4-(benzyloxy)-2,3-dimethylquinoline 1-oxide | 275356-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-2,3-dimethylquinoline 1-oxide
• 英文别名: 4-Benzyloxy-2,3-dimethylquinoline-1-oxide；2,3-dimethyl-1-oxido-4-phenylmethoxyquinolin-1-ium
• CAS: 275356-90-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: VZIZXOFHAZHJAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-2,3-dimethylquinoline 1-oxide 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到4-(苄氧基)-2-(氯甲基)-3-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Profiling structural diversity and activity of 2-alkyl-4(1H)-quinolone N-oxides of Pseudomonas and Burkholderia

  摘要：

  这里，我们报告了对假单胞菌和布氏杆菌所有主要2-烷基-4(1H)-喹啉酮N-氧化物类的合成，以及它们的天然产量水平和对竞争性金黄色葡萄球菌的抗生素活性的定量。

  DOI：

  10.1039/d0cc02498h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2Z)-2-methyl-3-(phenylamino)but-2-enoate 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二苯醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(benzyloxy)-2,3-dimethylquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis and Structural Elucidation of Quinolone Antibiotics PC-3 (SF2420B) and YM-30059.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.418

文献信息

• QUINOLONE DERIVATIVE
  申请人：Onda Kenichi

  公开号：US20100256113A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  As a result of extensive studies on NAD(P)H oxidase inhibitors, the present inventors found that a quinolone derivative having, at the 2-position, an alkyl group substituted with a heteroatom or the like has an excellent NAD(P)H oxidase inhibitory activity, and accomplished the present invention. The compound of the present invention has a reactive oxygen species production inhibitory activity based on the NAD(P)H oxidase inhibitory activity, and therefore can be used as an agent for preventing and/or treating diabetes, impaired glucose tolerance, hyperlipidemia, fatty liver, diabetic complications and the like.

  通过对NAD（P）H氧化酶抑制剂的广泛研究，本发明人发现，在2位具有被杂原子或类似物取代的烷基的喹诺酮衍生物具有优异的NAD（P）H氧化酶抑制活性，并完成了本发明。本发明的化合物具有基于NAD（P）H氧化酶抑制活性的反应性氧化物产生抑制活性，因此可用作预防和/或治疗糖尿病、糖耐量受损、高脂血症、脂肪肝、糖尿病并发症等代理。
• Quinolone derivative
  申请人：Onda Kenichi

  公开号：US08367702B2

  公开（公告）日：2013-02-05

  As a result of extensive studies on NAD(P)H oxidase inhibitors, the present inventors found that a quinolone derivative having, at the 2-position, an alkyl group substituted with a heteroatom or the like has an excellent NAD(P)H oxidase inhibitory activity, and accomplished the present invention. The compound of the present invention has a reactive oxygen species production inhibitory activity based on the NAD(P)H oxidase inhibitory activity, and therefore can be used as an agent for preventing and/or treating diabetes, impaired glucose tolerance, hyperlipidemia, fatty liver, diabetic complications and the like.

  由于对NAD（P）H氧化酶抑制剂的广泛研究，本发明人发现，在2位具有被杂原子或类似物取代的烷基基团的喹诺酮衍生物具有出色的NAD（P）H氧化酶抑制活性，并完成了本发明。本发明的化合物具有基于NAD（P）H氧化酶抑制活性的反应性氧化物产生抑制活性，因此可用作预防和/或治疗糖尿病、糖耐量受损、高脂血症、脂肪肝、糖尿病并发症等的药物。
• EP2194044
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8367702B2
  申请人：——

  公开号：US8367702B2

  公开（公告）日：2013-02-05
• Profiling structural diversity and activity of 2-alkyl-4(1<i>H</i>)-quinolone <i>N</i>-oxides of <i>Pseudomonas</i> and <i>Burkholderia</i>
  作者：Dávid Szamosvári、Michaela Prothiwa、Cora Lisbeth Dieterich、Thomas Böttcher

  DOI：10.1039/d0cc02498h

  日期：——

  Here, we report the synthesis of all major 2-alkyl-4(1H)-quinolone N-oxide classes of Pseudomonas and Burkholderia, quantification of their native production levels and their antibiotic activities against competing Staphylococcus aureus.

  这里，我们报告了对假单胞菌和布氏杆菌所有主要2-烷基-4(1H)-喹啉酮N-氧化物类的合成，以及它们的天然产量水平和对竞争性金黄色葡萄球菌的抗生素活性的定量。