ethyl 6-(aminomethyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 933746-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-(aminomethyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-(aminomethyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-(aminomethyl)-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 933746-13-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃
• 分子量: 275.307
• InChiKey: CCMJXXCRXNTLNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 ethyl 6-(aminomethyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到ethyl 3,5-dioxo-7-phenyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroimidazo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Functionalized 1,2,6,7-Tetrahydroimidazo[1,5-c]pyrimidine-3,5-diones

  摘要：

  A Pd-mediated hydrogenation of ethyl 6-azidomethyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-R-2-oxo-5-pyrimidinecarboxylates leads to the corresponding ethyl 6-aminomethyl1,2,3,4-tetrahydro-4-R-2-oxo-5-pyrimidinecarboxylates. The latter react with bis(trichloromethyl)carbonate, yielding the title ethyl 1,2,3,5,6,7-hexahydro-7-R-3,5-dioxoimidazo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylates. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.707738
• 作为产物：
  描述：

  6-(溴甲基)-2-氧代-4-苯基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到ethyl 6-(aminomethyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶作为杂环的嵌段单元：嘧啶和缩合嘧啶衍生物的新颖合成

  摘要：

  化合物1与苯甲醛缩合产生苯乙烯基嘧啶2。吡啶并嘧啶5，8和10导致从[4 + 2]环加成的（缩聚）1与丙二腈，氰基乙酸乙酯和/或乙酰乙酸乙酯。化合物1还通过多步反应（水解，氯化，异硫氰酸酯形成和分子内环化）与吡啶并嘧啶14一致。溴嘧啶15转化为噻唑并嘧啶17。溴甲基嘧啶15的环化反应生成咪唑并嘧啶19。使化合物15与乙酸铵反应后，胺化得到氨基衍生物20。作为化合物1与氯乙酸和对硝基苯甲醛反应的结果，获得了恶唑并嘧啶21。当分别与氰基乙酰胺和/或苯肼反应时，化合物21被转化为25型的嘧啶嘧啶23和吡啶嘧啶。所有测试的化合物对病原微生物，尤其是吡啶嘧啶衍生物21均显示出良好的微生物活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01712-4

文献信息

• Pyrimidines as block units in heterocycles: novel synthesis of pyrimidines and condensed pyrimidine derivatives
  作者：Wesam S. Shehab、Mohamed G. Assy、Hamed Y. Moustafa、Magda H. Abdellattif、Hamdi M. A. Rahman

  DOI：10.1007/s13738-019-01712-4

  日期：2019.11

  Bromopyrimidine 15 transformed into thiazolopyrimidine 17. Cyclization of bromomethyl pyrimidine 15 resulted in imidazolopyrimidine 19. Upon reacting the compound 15 with ammonium acetate resulted in amination affording the amino derivative 20. Oxazolopyrimidine 21 was obtained as the result of the reaction of compound 1 with chloroacetic acid and p-nitrobenzaldehyde. Compound 21 was transformed into pyridopyrimidine

  化合物1与苯甲醛缩合产生苯乙烯基嘧啶2。吡啶并嘧啶5，8和10导致从[4 + 2]环加成的（缩聚）1与丙二腈，氰基乙酸乙酯和/或乙酰乙酸乙酯。化合物1还通过多步反应（水解，氯化，异硫氰酸酯形成和分子内环化）与吡啶并嘧啶14一致。溴嘧啶15转化为噻唑并嘧啶17。溴甲基嘧啶15的环化反应生成咪唑并嘧啶19。使化合物15与乙酸铵反应后，胺化得到氨基衍生物20。作为化合物1与氯乙酸和对硝基苯甲醛反应的结果，获得了恶唑并嘧啶21。当分别与氰基乙酰胺和/或苯肼反应时，化合物21被转化为25型的嘧啶嘧啶23和吡啶嘧啶。所有测试的化合物对病原微生物，尤其是吡啶嘧啶衍生物21均显示出良好的微生物活性。
• A Facile Synthesis of Functionalized 1,2,6,7-Tetrahydroimidazo[1,5-c]pyrimidine-3,5-diones
  作者：Pavlo S. Lebed'、Pavlo O. Kos、Andrey Tolmachev、Mykhaylo V. Vovk、Alexander N. Boyko、Alexey Chekotylo

  DOI：10.1080/00397911.2012.707738

  日期：2013.9.2

  A Pd-mediated hydrogenation of ethyl 6-azidomethyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-R-2-oxo-5-pyrimidinecarboxylates leads to the corresponding ethyl 6-aminomethyl1,2,3,4-tetrahydro-4-R-2-oxo-5-pyrimidinecarboxylates. The latter react with bis(trichloromethyl)carbonate, yielding the title ethyl 1,2,3,5,6,7-hexahydro-7-R-3,5-dioxoimidazo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylates. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.