5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-6-yl 4-methoxybenzoate | 10176-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-6-yl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: [5,7-Dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxochromen-6-yl] 4-methoxybenzoate；[5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxochromen-6-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 10176-70-2
• 化学式: C₂₆H₂₂O₈
• 分子量: 462.456
• InChiKey: FIUOMSQOFTVBPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-6-yl 4-methoxybenzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.94 g的产率得到6-hydroxy-5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLAVONE DERIVATIVES AND THEIR USE
  [FR] DÉRIVÉS FLAVONIQUES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及黄酮衍生物及含有一种或多种这些黄酮衍生物的组合物。本发明还涉及用于治疗和/或预防病毒感染的黄酮衍生物或组合物，以及预防或治疗这些感染的方法。

  公开号：

  WO2013139487A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 174.5h， 生成 5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-6-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Flavone derivatives and their use

  摘要：

  本发明涉及黄酮衍生物及含有一种或多种这些黄酮衍生物的组合物。本发明还涉及用于治疗和/或预防病毒感染的黄酮衍生物或组合物，并涉及一种预防或治疗这些感染的方法。

  公开号：

  EP2641904A1

文献信息

• Flavone derivatives and their use
  申请人：Twincore Zentrum für Experimentelle und Klinische Infektionsforschung GmbH

  公开号：EP2641904A1

  公开（公告）日：2013-09-25

  The present invention relates to flavone derivatives and to compositions containing one or more of these flavone derivatives. The present invention further relates to flavone derivatives or compositions for use in the treatment and/or prevention of a viral infection, and to a method of preventing or treating these infections.

  本发明涉及黄酮衍生物及含有一种或多种这些黄酮衍生物的组合物。本发明还涉及用于治疗和/或预防病毒感染的黄酮衍生物或组合物，并涉及一种预防或治疗这些感染的方法。
• FLAVONE DERIVATIVES AND THEIR USE
  申请人：Twincore GmbH

  公开号：US20150056166A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The present invention relates to flavone derivatives and to compositions containing one or more of these flavone derivatives. The present invention further relates to flavone derivatives or compositions for use in the treatment and/or prevention of a viral infection, and to a method of preventing or treating these infections.

  本发明涉及黄酮衍生物及含有一种或多种这些黄酮衍生物的组合物。本发明还涉及用于治疗和/或预防病毒感染的黄酮衍生物或组合物，以及预防或治疗这些感染的方法。
• A Practical and Economical High-Yielding, Six-Step Sequence Synthesis of a Flavone: Application to the Multigram-Scale Synthesis of Ladanein
  作者：Xavier Martin-Benlloch、Mourad Elhabiri、Don Antoine Lanfranchi、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1021/op4003642

  日期：2014.5.16

  Herein we report a short and economic synthesis of the antiviral flavonoid lead ladanein (1). Ladanein is obtained from 2,6-dimethoxyquinone (11) in six steps with 51% overall yield. After a high-yielding reductive acetylation and Fries rearrangement, the flavone skeleton is built by means of a Baker-Venkataraman rearrangement. Throughout the synthetic pathway no chromatographic columns were used, and the reaction products were isolated and purified by optimized work-up and crystallization processes. This new process has been tested on a multigram-scale with an improved overall yield from 16 to 51% through six steps, and three chromatographic purifications used in the earlier synthesis were eliminated.
• [EN] FLAVONE DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS FLAVONIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：TWINCORE GMBH

  公开号：WO2013139487A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to flavone derivatives and to compositions containing one or more of these flavone derivatives. The present invention further relates to fiavone derivatives or compositions for use in the treatment and/or prevention of a viral infection, and to a method of preventing or treating these infections.

  本发明涉及黄酮衍生物及含有一种或多种这些黄酮衍生物的组合物。本发明还涉及用于治疗和/或预防病毒感染的黄酮衍生物或组合物，以及预防或治疗这些感染的方法。