6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯 | 17994-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯
• 英文名称: 6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (±)-ethyl 6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-5-pyrimidinecarboxylic acid ethyl ester；6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylic acid ethyl ester；6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate；Ethyl 6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 17994-55-7
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00176475
• 分子量: 184.195
• InChiKey: DIDVRNLWJBGGQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253.8-256 °C
• 沸点：
  273.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到4-甲基-2-羟基嘧啶-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  An Efficacious Protocol for the Oxidation of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones using Pyridinium Chlorochromate as Catalyst

  摘要：

  在中性条件下，使用氯铬酸吡啶鎓对 4-未取代的以及 4,6- 芳基/烷基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮进行氧化，以合成有用的方式获得相应的嘧啶-2(1H)-酮。

  DOI：

  10.1071/ch07432
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-羟基嘧啶-5-羧酸乙酯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以62%的产率得到6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  镁/甲醇：一种化学选择性还原嘧啶-2（1 H）-ones的有效还原剂

  摘要：

  甲醇中的镁是化学选择性还原嘧啶2（1 H）-ones的有效试剂。其他可还原的官能团，例如烯胺酯和乌里多羰基的酯和烯烃，不受影响。这构成了通过嘧啶-2（1 H）-one的还原形成Biginelli 3,4-dihydropyrimidin-2（1 H）one的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.165

文献信息

• A mild and practical method for the regioselective synthesis of N-acylated 3,4-dihydropyrimidin-2-ones. New acyl transfer reagents
  作者：Kamaljit Singh、Sukhdeep Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.039

  日期：2006.11

  The treatment of 3,4-dihydropyrimidin-2-ones with n-BuLi at −78 °C, followed by quenching with various electrophiles furnished N3-substituted derivatives, regioselectively. Further, N1,N3-diacyl derivatives were found to transfer N1-acyl groups to nucleophilic sites.

  在-78°C下用正丁基锂处理3,4-二氢嘧啶-2-酮，然后用区域选择性选择性提供的N 3取代衍生物的各种亲电试剂淬灭。此外，发现N 1，N 3-二酰基衍生物将N 1-酰基转移至亲核位点。
• Metalation of Biginelli Compounds. A General Unprecedented Route to C-6 Functionalized 4-Aryl-3,4-dihydropyrimidinones
  作者：Kamaljit Singh、Sukhdeep Singh、Aman Mahajan

  DOI：10.1021/jo050675q

  日期：2005.7.1

  4-Aryl-6-methyl-3,4-dihydro-2(1H)-pyrimidinone esters (DHPMs) readily undergo metalation at the C-6 methyl (vinylogous ester) position on treatment with lithium diisopropylamide at −10 °C. The resulting anion intermediates can be treated with electrophilic reagents to afford functionalized DHPMs that have been chemically elaborated mainly at the C-6 position. Di- and trianion formation is also possible

  在-10°C下用二异丙基氨基锂处理时，4-芳基-6-甲基-3,4-二氢-2（1 H）-嘧啶酮酯（DHPM）易于在C-6甲基（乙烯基酯）位置发生金属化。可以用亲电试剂处理所得的阴离子中间体，以提供功能化的DHPM，该功能化的DHPM主要在C-6位置进行了化学修饰。当用过量当量的碱进行反应时，在乙烯基的甲基和NH位置也可能形成二阴离子和三阴离子。
• USE OF COMPOSITIONS OBTAINED BY CALCINING PARTICULAR METAL-ACCUMULATING PLANTS FOR IMPLEMENTING CATALYTICAL REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20150376224A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The use of metal-accumulating plants for implementing chemical reactions especially catalytical reactions.

  金属积累植物用于实现化学反应，特别是催化反应的使用。
• An expedient protocol of the Biginelli dihydropyrimidine synthesis using carbonyl equivalents
  作者：Kamaljit Singh、Jasbir Singh、Prasant K. Deb、Harjit Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00760-7

  日期：1999.10

  A one - pot condensation of perhydro-1,3 heterocycles - aldehyde equivalents with ethyl acetoacetate and ureas provides a convenient synthesis of the title compounds with a variety of substituents at C-4. Yields are equivalent or significantly higher than the conventional methods.

  全氢-1,3杂环-醛当量与乙酰乙酸乙酯和脲的一锅缩合反应可方便地合成标题化合物，其在C-4处具有多个取代基。产率与常规方法相当或相当高。
• Unprecedented single-pot protocol for the synthesis of N1, C6-linked bicyclic 3,4-dihydropyrimidinones via lithiation of Biginelli compounds
  作者：Kamaljit Singh、Sukhdeep Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.001

  日期：2008.12

  4-Aryl/alkyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one ester derivatives readily undergo metalation at the C6 methyl (vinylogous ester) position along with two acidic NHs upon treatment with n-butyllithium at −10 °C. The trianion of DHPMs thus obtained react smoothly with various terminal dibromoalkanes to afford N1, C6-linked bicyclic DHPM derivatives, which represent key structural features of the

  4-芳基/烷基-6-甲基-3,4-二氢-2（1 H ^） -酮酯衍生物时容易治疗经历在C6甲基（插烯酯）的位置与金属化两个酸性NHS沿Ñ在丁基锂- 10°C。如此获得的DHPM的三阴离子可与各种末端二溴代烷烃平稳反应，以提供N1，C6连接的双环DHPM衍生物，这些衍生物代表了具有药效的海洋生物碱如batzelladine A和crambescin A的关键结构特征。