8-[(8-Amino-4-isobutoxy-quinoline-2-carbonyl)-amino]-4-isobutoxy-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester | 620169-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-[(8-Amino-4-isobutoxy-quinoline-2-carbonyl)-amino]-4-isobutoxy-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 8-[[8-amino-4-(2-methylpropoxy)quinoline-2-carbonyl]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinoline-2-carboxylate；methyl 8-[[8-amino-4-(2-methylpropoxy)quinoline-2-carbonyl]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinoline-2-carboxylate
• CAS: 620169-95-1
• 化学式: C₂₉H₃₂N₄O₅
• 分子量: 516.597
• InChiKey: LFNNAPZXWMVSCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[(8-Amino-4-isobutoxy-quinoline-2-carbonyl)-amino]-4-isobutoxy-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester 在 草酰氯 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 62.2h， 生成
  参考文献：
  名称：

  喹啉低聚酰胺中螺旋惯性的绝对控制

  摘要：

  据报道，喹啉衍生的螺旋折叠的芳族寡酰胺在其N端被各种手性官能团官能化。当引入（1 S）-（-）-樟脑基部分时，发现在质子传递和非质子传递溶剂中，螺旋旋性都完全转变为右旋螺旋度（de> 99％）。绝对螺旋感和de值通过1 H NMR，圆二色性（CD）和X射线晶体学进行了明确表征。这些化合物的晶体结构使我们能够基于空间因素和分子内氢键的结合，为诱导螺旋旋向性的效率提出理论依据。

  DOI：

  10.1021/jo1019442
• 作为产物：
  描述：

  4-isobutoxy-8-nitroquinoline-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 8-[(8-Amino-4-isobutoxy-quinoline-2-carbonyl)-amino]-4-isobutoxy-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳香δ肽：螺旋，喹啉衍生的低酰胺折叠剂的设计，合成和结构研究

  摘要：

  设计合成了8-氨基-4-异丁氧基-2-喹啉羧酸的低聚酰胺，其螺旋结构在固态下通过单晶X射线衍射表征，在溶液中通过11 H NMR。4-异丁氧基-8-硝基-2-喹啉羧酸甲酯的单体可以很容易地从2-硝基苯胺和二甲基乙炔二甲酸甲酯分三步制备。硝基的连续氢化，酯的皂化以及通过酰氯的胺和酸的偶合以收敛的方式得到二聚体，四聚体，六聚体，八聚体和十聚体。该低聚物显示出通过酰胺氢和相邻的喹啉氮之间的分子内氢键而稳定的弯曲构象。在固体中，二聚体采用平面的月牙形，而八聚体采用螺旋形。所有NMR数据均与溶液中的相似构象一致。螺旋显然很稳定。其中一些甚至在氘化DMSO中甚至在120°C时仍保持螺旋状。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.058

文献信息

• Aromatic oligoamide foldamers as versatile scaffolds for induced circularly polarized luminescence at adjustable wavelengths
  作者：Eric Merlet、Kevin Moreno、Arnaud Tron、Nathan McClenaghan、Brice Kauffmann、Yann Ferrand、Céline Olivier

  DOI：10.1039/c9cc04697f

  日期：——

  Quinoline oligoamide foldamers appended with non-chiral fluorophores and derivatized with a camphanyl chiral inducer display strong chiroptical properties at tunable wavelengths as proved by CD and CPL spectroscopies.

  喹啉寡酰胺折叠聚合物附加非手性荧光团，并衍生出一种含萜烯手性诱导剂的化合物，在可调波长下展现出强热光性能，通过圆二色光谱和圆偏振光谱证明。
• Photoinduced Electron Transfer and Hole Migration in Nanosized Helical Aromatic Oligoamide Foldamers
  作者：Xuesong Li、Nagula Markandeya、Gediminas Jonusauskas、Nathan D. McClenaghan、Victor Maurizot、Sergey A. Denisov、Ivan Huc

  DOI：10.1021/jacs.6b05668

  日期：2016.10.19

  photoactive triads have been synthesized and investigated in order to elucidate photoinduced electron transfer and hole migration mechanism across nanosized, rigid helical foldamers. The triads are comprised of a central helical oligoamide foldamer bridge with 9, 14, 18, 19, or 34 8-amino-2-quinolinecarboxylic acid repeat units, and of two chromophores, an N-terminal oligo(para-phenylenevinylene) electron

  已经合成并研究了一系列光活性三元组，以阐明跨纳米级刚性螺旋折叠体的光诱导电子转移和空穴迁移机制。三联体由具有 9、14、18、19 或 34 个 8-氨基-2-喹啉羧酸重复单元的中心螺旋寡酰胺折叠桥和两个发色团、一个 N 端低聚（对亚苯基亚乙烯基）电子供体组成和C-末端苝双酰亚胺电子受体。时间分辨荧光和瞬态吸收光谱研究表明，在电子受体光激发后，最初在皮秒时间尺度上从低聚喹啉桥到受体发色团发生快速电子转移。低聚（对亚苯基亚乙烯基）电子供体在一段时间延迟后被氧化，在此期间空穴穿过折叠体从受体迁移到供体。发现最终产生的电荷分离状态非常长（> 80 μs）。虽然初始电荷注入速率对于所有折叠体长度（约 60 ps）在很大程度上是不变的，但随后到供体的空穴转移从最长序列的 1 × 109 s-1 到最短序列的 17 × 109 s-1 不等。在所有情况下，考虑到折叠器的长度，电荷转移都非常快。在不同介
• Accessing Improbable Foldamer Shapes with Strained Macrocycles
  作者：Ko Urushibara、Yann Ferrand、Zhiwei Liu、Kosuke Katagiri、Masatoshi Kawahata、Estelle Morvan、Ryan D'Elia、Vojislava Pophristic、Aya Tanatani、Ivan Huc

  DOI：10.1002/chem.202101201

  日期：2021.8.2

  favored helical conformations, and allows for cyclization to take place. A cyclic hexamer and a cyclic heptamer were produced in this manner. After DMB removal, X-ray crystallography and NMR show that the macrocycles adopt strained conformations that would be improbable in noncyclic species. The high helix folding propensity of the main chain is partly expressed in these conformations, but it remains

  8-氨基-2-喹啉甲酸低聚物中一些仲酰胺官能团与二甲氧基苄基 (DMB) 基团的烷基化使原本有利的螺旋构象不稳定，并允许发生环化。以此方式制备环状六聚体和环状七聚体。去除 DMB 后，X 射线晶体学和 NMR 显示大环化合物采用应变构象，这在非环状物质中是不可能的。主链的高螺旋折叠倾向部分地在这些构象中表达，但它仍然受到大环化的阻碍。尽管是同聚体，但大环化合物具有不等价的单体单元。实验和计算研究强调了这些结构内的特定流动路径。广泛的模拟退火分子动力学允许预测具有多达十六个单体的较大大环的构象。
• Assembly and optical properties of 1D helical bundles induced by triphenylamine, side chains and solvents in crystals
  作者：Zhi Pang、Ting Qi、Baolin Li

  DOI：10.1039/d1ob00389e

  日期：——

  Two novel helical aromatic foldamer derivatives TPA-Q6(n-He) and TPA-Q6(i-Bu) were synthesized and characterized by introducing n-hexyloxy and isobutoxy side chains, respectively, and modifying quinoline amide foldamers with the triphenylamine (TPA) moiety at the N-terminus. X-ray single crystal diffraction analyses and theoretical calculations showed that the quinoline amide hexamer derivative TPA-Q6(i-Bu)

  通过分别引入正己氧基和异丁氧基侧链，并用三苯胺修饰喹啉酰胺（ TPA) 部分位于 N 端。X射线单晶衍射分析和理论计算表明，喹啉酰胺六聚体衍生物TPA-Q 6 ( i -Bu)由于 TPA 的柔性 π 单元、烷基的空间位阻和甲醇分子的协同作用，使得固体中的一维 (1D) 螺旋自组装成为可能。由于分子内电荷转移，TPA端基的化学修饰显着增强了荧光。稳态荧光光谱和瞬态衰减曲线表明，与TPA - Q 6 ( n -他）采用由长烷基链引起的交替插入排列。该结果为探索折叠分子的分子结构、包装模式和光学性质之间的内在关系提供了一种新方法。
• Remote Substituent Effects and Regioselective Enhancement of Electrophilic Substitutions in Helical Aromatic Oligoamides
  作者：Kolupula Srinivas、Brice Kauffmann、Christel Dolain、Jean-Michel Léger、Léon Ghosez、Ivan Huc

  DOI：10.1021/ja805178j

  日期：2008.10.8

  Reactions are up to 2 orders of magnitude faster in a folded octamer than in a short nonhelical dimer, despite the steric hindrance that is expected in a compact folded conformation. The presence of substituents remote from the reaction site have considerable influence, resulting in the loss of regioselectivity, or in the slowing down of the reaction by several orders of magnitude.

  研究了 N-溴代琥珀酰亚胺对 8-氨基-4-异丁氧基-2-喹啉羧酸的螺旋折叠寡酰胺的溴化作用。尽管存在多个（最多七个）先验可比的反应位点，但溴化反应优先发生在序列中的一个位置，如果不是排他性的话。尽管在紧凑的折叠构象中预期存在空间位阻，但折叠八聚体中的反应比短非螺旋二聚体中的反应快 2 个数量级。远离反应位点的取代基的存在具有相当大的影响，导致区域选择性的损失，或使反应减慢几个数量级。