1,1'-dimethyl-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione | 3265-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-dimethyl-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione
• 英文别名: 1,1'-Dimethyl-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione；1-methyl-3-(1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)indol-2-one
• CAS: 3265-16-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: MNGMWQPXNIONLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-dimethyl-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到N-甲基吲哚酮
  参考文献：
  名称：

  An atypical easy reductive cleavage of the conjugated CC bond in 1,1′-disubstituted isoindigos under the action of aqueous hydrazine hydrate

  摘要：

  The reaction of diverse symmetrically-substituted isoindigo derivatives with 80% aqueous hydrazine hydrate is described. The influence of the structure of the substituent on either oxindole or isatin-3-hydrazone formation is discussed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.088
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,1'-dimethyl-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  用 DDQ 从 3-Indolyl-2-oxindoles 轻松合成异靛蓝衍生物

  摘要：

  异靛蓝 (3,30-biindolylidene-2,20-dione) 及其衍生物因其抗白血病、抗增殖和抗炎等生物活性而备受关注（图 1）。例如，meisoindigo 在中国已被用于治疗慢性粒细胞白血病，Natura (1-β-D-triacetylxylopyranosylisoindigo) 被证明是一种出色的细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK) 抑制剂。此外，异靛蓝衍生物已被用作有机电子材料的电子受体单元和合成天然产物的关键中间体。一般来说，异靛蓝衍生物是通过靛红与羟吲哚的酸催化缩合反应、三（二乙氨基）膦介导的靛红卡宾二聚反应合成的，diarybut-2-ynediamides 的钯催化级联双环化和其他方法。最近，我们对螺氧吲哚衍生物的合成很感兴趣。作为一项持续研究，我们检测了从 3,3-diindolyl-2oxindole 1a0 合成螺氧吲哚 3。在 p-TsOH 或三氟乙酸

  DOI：

  10.1002/bkcs.11317

文献信息

• Development of catalytic deacylative alkylations (DaA) of 3-acyl-2-oxindoles: total synthesis of meso-chimonanthine and related alkaloids
  作者：Nivesh Kumar、Mrinal Kanti Das、Santanu Ghosh、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c6cc10228j

  日期：——

  We present an effective deacylative alkylation strategy for the construction of a variety of 2-oxindoles bearing all-carbon quaternary center at the pseudobenzylic position. A wide variety of products with quaternary...

  我们提出了一种有效的脱酰基烷基化策略，用于在假苄基位置上构筑各种带有2-碳吲哚的全碳季中心。季铵盐和季铵盐的种类繁多的产品
• NBS-mediated dinitrogen extrusion of diazoacetamides under catalyst-free conditions: practical access to 3-bromooxindole derivatives
  作者：Xiangbo Wang、Kuiyong Dong、Bin Yan、Cheng Zhang、Lihua Qiu、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/c6ra16868j

  日期：——

  A synthetically useful reaction via NBS-mediated dinitrogen extrusion of N-aryl diazoacetamides under catalyst-free conditions is disclosed, which gives the 3-bromooxindoles in high to excellent yields with high selectivity via a non carbene process.

  一种合成有用的反应通过NBS介导的催化剂自由条件下的N-芳基重氮乙酰胺的二氮化物挤出被揭示，该反应以高产率至极好产率高选择性地给出3-溴氧吲哚，通过非卡宾过程实现。
• Facile Synthesis of 1,1′-Dialkylisoindigos through Deoxygenation Reaction of Isatins and Tris(diethylamino)phosphine
  作者：Andrei Bogdanov、Vladimir Mironov、Lenar Musin、Rashid Musin

  DOI：10.1055/s-0030-1258219

  日期：2010.10

  A convenient one-step synthesis of symmetrical 1,1′-dialkyl derivatives of isoindigo is described. carbenes - deoxygenation - heterocycles - regioselectivity - phosphorus

  描述了一种方便的一步合成异靛蓝的对称1,1'-二烷基衍生物。 卡宾-脱氧-杂环-区域选择性-磷
• Synthesis of α-oxo-sulfines in the indole series
  作者：Jan Bergman、Ivan Romero

  DOI：10.1002/jhet.453

  日期：——

  Oxindole was found to react readily with thionyl chloride to give (in an excellent yield) the isolable sulfine (13a), which on heating (refluxing acetonitrile) gave isoindigo (15a). The dark violet 3‐sulfinato‐oxindole (13a) readily reacted with 2,3‐dimethylbutadiene to give a colorless cyclo‐adduct (14a). The sulfine also reacted readily with various nucleophilic reagents, thus, thioloacetic acid

  发现羟吲哚易于与亚硫酰氯反应，以优异的产率得到可分离的亚砜（13a），将其加热（回流乙腈）得到异靛蓝（15a）。暗紫色的3-磺胺基-吲哚（13a）易于与2,3-二甲基丁二烯反应，得到无色的环加合物（14a）。硫磺也容易与各种亲核试剂反应，因此，硫代乙酸可生成3-羧甲基硫代-羟吲哚（23a）。J.杂环化​​学。（2010）。
• 一种有机催化靛红自缩合制备异靛蓝类化合 物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN111233741B

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明公开了一种有机催化靛红自缩合制备异靛蓝类化合物的方法，涉及有机合成、染料、医药化工及有机光电材料等技术领域。该方法以靛红及其衍生物为原料，有机胺作为催化剂，通入羰基硫，在25～100摄氏度条件下搅拌8～24小时制备功能化异靛蓝类化合物。该反应具有反应条件温和、操作简单、官能团耐受性好、转化率高、产率高、化学选择性好等特点，在染料、有机光电材料、天然产物合成、医药化工等领域中具有潜在的应用前景。