7-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester | 113697-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 7-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate；6-ethoxycarbonyl-7-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidine；ethyl 2-mercapto-4-methyl-6-phenyl-1,6-dihydropy rimidine-5-carboxylate；7-methyl-3-oxo-5-phenyl-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester；5-phenyl-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-phenyl-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate；ethyl 5-phenyl-7-methyl-3-oxo-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate；ethyl 7-methyl-3-oxo-5-phenyl-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate；ethyl 7-methyl-3-oxo-5-phenyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 113697-40-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 316.381
• InChiKey: AYLZZJGWMCMKFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  448.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到6-甲基-2-氧代-4-苯基-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 2-Hydrazinyl-1,6-dihydropyrimidine Derivative

  摘要：

  Ethyl 4-methyl-6-phenyl-2-[2-(propan-2-ylidene)hydrazinyl]-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate has been synthesized from ethyl 2-(ethoxymethylidene)-7-methyl-3-oxo-5-phenyl-3,5-dihydro-2H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate.

  DOI：

  10.1134/s1070428019030102
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-5-carbethoxy-6-methylpyrimidine-2-mercaptoacetic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.25h， 以80%的产率得到7-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Biginelli thiones，氯乙酸和醛类的三元缩合反应是噻唑并[3,2-a]嘧啶和5-芳基萘并噻唑烷-2,4-二酮的有效方法

  摘要：

  在6-甲基-4-芳基-2-硫代氧杂1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯与芳基醛和氯乙酸缩合的过程中，意外地形成了5-芳基萘并噻唑烷-2,4-二酮随着反应时间增加到20小时，可以高产率确定Sn。后者代表的2-亚苄基-7-甲基-3-氧代- 5-芳基-2,3-二氢-5-破坏性水解的产物ħ - [1,3]噻唑并[3,2-一个]嘧啶6-羧酸盐已通过独立合成证明。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.323

文献信息

• An Efficient Synthesis of Some Novel Bicyclic Thiazolopyrimidine Derivatives
  作者：Akbar Mobinikhaledi、Mojgan Zendehdel、Mahdia Hamidi Nasab、Mohammad Ali Bodaghi Fard

  DOI：10.1515/hc.2009.15.6.451

  日期：2009.1

  An efficient and rapid synthesis of some thiazolopyrimidine derivatives from pyrimidinthiones and chloroacetyl chloride in refluxing tetrahydrofurane (THF) is described. The method is simple and practical, and generating thiazole derivatives in good isolated yields.

  描述了在回流四氢呋喃 (THF) 中由嘧啶硫酮和氯乙酰氯高效快速合成一些噻唑并嘧啶衍生物。该方法简单实用，生成的噻唑衍生物分离收率良好。
• Alkylation of 2-(hydroxyimino)-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]-pyrimidin-3(2H)-ones
  作者：E. A. Lashmanova、V. S. Larina、A. K. Shiryaev

  DOI：10.1134/s1070428017080152

  日期：2017.8

  products were obtained from ethyl 2-(hydroxyimino)-7-methyl-3-oxo-5-aryl-2,3- dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-6-carboxylates at the treatment with alkyl halides, dimethyl sulfate, and diazomethane. Diazomethane alkylated the initial substrate at the oxygen atom of the carbonyl group of the thiazolidine fragment, the other reagents, at the oxygen atom of the hydroxyimino group.

  从2-（羟基亚氨基）-7-甲基-3-氧代-5-芳基-2,3-二氢-5 H- [1,3]噻唑洛[3,2-a]嘧啶-6-获得烷基化产物。在用卤代烷，硫酸二甲酯和重氮甲烷处理的过程中羧酸盐。重氮甲烷在噻唑烷片段的羰基的氧原子处将起始底物烷基化，其他试剂在羟基亚氨基的氧原子处烷基化。
• Nitrosation of 5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3(2H)-ones
  作者：Evgenia A. Lashmanova、Andrey K. Shiryaev

  DOI：10.1007/s10593-015-1710-9

  日期：2015.4

  The reaction of 2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-ones with sodium nitrite in acetic acid at room temperature gave 2-(hydroxyimino)-5Н-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3(2Н)-ones, which exist as a single isomer according to NMR data. Calculations by the B3LYP/6-311++G(d,p) method indicated that the Е-isomer of hydroxyimino derivative was favored by 15.7 kJ/mol over the Z-isomer.

  室温下，2,3-二氢-5 H-噻唑并[3,2 - a ]嘧啶-3-酮与亚硝酸钠在乙酸中的反应得到2-（羟基亚氨基）-5Н-噻唑并[3,2-一个]嘧啶3（2 Н） -酮，根据NMR数据，其作为单一异构体。通过B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）方法进行的计算表明，羟基亚氨基衍生物的Å-异构体比Z-异构体的亲和力高15.7 kJ / mol 。
• Synthesis of some new derivatives of thiazolopyrimidines and hydrolysis of its arylidene derivative
  作者：H NAGARAJAIAH、IMTIYAZ AHMED M KHAZI、NOOR SHAHINA BEGUM

  DOI：10.1007/s12039-015-0797-y

  日期：2015.3

  procedure for the synthesis of arylidene derivatives of thiazolopyrimidine is described. The main advantages of this protocol is that it is economical, short reaction time, commonly available chemicals, and ease of isolation of products. In addition, a new series of thiazole-fused pyrimidines were synthesized and hydrolysis of one of its arylidene derivative studied. All the compounds were characterized

  描述了一种新的乙酸铵辅助，方便和有效的合成噻唑并嘧啶的亚芳基衍生物的方法。该方案的主要优点是经济，反应时间短，常用化学品以及易于分离的产物。另外，合成了一系列新的噻唑稠合的嘧啶，并研究了其亚芳基衍生物的水解。所有化合物均通过分析和光谱法表征。此外，通过X射线晶体结构分析确认了水解产物和其他两种化合物的结构。晶体结构通过分子间CH稳定。。.O，CH。。.N，CH。。。π和π。。。π弱互动。为了测试它们的抗菌和抗真菌活性，对化合物进行了抗菌筛选。 描述了一种新的乙酸铵辅助，方便，有效的合成噻唑并嘧啶的亚芳基衍生物的方法。此外，合成了一系列新的噻唑基融合的嘧啶，并研究了亚芳基衍生物的水解。
• Rearrangement of thiazolo[3,2-a]pyrimidines into triazolo[4,3-a]pyrimidines induced by C=N bond reduction
  作者：Eugenia A. Lashmanova、Artem S. Agarkov、Victor B. Rybakov、Andrey K. Shiryaev

  DOI：10.1007/s10593-019-02604-4

  日期：2019.12

  Triazolo[4,3-a]pyrimidines were prepared by the reduction of 5,6,7-trisubstituted 2-(arylhydrazinylidene)-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]- pyrimidin-3(2H)-ones with NaBH4 in the presence of V2O5 at room temperature. The structure of ethyl 3-(hydroxymethyl)- 5-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-1-phenyl-1,5-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylate was proven by the single crystal X-ray diffraction data

  通过还原5,6,7-三取代的2-（芳基肼基亚基）-5 H- [1,3]噻唑并[3,2 - a ]-嘧啶-3（2 ）制备三唑并[4,3- a ]嘧啶在室温下在V 2 O 5存在下用NaBH 4形成H）一。乙基3-（羟甲基）-5-（4-甲氧基苯基）-7-甲基-1-苯基-1,5-二氢[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]嘧啶-6-的结构通过单晶X射线衍射数据证明了羧酸盐。讨论了包括过渡笼结构在内的反应机理。

表征谱图