(1E,4E)-1-(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)-1,4-hexadecadien-3-one | 1620741-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1-(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)-1,4-hexadecadien-3-one
• 英文别名: [12]-Dehydroshogaol；(1E,4E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hexadeca-1,4-dien-3-one
• CAS: 1620741-18-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: NVCOXALYYSDCHK-SEKSTKPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十二醛 、 4-(4-羟基-3-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以37.5%的产率得到(E)-5-hydroxy-1-(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)-1-hexadecen-3-one
  参考文献：
  名称：

  侧链结构变化对[6]-姜油酚相关化合物抗氧化能力的影响

  摘要：

  [6]-生姜醇和[6]-生姜醇是姜中的主要刺激性成分，具有多种生物活性，包括抗氧化活性。为了探索其抗氧化活性的结构决定因素，我们合成了八种按侧链区分的化合物，这些侧链具有C 1 -C 2双键，C 4 -C 5的特征。双键或5-OH，以及六或十二个碳的直链烷基链。我们的结果表明，它们的抗氧化活性在很大程度上取决于侧链结构，反应介质和底物。值得注意的是，5-OH的存在会降低其形式氢转移和给电子的能力，但会增加其DNA损伤和脂质过氧化保护能力。此外，尽管显着降低了其DNA链断裂抑制活性，但链长从6个碳原子延长至12个碳原子仍增强了其抗溶血活性。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2014.05.077

文献信息

• Influence of side chain structure changes on antioxidant potency of the [6]-gingerol related compounds
  作者：Dong-Liang Lu、Xiu-Zhuang Li、Fang Dai、Yan-Fei Kang、Yan Li、Meng-Meng Ma、Xiao-Rong Ren、Gao-Wei Du、Xiao-Ling Jin、Bo Zhou

  DOI：10.1016/j.foodchem.2014.05.077

  日期：2014.12

  structure determinants for antioxidant activity, we synthesized eight compounds differentiated by their side chains which are characteristic of the C1–C2 double bond, the C4–C5 double bond or the 5-OH, and the six- or twelve-carbon unbranched alkyl chain. Our results show that their antioxidant activity depends significantly on the side chain structure, the reaction mediums and substrates. Noticeably, existence

  [6]-生姜醇和[6]-生姜醇是姜中的主要刺激性成分，具有多种生物活性，包括抗氧化活性。为了探索其抗氧化活性的结构决定因素，我们合成了八种按侧链区分的化合物，这些侧链具有C 1 -C 2双键，C 4 -C 5的特征。双键或5-OH，以及六或十二个碳的直链烷基链。我们的结果表明，它们的抗氧化活性在很大程度上取决于侧链结构，反应介质和底物。值得注意的是，5-OH的存在会降低其形式氢转移和给电子的能力，但会增加其DNA损伤和脂质过氧化保护能力。此外，尽管显着降低了其DNA链断裂抑制活性，但链长从6个碳原子延长至12个碳原子仍增强了其抗溶血活性。