ethyl 6-(aminomethyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 933746-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-(aminomethyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-(aminomethyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-(aminomethyl)-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 933746-13-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃
• 分子量: 275.307
• InChiKey: CCMJXXCRXNTLNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 ethyl 6-(aminomethyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到ethyl 3,5-dioxo-7-phenyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroimidazo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Functionalized 1,2,6,7-Tetrahydroimidazo[1,5-c]pyrimidine-3,5-diones

  摘要：

  A Pd-mediated hydrogenation of ethyl 6-azidomethyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-R-2-oxo-5-pyrimidinecarboxylates leads to the corresponding ethyl 6-aminomethyl1,2,3,4-tetrahydro-4-R-2-oxo-5-pyrimidinecarboxylates. The latter react with bis(trichloromethyl)carbonate, yielding the title ethyl 1,2,3,5,6,7-hexahydro-7-R-3,5-dioxoimidazo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylates. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.707738
• 作为产物：
  描述：

  6-(溴甲基)-2-氧代-4-苯基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到ethyl 6-(aminomethyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶作为杂环的嵌段单元：嘧啶和缩合嘧啶衍生物的新颖合成

  摘要：

  化合物1与苯甲醛缩合产生苯乙烯基嘧啶2。吡啶并嘧啶5，8和10导致从[4 + 2]环加成的（缩聚）1与丙二腈，氰基乙酸乙酯和/或乙酰乙酸乙酯。化合物1还通过多步反应（水解，氯化，异硫氰酸酯形成和分子内环化）与吡啶并嘧啶14一致。溴嘧啶15转化为噻唑并嘧啶17。溴甲基嘧啶15的环化反应生成咪唑并嘧啶19。使化合物15与乙酸铵反应后，胺化得到氨基衍生物20。作为化合物1与氯乙酸和对硝基苯甲醛反应的结果，获得了恶唑并嘧啶21。当分别与氰基乙酰胺和/或苯肼反应时，化合物21被转化为25型的嘧啶嘧啶23和吡啶嘧啶。所有测试的化合物对病原微生物，尤其是吡啶嘧啶衍生物21均显示出良好的微生物活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01712-4