3-(dodecylthiomethyl)-butanon-2 | 57212-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(dodecylthiomethyl)-butanon-2
• 英文别名: 1-(Dodecylthiomethyl)ethyl-methylketon；4-(Dodecylsulfanyl)-3-methylbutan-2-one；4-dodecylsulfanyl-3-methylbutan-2-one
• CAS: 57212-68-7
• 化学式: C₁₇H₃₄OS
• 分子量: 286.522
• InChiKey: BEYRTSBQXHRYLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dodecylthiomethyl)-butanon-2 在 air 作用下， 生成 2-甲基-1-丁烯-3-酮 、 十二醛 、 4-mercapto-3-methyl-butan-2-one 、 3-甲基-2,4-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  黑醋栗和绿茶：从 β-烷基硫代烷酮中自发释放天然香气化合物

  摘要：

  β-烷基硫代烷酮在环境空气中缓慢降解的深度顶空分析导致发现了一种新的 δ-裂解途径，通过该途径释放 β-巯基酮。由于 β-巯基酮是存在于许多水果、草药和花卉中的强效天然香气化合物，因此发现此类高影响分子的不依赖酶的分子前体具有实际意义。此外，通过在 α-硫位处伴随氧化形成 β-二酮和醛增强了此类香气前体的多功能性。提出了一种机制模型，该模型表明氧化降解是通过最初形成的过亚砜的新型普默雷型重排发生的。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100135
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 、 十二硫醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以17%的产率得到3-(dodecylthiomethyl)-butanon-2
  参考文献：
  名称：

  黑醋栗和绿茶：从 β-烷基硫代烷酮中自发释放天然香气化合物

  摘要：

  β-烷基硫代烷酮在环境空气中缓慢降解的深度顶空分析导致发现了一种新的 δ-裂解途径，通过该途径释放 β-巯基酮。由于 β-巯基酮是存在于许多水果、草药和花卉中的强效天然香气化合物，因此发现此类高影响分子的不依赖酶的分子前体具有实际意义。此外，通过在 α-硫位处伴随氧化形成 β-二酮和醛增强了此类香气前体的多功能性。提出了一种机制模型，该模型表明氧化降解是通过最初形成的过亚砜的新型普默雷型重排发生的。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100135

文献信息

• Murinov, Yu. I., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 23, p. 65 - 110
  作者：Murinov, Yu. I.

  DOI：——

  日期：——
• Cassis and Green Tea: Spontaneous Release of Natural Aroma Compounds from β‐Alkylthioalkanones
  作者：Sarah Bättig、Timothy Egger、Olga Gey、Christian G. Bochet、Felix Flachsmann

  DOI：10.1002/hlca.202100135

  日期：2021.11

  are released. Since β-mercaptoketones are potent natural aroma compounds occurring in many fruits, herbs and flowers, the discovery of an enzyme-independent molecular precursor for this class of high-impact molecules is of practical importance. Moreover, the formation of β-diketones and aldehydes by concomitant oxidation at the α-sulfur-position enhances the versatility of this class of aroma precursors

  β-烷基硫代烷酮在环境空气中缓慢降解的深度顶空分析导致发现了一种新的 δ-裂解途径，通过该途径释放 β-巯基酮。由于 β-巯基酮是存在于许多水果、草药和花卉中的强效天然香气化合物，因此发现此类高影响分子的不依赖酶的分子前体具有实际意义。此外，通过在 α-硫位处伴随氧化形成 β-二酮和醛增强了此类香气前体的多功能性。提出了一种机制模型，该模型表明氧化降解是通过最初形成的过亚砜的新型普默雷型重排发生的。