2-bromo-1-methylindole-3-carboxylic acid, t-butyl ester | 156137-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-methylindole-3-carboxylic acid, t-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-bromo-1-methylindole-3-carboxylate
• CAS: 156137-04-1
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₂
• 分子量: 310.191
• InChiKey: GFOLKCZBRNESMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-methylindole-3-carboxylic acid, t-butyl ester 在 sodium perborate 、 lithium methyl selenide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,2'-diselenobis[1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid, t-butyl ester]
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。图6.N-和3-取代的2，2'-二硒代双（1H-吲哚）之间的结构-活性关系，用于抑制蛋白酪氨酸激酶，并比较了针对所选硫同类物的体内和体外研究。

  摘要：

  合成了少量的2,2'-二硒代双（1H-吲哚）系列，作为我们先前报道的2,2'-二硫代双（1H-吲哚）系列的氧化还原修饰同类物。利用类似于先前为二硫系列开发的化学方法，由2-卤代-3-吲哚羧酸前体制备化合物，所述前体在吲哚核的C-3位带有各种极性官能团，在N-1位带有小的烷基取代基。通过二氯二硒作为二硒的亲电子来源的新应用，从（R）-或（S）-色氨酸衍生出其他化合物，并开发了一种大大改进的制备2,2'-二硫代双（1H-吲哚）同源物的方法利用二氯化硫作为二硫化硫的来源。针对离体表皮生长因子受体（EGFr），血小板源性生长因子受体（PDGFr）和v-src酪氨酸激酶，该系列化合物显示出广泛的抑制活性，对EGFr的IC50 = 0.9至> 100 microM，对PDGFr的IC50 = 3.4至> 50 microM，对v-src为0.4-6.7 microM。通常，色氨酸衍生的化合物对EGFr

  DOI：

  10.1021/jm960689b
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吲哚酮 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 、 三溴氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 68.17h， 生成 2-bromo-1-methylindole-3-carboxylic acid, t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。图6.N-和3-取代的2，2'-二硒代双（1H-吲哚）之间的结构-活性关系，用于抑制蛋白酪氨酸激酶，并比较了针对所选硫同类物的体内和体外研究。

  摘要：

  合成了少量的2,2'-二硒代双（1H-吲哚）系列，作为我们先前报道的2,2'-二硫代双（1H-吲哚）系列的氧化还原修饰同类物。利用类似于先前为二硫系列开发的化学方法，由2-卤代-3-吲哚羧酸前体制备化合物，所述前体在吲哚核的C-3位带有各种极性官能团，在N-1位带有小的烷基取代基。通过二氯二硒作为二硒的亲电子来源的新应用，从（R）-或（S）-色氨酸衍生出其他化合物，并开发了一种大大改进的制备2,2'-二硫代双（1H-吲哚）同源物的方法利用二氯化硫作为二硫化硫的来源。针对离体表皮生长因子受体（EGFr），血小板源性生长因子受体（PDGFr）和v-src酪氨酸激酶，该系列化合物显示出广泛的抑制活性，对EGFr的IC50 = 0.9至> 100 microM，对PDGFr的IC50 = 3.4至> 50 microM，对v-src为0.4-6.7 microM。通常，色氨酸衍生的化合物对EGFr

  DOI：

  10.1021/jm960689b