(+/-)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-ene-6-carboxylic acid ethyl ester | 394656-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-ene-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-6-carboxylate
• CAS: 394656-02-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: IQARFQGPCMDQDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-ene-6-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium osmate(VI) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (+/-)-(6S,7S,8R)-7,8-O-(1-methylethylidene)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel fumagillin and ovalicin analogues

  摘要：

  在众多治疗癌症的方法中，一种很有希望的方法是阻断肿瘤诱导的新血管形成（血管生成）。通过药物抑制血管生成，肿瘤既不会长大到威胁生命的程度，也不会转移。天然产物 fumagillin 1 和结构相关的 ovalicin 2 是两种最有效的抗血管生成化合物。在此，我们报告了新型烟曲霉素和卵圆霉素类似物的设计与合成，这些类似物缺乏反应性环氧官能团，而环氧官能团被认为是造成严重毒副作用的原因。我们还报告了一种新的合成方法，并确定了这些化合物在内皮细胞中的抗血管生成特性。

  DOI：

  10.1039/b503163j
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 (+/-)-2-methoxy-cyclohexa-2,5-diene-carboxylic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(+/-)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-ene-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel fumagillin and ovalicin analogues

  摘要：

  在众多治疗癌症的方法中，一种很有希望的方法是阻断肿瘤诱导的新血管形成（血管生成）。通过药物抑制血管生成，肿瘤既不会长大到威胁生命的程度，也不会转移。天然产物 fumagillin 1 和结构相关的 ovalicin 2 是两种最有效的抗血管生成化合物。在此，我们报告了新型烟曲霉素和卵圆霉素类似物的设计与合成，这些类似物缺乏反应性环氧官能团，而环氧官能团被认为是造成严重毒副作用的原因。我们还报告了一种新的合成方法，并确定了这些化合物在内皮细胞中的抗血管生成特性。

  DOI：

  10.1039/b503163j

文献信息

• A Mild and Effective Method for the Transesterification of Carboxylic Acid Esters P.B. and R.M. are grateful to the Land Baden-Württemberg for a scholarship from the Landesgraduiertenförderung.
  作者：Patrick Baumhof、Ralph Mazitschek、Athanassios Giannis

  DOI：10.1002/1521-3773(20011001)40:19<3672::aid-anie3672>3.0.co;2-y

  日期：2001.10.1
• Synthesis and biological evaluation of novel fumagillin and ovalicin analogues
  作者：Ralph Mazitschek、Axel Huwe、Athanassios Giannis

  DOI：10.1039/b503163j

  日期：——

  A promising approach among the numerous efforts to cure cancer is the interruption of the tumour-induced formation of new blood vessels (angiogenesis). By suppressing angiogenesis with drugs, the tumour can neither grow to a life threatening size, nor metastasize. The natural product fumagillin 1 and the structurally related ovalicin 2 are two of the most potent anti-angiogenic compounds. Here, we report the design and synthesis of novel fumagillin and ovalicin analogues lacking reactive epoxy functionalities, which were thought to be responsible for the severe toxic side-effects observed. We also report a new synthetic approach and the determination of the anti-angiogenic properties of these compounds in endothelial cells.

  在众多治疗癌症的方法中，一种很有希望的方法是阻断肿瘤诱导的新血管形成（血管生成）。通过药物抑制血管生成，肿瘤既不会长大到威胁生命的程度，也不会转移。天然产物 fumagillin 1 和结构相关的 ovalicin 2 是两种最有效的抗血管生成化合物。在此，我们报告了新型烟曲霉素和卵圆霉素类似物的设计与合成，这些类似物缺乏反应性环氧官能团，而环氧官能团被认为是造成严重毒副作用的原因。我们还报告了一种新的合成方法，并确定了这些化合物在内皮细胞中的抗血管生成特性。