(R)-4-((3aR,5R,6R,6aR)-6-Allyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-[1,3]dioxolan-2-one | 337510-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-((3aR,5R,6R,6aR)-6-Allyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-[1,3]dioxolan-2-one
• CAS: 337510-89-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇
• 分子量: 286.282
• InChiKey: GQGGWSRRANPXDQ-ISUQUUIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((3aR,5R,6R,6aR)-6-Allyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-[1,3]dioxolan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3aR,6S,7R,7aS)-1-methyl-7-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,4,6,7,7a-hexahydropyrano[4,3-c][1,2]oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的硝酮-烯烃环加成反应从无环3 - O-烯丙基单糖环选择性合成O-杂环

  摘要：

  由3 - O-烯丙基-d-葡萄糖和d-altrose（均在C-2,3处具有苏-构型）形成的硝酮的分子内1,3-偶极环加成反应可选择性地提供氧杂环丁烷，而衍生自3-的硝酮的相同反应O-烯丙基-d-阿洛糖和d-甘露糖（在C-2,3处均具有赤型构型）选择性地产生四氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01138-8
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(R)-4-((3aR,5R,6R,6aR)-6-Allyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-[1,3]dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的硝酮-烯烃环加成反应从无环3 - O-烯丙基单糖环选择性合成O-杂环

  摘要：

  由3 - O-烯丙基-d-葡萄糖和d-altrose（均在C-2,3处具有苏-构型）形成的硝酮的分子内1,3-偶极环加成反应可选择性地提供氧杂环丁烷，而衍生自3-的硝酮的相同反应O-烯丙基-d-阿洛糖和d-甘露糖（在C-2,3处均具有赤型构型）选择性地产生四氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01138-8

文献信息

• Ring-selective synthesis of O-heterocycles from acyclic 3-O-allyl-monosaccharides via intramolecular nitrone–alkene cycloaddition
  作者：Tony K.M Shing、Yong-Li Zhong

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01138-8

  日期：2001.2

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones formed from 3-O-allyl-d-glucose and d-altrose (both with threo-configuration at C-2,3) afford oxepanes selectively whereas the same reactions of nitrones derived from 3-O-allyl-d-allose and d-mannose (both with erythro-configuration at C-2,3) give tetrahydropyrans selectively.

  由3 - O-烯丙基-d-葡萄糖和d-altrose（均在C-2,3处具有苏-构型）形成的硝酮的分子内1,3-偶极环加成反应可选择性地提供氧杂环丁烷，而衍生自3-的硝酮的相同反应O-烯丙基-d-阿洛糖和d-甘露糖（在C-2,3处均具有赤型构型）选择性地产生四氢吡喃。