2,6-diphenyl-3a,4,4a,7a,8,8a-hexahydro-4,8-ethenopyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7(2H,6H)-tetraone | 64856-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,6-diphenyl-3a,4,4a,7a,8,8a-hexahydro-4,8-ethenopyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7(2H,6H)-tetraone
• 英文别名: N,N'-Diphenylbicyclo<2.2.2>oct-4-en-1,2,4,5-tetracarboxydiimid；2,6-diphenyl-hexahydro-4,8-etheno-pyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7-tetraone；2,6-diphenylhexahydro-4,8-ethenopyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7(2H,6H)-tetrone；4,10-diphenyl-4,10-diazatetracyclo[5.5.2.02,6.08,12]tetradec-13-ene-3,5,9,11-tetrone
• CAS: 64856-70-8；97643-47-5
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₄
• mdl: MFCD00685700
• 分子量: 398.418
• InChiKey: VVBGSEAACKHKOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硒酚 、 N-苯基马来酰亚胺 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,6-diphenyl-3a,4,4a,7a,8,8a-hexahydro-4,8-ethenopyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7(2H,6H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder 和 Friedel-Crafts 与噻吩的 Alquilation 反应的新实验条件：一种具有有效抗癌活性的新型硒氰酸酯

  摘要：

  用不同的马来酰亚胺衍生物研究了噻吩在 Diels-Alder 反应中的反应性。在本文中，我们首次在常温常压下合成了噻吩的Diels-Alder加合物。马来酰亚胺-噻吩加合物由 AlCl3 促进。研究了溶剂、时间、温度和不同路易斯酸使用的影响，显示了溶剂和路易斯酸的显着影响。此外，使用 AlCl3 的催化是高度立体选择性的，优选提供外型形式的加合物。此外，我们还发现了 AlCl3 能够在 Friedel-Crafts 型加成后以直接的方式催化马来酰亚胺的芳基化生成 3-芳基琥珀酰亚胺。包含硒氰酸酯基团有助于加合物的细胞毒活性。

  DOI：

  10.3390/molecules27030982

文献信息

• SHUSHERINA N. P.; HECTEPOBA T. L.; POLYAKOVA O. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 6, 1285-1290
  作者：SHUSHERINA N. P.、 HECTEPOBA T. L.、 POLYAKOVA O. V.

  DOI：——

  日期：——
• ASHKENAZI P.; GINSBURG D., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1977, 33, NO 11, 1345-1348
  作者：ASHKENAZI P.、 GINSBURG D.

  DOI：——

  日期：——