N-(7-chloro-4-quinolyl)-N'-(6-diethylaminohexanoyl)-1,2-diaminoethane | 1192250-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(7-chloro-4-quinolyl)-N'-(6-diethylaminohexanoyl)-1,2-diaminoethane
• 英文别名: N-[2-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]ethyl]-6-(diethylamino)hexanamide
• CAS: 1192250-21-7
• 化学式: C₂₁H₃₁ClN₄O
• 分子量: 390.956
• InChiKey: SEYYDVKWFNDMMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-chloro-4-quinolyl)-N'-(6-diethylaminohexanoyl)-1,2-diaminoethane 在 borane*DMS 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到N-(7-chloro-4-quinolyl)-N'-(6-diethylaminohexyl)-1,2-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  带有多功能线性侧链的新型氯喹类似物的合成及抗疟活性

  摘要：

  我们报告了几种带有线性二元侧链的新 4-氨基和 4-烷氧基-7-氯喹啉的合成和体外抗疟活性。许多这些氯喹类似物对 HB3（对氯喹敏感）和 Dd2（恶性疟原虫的氯喹抗性菌株）具有亚微摩尔的抗疟活性，并且在大多数情况下获得了低抗性指数。重要的是，化合物11-15和24被证明比氯喹更有效地对抗 Dd2。侧链结构的分支证明对抗 CQR 菌株的活性有害。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.003
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)氨基-7-氯喹啉 、 6-溴己酰氯 、 二乙胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以52%的产率得到N-(7-chloro-4-quinolyl)-N'-(6-diethylaminohexanoyl)-1,2-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  带有多功能线性侧链的新型氯喹类似物的合成及抗疟活性

  摘要：

  我们报告了几种带有线性二元侧链的新 4-氨基和 4-烷氧基-7-氯喹啉的合成和体外抗疟活性。许多这些氯喹类似物对 HB3（对氯喹敏感）和 Dd2（恶性疟原虫的氯喹抗性菌株）具有亚微摩尔的抗疟活性，并且在大多数情况下获得了低抗性指数。重要的是，化合物11-15和24被证明比氯喹更有效地对抗 Dd2。侧链结构的分支证明对抗 CQR 菌株的活性有害。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.003

文献信息

• Synthesis and antimalarial activity of new chloroquine analogues carrying a multifunctional linear side chain
  作者：Daniel P. Iwaniuk、Eric D. Whetmore、Nicholas Rosa、Kekeli Ekoue-Kovi、John Alumasa、Angel C. de Dios、Paul D. Roepe、Christian Wolf

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.003

  日期：2009.9

  We report the synthesis and in vitro antimalarial activity of several new 4-amino- and 4-alkoxy-7-chloroquinolines carrying a linear dibasic side chain. Many of these chloroquine analogues have submicromolar antimalarial activity versus HB3 (chloroquine sensitive) and Dd2 (chloroquine resistant strain of Plasmodium falciparum) and low resistance indices were obtained in most cases. Importantly, compounds

  我们报告了几种带有线性二元侧链的新 4-氨基和 4-烷氧基-7-氯喹啉的合成和体外抗疟活性。许多这些氯喹类似物对 HB3（对氯喹敏感）和 Dd2（恶性疟原虫的氯喹抗性菌株）具有亚微摩尔的抗疟活性，并且在大多数情况下获得了低抗性指数。重要的是，化合物11-15和24被证明比氯喹更有效地对抗 Dd2。侧链结构的分支证明对抗 CQR 菌株的活性有害。