biginelli喜欢（使用 2-氨基苯并噻唑）反应已被调查。这是我们首次使用1 H NMR，13 C NMR和ESI-质谱表征来分离和表征关键中间体。机理研究强烈建议使用亚胺3和Knoevenagel型中间体4作为关键中间体。该反应简单，清洁并且在数分钟内获得了良好的产率。