2,3,5,6-tetramethylenebicyclo[2.2.2]octane | 62258-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,3,5,6-tetramethylenebicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrakis(methylene)bicyclo[2.2.2]octane；2,3,5,6-Tetramethylidenebicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 62258-31-5
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: RWXROEUZSWMTDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (环戊二烯基)2ZR 、 2,3,5,6-tetramethylenebicyclo[2.2.2]octane 生成 (2,9:6,12-η-2,3,5,6-tetrakis(methylene)-bicyclo<2.2.2>octan)zirconocene
  参考文献：
  名称：

  Erker, Gerhard; Engel, Klaus; Vogel, Pierre, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, p. 791 - 792

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  exo-2,5-endo-3,6-Tetrakis(methansulfonyloxymethyl)bicyclo<2.2.2>octan 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到2,3,5,6-tetramethylenebicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  Atzkern, Hermann; Koehler, Frank H.; Mueller, Reinhard, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1990, vol. 45, # 3, p. 329 - 343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation andDiels-Alder Reactivity of 2,3,5,6,7,8-Hexamethylidenebicyclo [2.2.2]octane (?[2.2.2]Hericene?). Force-field calculations of exocyclic dienes as a moiety of bicyclic skeletons
  作者：Olivier Pilet、Jean-Luc Birbaum、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19830660103

  日期：1983.2.2

  cycloadditions of 2,3,5,6-tetramethylidene-bicyclo [2.2.2]octane (3) giving the corresponding monoadducts 23 and 27 (k1) and bis-adducts 25 and 29 (k2) with TCE and DMAD, respectively. Constrastingly, the rate constant ratio k2/k3 is relatively large as the rate constant ratio k1/k2 of the Diels-Alder additions for 5,6,7,8-tetramethylidenebicyclo [2.2.2]oct-2-ene (4) giving the corresponding monoadducts 24 and

  由香豆酸和马来酸酐经八步制备了[2.2.2]烯（6），它是带有三个环外顺-顺-丁二烯单元的双环[2.2.2]辛烷。己烯6相继加入三个摩尔当量。强亲二烯体，例如亚乙基四甲腈（TCE）和乙酰二羧酸二甲酯（DMAD），分别给出相应的单加合物17和20（k 1），双加合物18和21（k 2）和三加合物19和22（k 3） 。速率常数比k1 / k 2小，如2,3,5,6-四亚甲基-双环[2.2.2]辛烷（3）的环加成反应，得到相应的单加合物23和27（k 1）和双加合物25 TCE和DMAD分别为29和（k 2）。相反，当5,6,7,8-四亚甲基双环[2.2.2] oct-2-ene的Diels-Alder加成物的速率常数比k 1 / k 2时，速率常数比k 2 / k 3相对较大。（4）给出相应的单加合物24和28（k 1）和双加合物26和30（k 2）。对于TCE添加，获得了以下二阶速率常数（甲苯，25°）和活化参数：3
• Iron and ruthenium carbonyls of 2,3,5,6-tetrakis(methylene)bicyclo[2.2.2]octane. Crystal and molecular structure of (C12H14)Fe(CO)3
  作者：A.A. Pinkerton、G. Chapuis、P. Vogel、U. Hänisch、Ph. Narbel、T. Boschi、R. Roulet

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)93439-x

  日期：1979.1

  The molecular structure of 3 has been determined by X-ray crystallography. The Fe(CO) 3 group is in the endo position with respect to the roof-shaped tetraene. The ligand is bound through one diene group to two basal positions of a tetragonal pyramidal Fe(CO) 3 L 2 moiety. Hydrogen atom positions have been determined (final residual R = 0.029). The dimensions for the 1,3-butadieneirontricarbonyl system

  摘要2,3,5,6-四（亚甲基）双环[2.2.2]辛烷（1a）与Fe 2（CO）9的反应生成了两个（η4 -1,3-二烯）Fe（CO） 3个异构体（2：exo; 3：endo）和两个双金属异构体（C 12 H 14）[Fe（CO）3] 2（4：endo-exo; 5：diexo）。1a与Ru 3（CO）12的反应产生内-（C 12 H 14）Ru（CO）3（6）和内，外-（C 12 H 14 [Ru（CO）3] 2（7） X射线晶体学确定3的分子结构，Fe（CO）3基团相对于屋顶形四烯位于内位，配体通过一个二烯基键合至一个四角锥体的Fe（CO）3 L 2部分的两个基本位置，已确定氢原子的位置（最终残差R = 0.029），在此结构和其他41个结构中发现的1,3-丁二烯三羰基铁的体系的尺寸，进行统计总结和讨论。在这项研究中，所有结构的加权平均值表明三个CC距离的长度相等，FeC（内部）距
• Synthesis of a novel dicycloproparene
  作者：W.E. Billups、Weimei Luo、Brenda Harmon、Dianne McCord、Robert Wagner

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00971-4

  日期：1997.6

  A novel bridged dicycloproparene has been synthesized by treating the Diels-Alder adduct of 1-bromo-2-chlorocyclopropene and 2,3,5,6-tetramethylidene[2.2.2]bicyclooctane with potassium t-butoxide in tetrahydrofouran.

  通过在四氢呋喃中用叔丁醇钾处理1-溴-2-氯环丙烯和2,3,5,6-四亚甲基[2.2.2]双环辛烷的狄尔斯-阿尔德加合物，合成了一种新型的桥联二环丙烯。
• The Non-planarity of the Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene Double bond. Crystal Structures of Bicyclo[2.2.2]oct-2-ene, Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, and Bicyclo[2.1.1]hex-2-ene Systems
  作者：A. Alan Pinkerton、Dieter Schwarzenbach、Jean-Luc Birbaum、Pierre-Alain Carrupt、Luis Schwager、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19840670428

  日期：1984.6.20

  (16) were established by X-ray diffraction. The alkyl substituents onto the endocyclic bicyclo[2.2.1]hept-2-ene double bond deviate from the C(1), C(2), C(3), C(4), plane by 13.5°4 in 3 and by 13.9° in 6, leaning toward the endo-face. No such out-of-plane deformations were observed with the bicyclo[2.2.2]oct-2-ene derivatives 9 and 12. The exocyclic s-cis-butadiene moieties in 3, 6 and 9 do not deviate

  （1 R，4 R，5 S，8 S）-9,10-二甲基同环[6.2.1.0 2,7 ] undec2（7）-烯-4,5-二羧酸酐（3）的晶体结构，（1 R，4 R，5 S，8 S）11-异亚丙基-9,10-二甲基亚杂环[6.2.1.m 2,7 ] undec -2（7）-ene-4,5-二羧酸酐（6），（ 1 R，4 R，5 S 8 S）-9,10-二甲基亚杂环[6.2.2.0 2,7 ] dodec-2（7）-烯-4,5-二羧酸酐（9），（1 R 4R 5 S 8 S）-三环[6.2.2.0 2,7 ] dodeca-2（7），9-二烯-4,5-二羧酸酐（12）和（4 R，5 S）-三环[6.1.1.0通过X射线衍射确定2.7 ] dec-2（7）-烯-4,5-二羧酸（16）。从C（1），C（2），C（3），C（4），平面中的烷基取代基到内环双环[2.2.1]庚-2-烯双键偏离13.5°4在3和倾斜6到13
• ATZKERN, HERMANN;KOHLER, FRANK H.;MULLER, REINHARD, Z. NATURFORSCH. B, 45,(1990) N, C. 329-343
  作者：ATZKERN, HERMANN、KOHLER, FRANK H.、MULLER, REINHARD

  DOI：——

  日期：——