methyl 4-methoxy-8-nitroquinoline-2-carboxylate | 1073142-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-methoxy-8-nitroquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1073142-56-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₅
• 分子量: 262.222
• InChiKey: IPQLNSKJGASEKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207 °C
• 沸点：
  406.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methoxy-8-nitroquinoline-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl 8-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methoxyquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺旋芳族低聚酰胺折叠剂的手性诱导的计算预测和合理化以及实验验证

  摘要：

  用元动力学模拟描述了在C或N末端带有一个手性基团的几种螺旋折叠的芳族喹啉羧酰胺低聚物的构象能图。通过计算，可以预测是否在手性基团的影响下发生了螺旋惯性偏向，并深入了解了引起特定螺旋感偏好的相互作用（空间，静电，氢键）。对于基于樟脑基和基于吗啉的手性基团，已经有实验数据证实了计算的有效性。还研究了带有脯氨酸残基的新手性基团，并预测它们会引起惯用性。通过合成含脯氨酸的单体，该预测得到了实验验证，

  DOI：

  10.1002/chem.201605082
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 8-硝基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸甲酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 4-methoxy-8-nitroquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由蛋白质和螺旋芳香低聚酰胺折叠剂以2.1Å分辨率形成的复合物的结构

  摘要：

  为了寻找可以识别较大面积蛋白质表面的分子，在固相上合成了一系列十个螺旋形芳族寡酰胺折叠剂。折叠剂包含三到五个带有各种蛋白原性侧链的单体，并以左旋和右旋螺旋相互转换的外消旋混合物形式存在。人碳酸酐酶II（HCA）的纳摩尔配体对折叠剂的功能化确保了它们将紧贴蛋白质表面。通过圆二色性（CD）筛选了Foldamer与蛋白质的相互作用。一个折叠夹显示出很强的CD带，表明与蛋白质表面相互作用后会诱导出较好的螺旋旋性。该折叠剂和HCA之间的复合物的晶体结构可以在2解析。

  DOI：

  10.1002/anie.201309160

文献信息

• Structure of a Complex Formed by a Protein and a Helical Aromatic Oligoamide Foldamer at 2.1 Å Resolution
  作者：Jérémie Buratto、Cinzia Colombo、Marine Stupfel、Simon J. Dawson、Christel Dolain、Béatrice Langlois d'Estaintot、Lucile Fischer、Thierry Granier、Michel Laguerre、Bernard Gallois、Ivan Huc

  DOI：10.1002/anie.201309160

  日期：2014.1.13

  (CD). One foldamer displayed intense CD bands indicating that a preferred helix handedness is induced upon interacting with the protein surface. The crystal structure of the complex between this foldamer and HCA could be resolved at 2.1 Å resolution and revealed a number of unanticipated protein–foldamer, foldamer–foldamer, and protein–protein interactions.

  为了寻找可以识别较大面积蛋白质表面的分子，在固相上合成了一系列十个螺旋形芳族寡酰胺折叠剂。折叠剂包含三到五个带有各种蛋白原性侧链的单体，并以左旋和右旋螺旋相互转换的外消旋混合物形式存在。人碳酸酐酶II（HCA）的纳摩尔配体对折叠剂的功能化确保了它们将紧贴蛋白质表面。通过圆二色性（CD）筛选了Foldamer与蛋白质的相互作用。一个折叠夹显示出很强的CD带，表明与蛋白质表面相互作用后会诱导出较好的螺旋旋性。该折叠剂和HCA之间的复合物的晶体结构可以在2解析。
• Computational Prediction and Rationalization, and Experimental Validation of Handedness Induction in Helical Aromatic Oligoamide Foldamers
  作者：Zhiwei Liu、Xiaobo Hu、Ara M. Abramyan、Ádám Mészáros、Márton Csékei、András Kotschy、Ivan Huc、Vojislava Pophristic

  DOI：10.1002/chem.201605082

  日期：2017.3.13

  Metadynamics simulations were used to describe the conformational energy landscapes of several helically folded aromatic quinoline carboxamide oligomers bearing a single chiral group at either the C or N terminus. The calculations allowed the prediction of whether a helix handedness bias occurs under the influence of the chiral group and gave insight into the interactions (sterics, electrostatics,

  用元动力学模拟描述了在C或N末端带有一个手性基团的几种螺旋折叠的芳族喹啉羧酰胺低聚物的构象能图。通过计算，可以预测是否在手性基团的影响下发生了螺旋惯性偏向，并深入了解了引起特定螺旋感偏好的相互作用（空间，静电，氢键）。对于基于樟脑基和基于吗啉的手性基团，已经有实验数据证实了计算的有效性。还研究了带有脯氨酸残基的新手性基团，并预测它们会引起惯用性。通过合成含脯氨酸的单体，该预测得到了实验验证，