2-bromo-1-methylindole-3-(N-methylcarboxamide) | 156137-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-methylindole-3-(N-methylcarboxamide)
• 英文别名: 2-bromo-N,1-dimethylindole-3-carboxamide
• CAS: 156137-05-2
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O
• 分子量: 267.125
• InChiKey: ZPTJVMZBQQYKMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-methylindole-3-(N-methylcarboxamide) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-ethynyl-1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-溴吲哚前体的偶联合成对称的（2-吲哚基）乙炔和还原的同类物

  摘要：

  从一系列在3-位被醛，酯或酰胺官能团活化的2-溴-1-甲基吲哚前体（1b-e）开始，已开发出两种合成2,2'-双（吲哚基）的方法乙炔和还原的同类物通过钯（0）或钯（II）催化的偶联。第一种方法利用（三甲基甲硅烷基）乙炔的Sonogashira偶联引入二碳连接基，然后进行甲硅烷基化，然后进一步与起始2-溴吲哚偶联。第二种更短，更有效的途径是使起始2-溴吲哚与双（三丁基锡烷基）乙炔或（E）-1,2-双（三丁基锡烷基）乙烯在一个步骤中提供所需的均二聚体。二聚体中间体的后续转化导致目标酸7a-c以及衍生的酰胺8a-c和9。当针对一组酪氨酸激酶进行测试时，发现每种目标化合物均无活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430326
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-bromo-1-methylindole-3-(N-methylcarboxamide)
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。图6.N-和3-取代的2，2'-二硒代双（1H-吲哚）之间的结构-活性关系，用于抑制蛋白酪氨酸激酶，并比较了针对所选硫同类物的体内和体外研究。

  摘要：

  合成了少量的2,2'-二硒代双（1H-吲哚）系列，作为我们先前报道的2,2'-二硫代双（1H-吲哚）系列的氧化还原修饰同类物。利用类似于先前为二硫系列开发的化学方法，由2-卤代-3-吲哚羧酸前体制备化合物，所述前体在吲哚核的C-3位带有各种极性官能团，在N-1位带有小的烷基取代基。通过二氯二硒作为二硒的亲电子来源的新应用，从（R）-或（S）-色氨酸衍生出其他化合物，并开发了一种大大改进的制备2,2'-二硫代双（1H-吲哚）同源物的方法利用二氯化硫作为二硫化硫的来源。针对离体表皮生长因子受体（EGFr），血小板源性生长因子受体（PDGFr）和v-src酪氨酸激酶，该系列化合物显示出广泛的抑制活性，对EGFr的IC50 = 0.9至> 100 microM，对PDGFr的IC50 = 3.4至> 50 microM，对v-src为0.4-6.7 microM。通常，色氨酸衍生的化合物对EGFr

  DOI：

  10.1021/jm960689b