2,6-diphenyl-3a,4,4a,7a,8,8a-hexahydro-4,8-ethenopyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7(2H,6H)-tetraone | 64856-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,6-diphenyl-3a,4,4a,7a,8,8a-hexahydro-4,8-ethenopyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7(2H,6H)-tetraone
• 英文别名: N,N'-Diphenylbicyclo<2.2.2>oct-4-en-1,2,4,5-tetracarboxydiimid；2,6-diphenyl-hexahydro-4,8-etheno-pyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7-tetraone；2,6-diphenylhexahydro-4,8-ethenopyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7(2H,6H)-tetrone；4,10-diphenyl-4,10-diazatetracyclo[5.5.2.02,6.08,12]tetradec-13-ene-3,5,9,11-tetrone
• CAS: 64856-70-8；97643-47-5
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₄
• mdl: MFCD00685700
• 分子量: 398.418
• InChiKey: VVBGSEAACKHKOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硒酚 、 N-苯基马来酰亚胺 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,6-diphenyl-3a,4,4a,7a,8,8a-hexahydro-4,8-ethenopyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7(2H,6H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder 和 Friedel-Crafts 与噻吩的 Alquilation 反应的新实验条件：一种具有有效抗癌活性的新型硒氰酸酯

  摘要：

  用不同的马来酰亚胺衍生物研究了噻吩在 Diels-Alder 反应中的反应性。在本文中，我们首次在常温常压下合成了噻吩的Diels-Alder加合物。马来酰亚胺-噻吩加合物由 AlCl3 促进。研究了溶剂、时间、温度和不同路易斯酸使用的影响，显示了溶剂和路易斯酸的显着影响。此外，使用 AlCl3 的催化是高度立体选择性的，优选提供外型形式的加合物。此外，我们还发现了 AlCl3 能够在 Friedel-Crafts 型加成后以直接的方式催化马来酰亚胺的芳基化生成 3-芳基琥珀酰亚胺。包含硒氰酸酯基团有助于加合物的细胞毒活性。

  DOI：

  10.3390/molecules27030982

文献信息

• SHUSHERINA N. P.; HECTEPOBA T. L.; POLYAKOVA O. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 6, 1285-1290
  作者：SHUSHERINA N. P.、 HECTEPOBA T. L.、 POLYAKOVA O. V.

  DOI：——

  日期：——
• ASHKENAZI P.; GINSBURG D., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1977, 33, NO 11, 1345-1348
  作者：ASHKENAZI P.、 GINSBURG D.

  DOI：——

  日期：——
• New Experimental Conditions for Diels–Alder and Friedel-Crafts Alquilation Reactions with Thiophene: A New Selenocyanate with Potent Activity against Cancer
  作者：Gorka Calvo-Martín、Daniel Plano、Carmen Sanmartín

  DOI：10.3390/molecules27030982

  日期：——

  Diels–Alder adducts of thiophene at room temperature and atmospheric pressure. Maleimido–thiophene adducts were promoted by AlCl3. The effects of solvent, time, temperature and the use of different Lewis acids were studied, showing dramatic effects for solvent and Lewis acid. Furthermore, the catalysis with AlCl3 is highly stereoselective, preferably providing the exo form of the adduct. Additionally

  用不同的马来酰亚胺衍生物研究了噻吩在 Diels-Alder 反应中的反应性。在本文中，我们首次在常温常压下合成了噻吩的Diels-Alder加合物。马来酰亚胺-噻吩加合物由 AlCl3 促进。研究了溶剂、时间、温度和不同路易斯酸使用的影响，显示了溶剂和路易斯酸的显着影响。此外，使用 AlCl3 的催化是高度立体选择性的，优选提供外型形式的加合物。此外，我们还发现了 AlCl3 能够在 Friedel-Crafts 型加成后以直接的方式催化马来酰亚胺的芳基化生成 3-芳基琥珀酰亚胺。包含硒氰酸酯基团有助于加合物的细胞毒活性。