tert-butyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 60750-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: tert-butyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 60750-33-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: DIGQECAMFUYLOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C
• 沸点：
  401.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 锰 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 copper dichloride 、 nickel dibromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 di-tert-butyl 4,4'-dimethyl-6,6'-diphenyl-[2,2'-bipyrimidine]-5,5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联嘧啶作为低电位双电子电解质的研究

  摘要：

  随着可再生能源的利用不断扩大，对氧化还原液流电池（RFB）等新型电网储能技术的需求将变得至关重要。最终，RFB 的能量密度将取决于各个电解质的氧化还原电位、它们的溶解度以及每个分子存储的电子数量。先前的文献报道证明了含氮杂环在低电位下发生多电子还原的倾向，我们专注于开发基于2,2'-联嘧啶骨架的新型电解质支架。该支架能够每个分子存储两个电子，同时还表现出较低的还原电位（~-2.0 V vs Fc/Fc+）。合成并系统评估了 24 种潜在联嘧啶阳极电解液的库，以通过计算评估揭示结构-功能关系。通过对这些关系的分析，发现在还原态下破坏系统平面性的空间相互作用可能是导致某些阳极电解液更高水平降解的原因。最终确定主要分解途径是溶剂对二价阴离子的质子化，这可以通过电化学或化学氧化来逆转。为了验证应变诱导分解的假设，合成并评估了两种具有最小空间阻碍的新电解质，并发现它们确实比其空间位阻对应物表现出更高的稳定性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11267
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 phosphotungstic acid 作用下， 生成 tert-butyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅多步合成药物的双功能金属/酸催化剂

  摘要：

  摘要在双功能金属/酸催化剂的存在下，通过三步一锅法合成了脂肪酸转运蛋白FATP4的一种抑制剂。在基于奥利司他（Xenical TM）类似物的治疗中，对肥胖症治疗具有潜在兴趣的分子具有3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one（DHPM）支架，并通过三通过连续的氧化，环缩合和酯交换反应进行釜反应。一锅法扩展到一系列相关酯DHPM衍生物的合成。

  DOI：

  10.1134/s0965544120040106

文献信息

• New Ytterbium Complex-catalyzed Multicomponent Reactions for Synthesis of Dihydropyrimidines: [4+2] Cycloaddition vs. Biginelli Type Reaction
  作者：Jie Zhu、Mingjie Zhang、Bo Liu、Xiaojuan Li

  DOI：10.1246/cl.2009.56

  日期：2009.1.5

  A new schiff base ytterbium complex was synthesized and used as catalyst for a three-component, one-pot reaction involving 1,3-keto ester with urea or thiourea and aldehyde. The reactions resulted ...

  合成了一种新的席夫碱镱配合物，并将其用作三组分一锅反应的催化剂，该反应涉及 1,3-酮酯与尿素或硫脲和醛。反应结果...
• Cation Exchange Resin (Indion 130): An Efficient, Environment Friendly and Recyclable Heterogeneous Catalyst for the Biginelli Condensation
  作者：Akshay Pansuriya、Mahesh Savant、Chirag Bhuva、Naval Kapuriya、Jyoti Singh、Yogesh Naliapara

  DOI：10.2174/157017809790442925

  日期：2009.12.1

  Ion exchange resin catalyzed multicomponent Biginelli reaction is studied for the synthesis of 3,4- dihydropyrimidin-2-ones. Among the various solid acid catalysts Indion-130 was found to be most efficient, recyclable and environmentally benign heterogeneous catalyst regarding reaction time, yield and ease of work up procedure.

  离子交换树脂催化的多组分Biginelli反应被研究用于3,4-二氢嘧啶-2-酮的合成。在各种固体酸催化剂中，Indion-130被发现是最有效的、可回收且环境友好的非均相催化剂，考虑到反应时间、产率以及操作简便程度。
• Evaluation of alcohols as substrates for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under environmentally friendly conditions
  作者：Aleksandra Kęciek、Daniel Paprocki、Dominik Koszelewski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105887

  日期：2020.2

  The aim of this research was to develop a procedure for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under environmentally friendly conditions using alcohols as the starting materials in aqueous media. The developed protocol resulted in 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones derivatives, which are relevant intermediates with therapeutic and pharmacological properties. Target products were synthetized

  这项研究的目的是开发一种在环境友好的条件下，以醇为起始原料在水性介质中合成3,4-二氢嘧啶-2（1H）-的方法。制定的协议产生了3,4-dihydropyrimidin-2（1H）-ones衍生物，它们是具有治疗和药理特性的相关中间体。目标产物是通过串联过程合成的，这符合药物化学的要求。研究了反应条件的影响，结果获得了各种取代的3,4-二氢嘧啶-2（1H）-一，收率高达81％，不含重金属杂质。
• Yttria-Zirconia–Based Lewis Acid Catalysis of the Biginelli Reaction: An Efficient One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2-(1<i>H</i>)-ones
  作者：S. Ramalingam、Pradeep Kumar

  DOI：10.1080/00397910802519174

  日期：2009.3.10

  Abstract Yttria-zirconia–based Lewis acid efficiently catalyzes the three-component cyclocondensation reaction of aldehyde, β-keto ester, and urea or thiourea in refluxing acetonitrile to produce the corresponding dihydropyrimidones in high yields.

  摘要 氧化钇-氧化锆基路易斯酸在乙腈回流中高效催化醛、β-酮酯和尿素或硫脲的三组分环缩合反应，以高产率制备相应的二氢嘧啶酮。
• Halogenated macroporous sulfonic resins as efficient catalysts for the Biginelli reaction
  作者：Pengfei Shen、Mancai Xu、Dulin Yin、Shaoan Xie、Chan Zhou、Fada Li

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.01.010

  日期：2016.3

  A series of halogenated macroporous sulfonic resins A-15-Cl, A-15-Br and A-15-I were synthesized from the precursor Amberlyst 15 by a typical halogenation reaction, and they were evaluated for the catalytic activities of the halogenated macroporous sulfonic resins via the Biginelli reaction in detail. These modified resins possessed a larger contact angle of water droplet than the precursor and a significantly

  通过典型的卤化反应，由前体Amberlyst 15合成了一系列卤化大孔磺酸树脂A-15-Cl，A-15-Br和A-15-I，并对其卤化大孔磺酸的催化活性进行了评估。树脂通过Biginelli反应的细节。这些改性树脂具有比前体更大的水滴接触角，并且热稳定性显着提高，这有助于它们具有更高的催化活性。特别地，含有31.27％溴的树脂A-15-Br表现出最佳的催化活性和优异的再循环性。