4-mercapto-3-methyl-butan-2-one | 99595-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-mercapto-3-methyl-butan-2-one
• 英文别名: 4-Mercapto-3-methyl-butan-2-on；3-Methyl-4-mercaptobutan-2-one；3-methyl-4-sulfanylbutan-2-one
• CAS: 99595-53-6
• 化学式: C₅H₁₀OS
• mdl: MFCD18813441
• 分子量: 118.2
• InChiKey: NQJYHEDKVAOOAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-mercapto-3-methyl-butan-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3,7-dimethyl-5-thia-nonane-2,8-dione-bis-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  Thiel et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 619, p. 137,143

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 在 氯仿 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 生成 4-mercapto-3-methyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Thiel et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 619, p. 137,143

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cassis and Green Tea: Spontaneous Release of Natural Aroma Compounds from β‐Alkylthioalkanones
  作者：Sarah Bättig、Timothy Egger、Olga Gey、Christian G. Bochet、Felix Flachsmann

  DOI：10.1002/hlca.202100135

  日期：2021.11

  are released. Since β-mercaptoketones are potent natural aroma compounds occurring in many fruits, herbs and flowers, the discovery of an enzyme-independent molecular precursor for this class of high-impact molecules is of practical importance. Moreover, the formation of β-diketones and aldehydes by concomitant oxidation at the α-sulfur-position enhances the versatility of this class of aroma precursors

  β-烷基硫代烷酮在环境空气中缓慢降解的深度顶空分析导致发现了一种新的 δ-裂解途径，通过该途径释放 β-巯基酮。由于 β-巯基酮是存在于许多水果、草药和花卉中的强效天然香气化合物，因此发现此类高影响分子的不依赖酶的分子前体具有实际意义。此外，通过在 α-硫位处伴随氧化形成 β-二酮和醛增强了此类香气前体的多功能性。提出了一种机制模型，该模型表明氧化降解是通过最初形成的过亚砜的新型普默雷型重排发生的。