4-Propan-2-ylidenehepta-1,6-diyne | 143843-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4-Propan-2-ylidenehepta-1,6-diyne
• CAS: 143843-12-3
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: AKFQAIYNJXCJOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Propan-2-ylidenehepta-1,6-diyne 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 76.17h， 生成 4,9-diisopropylidene-1,2,6,7-cyclodecatetraene
  参考文献：
  名称：

  跳过环状烯和二烯二炔。1. 一个新烃环族的合成、光谱性质和反应

  摘要：

  三个跳过的环状 C 12 H 12 二烯二炔、4,9-二亚甲基-1,6-环癸二炔 (1)、(Z,Z)-4,10-环十二二烯-1,7-二炔 (2) 和 10 -亚甲基-(Z)-4-环十一碳烯-1,7-二炔 (3)，是通过二末端烯二炔的二锂盐与相应的二卤化物环化合成的。这种简单的方法仅在不使用 CuCl 催化剂时有效（产率约为 5%）。除了 1-3, 4,9-diisopropylidene-1,6-cyclodecadiyne(30), 环状烯二炔 (Z)-4-cycloundecene-1,7-diyne(19) 和 (Z)-4-cyclododecene-1, 7-二炔 (20) 以及 4-亚甲基-1,6-环癸二炔 (22)、4-亚甲基-1,6-环十一二炔 (23) 及其异亚丙基同系物 25 和 28 已合成。1-3 的部分氢化得到相应的同共轭四烯。

  DOI：

  10.1021/ja00049a024
• 作为产物：
  描述：

  亚异丙基丙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 三溴化磷 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-Propan-2-ylidenehepta-1,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  跳过环状烯和二烯二炔。1. 一个新烃环族的合成、光谱性质和反应

  摘要：

  三个跳过的环状 C 12 H 12 二烯二炔、4,9-二亚甲基-1,6-环癸二炔 (1)、(Z,Z)-4,10-环十二二烯-1,7-二炔 (2) 和 10 -亚甲基-(Z)-4-环十一碳烯-1,7-二炔 (3)，是通过二末端烯二炔的二锂盐与相应的二卤化物环化合成的。这种简单的方法仅在不使用 CuCl 催化剂时有效（产率约为 5%）。除了 1-3, 4,9-diisopropylidene-1,6-cyclodecadiyne(30), 环状烯二炔 (Z)-4-cycloundecene-1,7-diyne(19) 和 (Z)-4-cyclododecene-1, 7-二炔 (20) 以及 4-亚甲基-1,6-环癸二炔 (22)、4-亚甲基-1,6-环十一二炔 (23) 及其异亚丙基同系物 25 和 28 已合成。1-3 的部分氢化得到相应的同共轭四烯。

  DOI：

  10.1021/ja00049a024

文献信息

• Syntheses and Properties of Medium-Sized Metacyclophanediynes
  作者：Matthias Ramming、Rolf Gleiter

  DOI：10.1021/jo970327r

  日期：1997.8.1

  The syntheses of [11]metacyclophane-2,9-diyne (3), [4.4]metacyclophane-2,12-diyne (4), [4.4]orthometacyclophane-2,12-diyne (5), (Z)-[10]metacyclophane-5-ene-2,8-diyne (6), [10]metacyclophane-2,8-diyne (7), and 5-isopropylidene[9]metacyclophane-2,7-diyne (8) have been achieved. The systems could be stabilized by protecting the triple bonds in 3-8 with the Co-2(CO)(6) moiety. PE spectroscopic investigations of 3 and 6-8 gave no clear-cut evidence for homoconjugative interactions among the pi fragments. The triple bonds in 3-8 could be transformed into the corresponding cis double bands by applying 2-5 molar equiv of Schwartz's reagent (28). Treatment of 3, 4, and ? with t-BuOK allows the transformation of the propargylic moieties into allenic moieties, whereas the same treatment of 5 and 6 transforms the 2-butynyl bridges into 1,3-butadiene bridges, giving rise to several isomers. The structural assignments of 3-8 and their reaction products are based an their spectroscopic properties.
• Synthesis of Cyclic <i>cis</i>-Enediynes from Manganese Carbyne Complexes and α,ω-Diynes
  作者：Charles P. Casey、Trevor L. Dzwiniel、Stefan Kraft、Ilia A. Guzei

  DOI：10.1021/om0303799

  日期：2003.9.1

  Cyclic cis-enediynes are readily prepared by a two-step one-pot procedure. The first step is the copper-catalyzed addition of alpha,omega-diynes to manganese carbyne complexes to give intermediate bis(alkynylcarbene) complexes that rearrange to enediyne complexes below room temperature. In the second step, the free enediyne is released from manganese by photolysis, copper-catalyzed air oxidation, or stoichiometric Cu(II) oxidation. These new procedures have been applied to a variety of five-, six-, and seven-membered-ring cyclic enediynes containing a range of ether, ester, and ketone functional groups.
• Skipped cyclic ene- and dienediynes. 1. Synthesis, spectroscopic properties and reactions of a new hydrocarbon ring family
  作者：Rolf Gleiter、Roland Merger、Bernhard Nuber

  DOI：10.1021/ja00049a024

  日期：1992.11

  The three skipped cyclic C 12 H 12 dienediynes, 4,9-dimethylene-1,6-cyclodecadiyne (1), (Z,Z)-4,10-cyclo-dodecadiene-1,7-diyne (2), and 10-methylene-(Z)-4-cycloundecene-1,7-diyne (3), have been synthesized by cyclization of dilithium salts of diterminal enediynes with the corresponding dihalogenides. This simple approach only worked (with approx. 5% yield) when no CuCl catalyst was used. Besides 1-3

  三个跳过的环状 C 12 H 12 二烯二炔、4,9-二亚甲基-1,6-环癸二炔 (1)、(Z,Z)-4,10-环十二二烯-1,7-二炔 (2) 和 10 -亚甲基-(Z)-4-环十一碳烯-1,7-二炔 (3)，是通过二末端烯二炔的二锂盐与相应的二卤化物环化合成的。这种简单的方法仅在不使用 CuCl 催化剂时有效（产率约为 5%）。除了 1-3, 4,9-diisopropylidene-1,6-cyclodecadiyne(30), 环状烯二炔 (Z)-4-cycloundecene-1,7-diyne(19) 和 (Z)-4-cyclododecene-1, 7-二炔 (20) 以及 4-亚甲基-1,6-环癸二炔 (22)、4-亚甲基-1,6-环十一二炔 (23) 及其异亚丙基同系物 25 和 28 已合成。1-3 的部分氢化得到相应的同共轭四烯。