苏-六糖酮酸,2,3-脱水-4,5-二脱氧-,甲基酯 | 138876-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 苏-六糖酮酸,2,3-脱水-4,5-二脱氧-,甲基酯
• 英文名称: methyl 3-((2R,3S)-3-formyloxiran-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-[(2S,3R)-3-formyloxiran-2-yl]propanoate
• CAS: 138876-73-0
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: GDKVKDMALAZDAA-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苏-六糖酮酸,2,3-脱水-4,5-二脱氧-,甲基酯 在 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (R)-2-Amino-N-carbamoylmethyl-3-[(Z)-(S)-1-((R)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-pentadec-2-enylsulfanyl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  2-降白三烯类似物的合成及其LTD4拮抗剂活性。

  摘要：

  合成了一系列4（R）-羟基-5（S）-半胱氨酰甘氨酰基-6（Z）-十九碳烯酸[4R，5S，6Z）-2-nor-LTD1（10b，SK＆F 101132）的结构类似物和药理学特征。（4R，5S，6Z）-2-nor-LTD1显着拮抗LTD4诱导的对豚鼠气管的收缩反应。顺式双键几何形状似乎对拮抗剂活性至关重要，而反式异构体17表现出较弱的收缩活性。用半胱氨酸代替半胱氨酰糖基部分得到20，其保留了显着的拮抗剂活性，同时通过五个亚甲基延长或缩短脂质尾巴导致活性完全丧失。类花生酸酰胺15，甘氨酰胺14和C-1甲醇18类似物均具有拮抗活性，

  DOI：

  10.1021/jm00150a016
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 苏-六糖酮酸,2,3-脱水-4,5-二脱氧-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  2-降白三烯类似物的合成及其LTD4拮抗剂活性。

  摘要：

  合成了一系列4（R）-羟基-5（S）-半胱氨酰甘氨酰基-6（Z）-十九碳烯酸[4R，5S，6Z）-2-nor-LTD1（10b，SK＆F 101132）的结构类似物和药理学特征。（4R，5S，6Z）-2-nor-LTD1显着拮抗LTD4诱导的对豚鼠气管的收缩反应。顺式双键几何形状似乎对拮抗剂活性至关重要，而反式异构体17表现出较弱的收缩活性。用半胱氨酸代替半胱氨酰糖基部分得到20，其保留了显着的拮抗剂活性，同时通过五个亚甲基延长或缩短脂质尾巴导致活性完全丧失。类花生酸酰胺15，甘氨酰胺14和C-1甲醇18类似物均具有拮抗活性，

  DOI：

  10.1021/jm00150a016

文献信息

• Enantioselective organocatalytic epoxidation using hypervalent iodine reagents
  作者：Sandra Lee、David W.C. MacMillan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.055

  日期：2006.12

  A rare example of a hypervalent iodine reagent participating in a 1,4-heteroconjugate addition reaction is reported for the organocatalytic, asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes using imidazolidinone catalyst 1. Development of an ‘internal syringe pump’ effect via the slow release of iodosobenzene from an iminoiodinane source provides high levels of reaction efficiency and enantiomeric

  据报道，使用咪唑烷酮催化剂1可以使α，β-不饱和醛发生有机催化，不对称环氧化，这是参与1，4-杂合物加成反应的高价碘试剂的一个罕见例子。通过从亚碘碘烷源缓慢释放碘代苯来开发“内部注射泵”效应，可在缺电子烯烃的不对称环氧化中提供高水平的反应效率和对映体控制。进行了15 N NMR研究，以阐明在原型氧化剂存在下导致催化剂耗竭的反应途径。这些NMR研究也为亚氨基碘烷作为内部缓释氧化剂的应用提供了机理基础，以规避这些催化剂的消耗途径。
• Enantioselective synthesis of four isomeric building blocks useful in the synthesis of 2-nor-leukotriene analogues
  作者：F.D. Bellamy、M. Bondoux、B. Boubia、P. Dodey、C. Mioskowski

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80273-6

  日期：1992.1

  We report, in this letter, the enantioselective synthesis of four isomeric functionalized epoxides (3a, 3b, 3c and 3d) which are useful building blocks for the synthesis of 2-nor-leukotriene analogues. All four epoxides are formally derived from a single non chiral starting material, the 2-butyne-1,4-diol 7.

  我们在这封信中报告了四个异构体官能化的环氧化物（3a，3b，3c和3d）的对映选择性合成，它们是合成2-nor-leukotriene类似物的有用组成部分。所有四种环氧化物均正式源自单一的非手性原料2-丁炔-1,4-二醇7。