6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbohydrazide | 593283-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbohydrazide
• 英文别名: 6-Methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbohydrazide；6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carbohydrazide
• CAS: 593283-24-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂
• 分子量: 246.269
• InChiKey: LYFKHCXMADVBGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbohydrazide 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3-{[5-(6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]imino}-5-nitro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮衍生物：设计，合成，体外抗菌，抗真菌和抗结核研究

  摘要：

  据报道，1，3-二氢-2H-吲哚-2-酮衍生物表现出多种生物动力学活性，例如抗结核，抗HIV，杀真菌，抗菌，抗惊厥。这些有效的观察结果使我们合成了一些新的吲哚-2-一衍生物。因此，在本文中我们报道了各种5-取代的-3-[{5-（6-甲基-2-氧代/硫代氧-4-苯基-1,2,3,4四氢嘧啶-5-基）-1的合成， 3,4-噻二唑-2-基}亚氨基] -1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮衍生物4a–l使用一锅多组分–Biginelli反应通过CaCl 2催化剂进行。这些化合物的结构和纯度通过元素，IR，（1 H和13 C）NMR和质谱分析确认。还对新合成的化合物进行了体外测试对结核分枝杆菌H 37 Rv的抗结核活性，对选定的人类病原体的体外抗菌活性。大肠杆菌，铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，伤寒沙门氏菌，金黄色葡萄球菌，化脓性葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和对白色念珠菌，黑曲霉，黑曲霉菌株的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.023
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 一水合肼 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些作为潜在 DPP-IV 抑制剂的碳酰肼衍生物的虚拟筛选、合成和生物学评价。

  摘要：

  二肽基肽酶 4 (DPP-IV) 抑制剂被认为是安全且耐受性良好的抗糖尿病药物。因此，本工作的目的是合成一些碳酰肼衍生物 (1a-5d) 作为 DPP-IV 抑制剂。此外，这项工作还涉及使用分子对接、ADMET 分析以及 Lipinski 和 Veber 指南进行的模拟。湿实验室合成用于制造满足所有要求的衍生物，然后使用 FTIR、NMR 和质谱法确认结构并进行生物测定。在此背景下，进行了体外酶促和体内抗糖尿病活性评估。没有一个分子违反了大多数药物相似性规则。此外，这些分子还通过分子对接进行了额外的筛选。在分子对接实验中（PDB ID：2P8S），许多分子显示出比天然配体更有效的相互作用，显示出更多的氢键，尤其是那些具有氯或氟取代的分子。我们的研究结果表明，化合物 5b 和 4c 在体外酶促测定下的 IC50 值分别为 28.13 和 34.94 µM。在对动物给药的第 21 天，与糖尿病对照组（西他列汀）相比，化合物

  DOI：

  10.3390/molecules28010149

文献信息

• Design, synthesis and in vitro evaluation of tetrahydropyrimidine–isatin hybrids as potential antitubercular and antimalarial agents
  作者：Tarunkumar Nanjibhai Akhaja、Jignesh Priyakant Raval

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.05.004

  日期：2012.7

  A series of 5-substituted-3-[5-(6-methyl-2-oxo/thioxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl}-imino]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one were synthesized, characterized and screened for their anti-tubercular and antimalarial activity.

  一系列5-取代的-3-[5-（6-甲基-2-氧代/ thioxo-4-苯基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基）-1,3,4-恶二唑合成了-2-基}-亚氨基] -1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮，并对其抗结核和抗疟活性进行了筛选。
• Kumawat, Monika; Kherodiya, Bhawana; Prajapat, Prakash, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 1, p. 117 - 127
  作者：Kumawat, Monika、Kherodiya, Bhawana、Prajapat, Prakash、Talesara

  DOI：——

  日期：——
• Padhy; Bardhan; Panda, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 4, p. 910 - 915
  作者：Padhy、Bardhan、Panda

  DOI：——

  日期：——
• Kshirsagar; Nimje; Chaudhari, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 4, p. 1713 - 1715
  作者：Kshirsagar、Nimje、Chaudhari、Oswal

  DOI：——

  日期：——
• Novel approach for synthesis of potent antimicrobial hybrid molecules containing pyrimidine-based imidazole scaffolds
  作者：N. C. Desai、H. V. Vaghani、K. M. Rajpara、V. V. Joshi、H. M. Satodiya

  DOI：10.1007/s00044-014-1005-1

  日期：2014.10

  This report describes the novel approach for the synthesis and exploration of hybrid molecules containing pyrimidine-based imidazole scaffolds as potent antimicrobial agents. The targeted compounds N-(4-arylidene-2-mercapto-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamides (5a-l) were achieved by the Knoevenagel condensation of a key precursor (4) with different aldehydes in good yields having moderate to excellent antimicrobial activity. The structural identification of final products was carried out by known classical spectral techniques like IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectra. The obtained data indicated that the majority of the tested compounds exhibited good antibacterial activity over antifungal activity, particularly compounds 5j and 5b (having MIC values 12.5 mu g/mL) showed a comparable effect to a standard antibacterial and antifungal agents.