methyl 6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-4-enoate
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: FPIMUJLAJMEOTH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-4-enoate 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 10% Pt/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 为溶剂， 生成 methyl (S)-7,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octanoate
  参考文献：
  名称：

  亲分解脂质介体7（S），12（R），13（S）-Resolvin T2及其13（R）-受体的第一全合成。

  摘要：

  亲分解脂质介体7（S），12（R），13（S）-Resolvin T2 [7（S），12（R），13（S）-RvT2]及其13（描述了衍生自n-3二十二碳五烯酸（n-3 DPA）的R 1-末端。使用手性池策略引入手性中心，通过全合成得到7（S），12（R），13（S）-RvT2及其13（R）-顶基。C7由两个分子中的S -（-）-1,2,4-丁三醇生成，C12和C13中心分别由L-（+）-核糖和D-（-）-阿拉伯糖生成。顺式和反式Wittig反应，选择性脱保护和Dess-Martin高碘烷氧化是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151857
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 (S)-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutyltriphenylphosphonium iodide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到methyl 6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  亲分解脂质介体7（S），12（R），13（S）-Resolvin T2及其13（R）-受体的第一全合成。

  摘要：

  亲分解脂质介体7（S），12（R），13（S）-Resolvin T2 [7（S），12（R），13（S）-RvT2]及其13（描述了衍生自n-3二十二碳五烯酸（n-3 DPA）的R 1-末端。使用手性池策略引入手性中心，通过全合成得到7（S），12（R），13（S）-RvT2及其13（R）-顶基。C7由两个分子中的S -（-）-1,2,4-丁三醇生成，C12和C13中心分别由L-（+）-核糖和D-（-）-阿拉伯糖生成。顺式和反式Wittig反应，选择性脱保护和Dess-Martin高碘烷氧化是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151857